Иотека i

Иотека i

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

342348

О П И С А Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 07.1Х.1970 (№ 1475312/23-4) М. Кл. С 076 49/30

С 07с1 51/70

С 07d 105/00

Приоритет

Комитет по делаМ изобретениЯ и открытиЯ прн Совете Министров

СССР

Опубликовано 14.VI.1972. Бюллетень ¹ 19

УДК 547.865.7(088,8) Дата опубликования описания 13Х11.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Вальтер Шиндлер и Эрих Шмид (Швейцария) Иностранная фирма

«И. P. Гейги АГ.» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ

ИМИДАЗОЛ ИДИ НОНА

Н» В, 1

Изобретение относится к получению новых соединений, которые превосходят по фармакологическим свойствам ближайшие аналоги.

Известен способ получения ¹çàìåùåííûõ кар базолов взаимодействием соответствующих алкилгалогенидов с карбазолом в присутствии конденсирующего агента.

Соединения общей формулы г —, Г 1

Н, -СН- Н - (М-(СН ) - 1, К-Р,.

Ж 0 где Х вЂ” хлор, m — 2 или 3, R — метил, этил, Ка, R3 — водород или вместе дополнительная связь, и их солей, предлагается получать при взаимодействии реакционноспособного сложного эфира соединения общей формулы

НО СН СН СН, 5 N-(сцг)-N 1 и

1 1

СНъ О где m и R> имеют вышеуказанные значения, с соединением общей формулы

5 \ ) 10 где Х, Кх и Ка имеют вышеуказанные значения, в присутствии основного конденсирующего агента с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде его солей. В качестве конденсирующего аген15 та применяют амиды и гидриды щелочных металлов, например натрия или лития, сами щелочные металлы, например натрий или литий, щелочнометаллические органические основания, например бутил- или фениллитий.

20 Процесс можно проводить в инертном органическом растворителе, например в углеводородахх.

Пример. К раствору 34,0 г (0,1 моль)

25 1-{2-(4-(2-метил-3-хлорпропил) -1 - пиперазинил) -этил) -3-метил-2- имидазолидинон - дигидрохлорида в 45 мл воды добавляют толуол и при охлаждении льдом 90 мл KOHLI;. гидроокпси натрия. Толуольный раствор, содержащий

30 свободное основание, отделяют от водной

342348 а.э, I !

Н

Предмет изобретения

Составитель Т. Архипова

Техред Л. Куклина

Редактор T. Шарганова

Корректор Л. Орлова

Заказ 2032 13 Изд. № 884 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип огра фи я, п р. Са пуно в а, 2 фазы, высушивают над гидроокисью натрия и прибавляют по каплям при 75 С к суспензии натриевого производного З-хлор-10,11-дигидро-5Н-дибенз- (b, f) -азепина, для получения которого 0,11 моль амида натрия в 9 мл абсолютного толуола и 23,0 г (0,1 моль) 3-хлор10,11-дигидро - 5Н - дибенз - (b, f) - азепина в

180 мл абсолютного толуола нагревают 1 час до 90 С при перемешивании в отсутствие влаги и под азотом. Реакционную смесь кипятят

16 час с обратным холодильником, охлаждают и промывают водой. Органическую фазу отделяют и экстрагируют 2 н. соляной кислотой.

Из солянокислого раствора осаждают конц. аммиаком свободное основание и экстрагируют его этилацетатом. Экстракт высушивают над сульфатом натрия и выпаривают в вакууме. Получают 23,0 г сырого 1-((2-(4-(3-(3хлор-10,11-дигидро-5Н-дибенз - (b, f) - азепин5-ил) -2-метилпропил)-1-пиперазинил) - этил) }3-метил-2-имидазолидинона, которые растворяют в метилэтилкетоне и прибавляют раствор 11,0 г щавелевой кислоты в метилэтилкетоне. Полученный оксалат обр абатывают

1 я. едким натром, свободное основание растворяют в метилэтилкетоне и прибавляют к нему раствор 10,0 г малеиновой кислоты в

70 мл метилэтилкетона. Выкристаллизовывается малеат, т. пл. 149 — 151 С.

Способ получения производных имидазолидинона общей формулы

5 N

Х

CHg-СН-СНр-N у-(СН1) -

С"3

10 где Х вЂ” хлор, m — 2 или 3, R) — метил, этил, Ка, Кз — водород или вместе дополнительная связь, или их солей, отличающийся тем, что подвергают взаимодействию в присутствии основного конденсирующего агента реакционноспособный сложный эфир соединения общей формулы

Г \ нО-cHg-сн-сн1-N ì-)cHg)„-,к, к-7» го сн, где m и R) имеют вышеуказанные значения, с соединением общей формулы

R2 R3

4 где Х, R2 и Rs имеют вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде его соли известными приемами.