Способ получения дигидролиналоола
Патент 1004339
Авторы
Способ получения дигидролиналоола
Иллюстрации
Реферат
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Сеюэ Советскня
Социалистических
Республик
gij1004339 (61) Дополнительное к авт. сеид-ву— (22) Заявлено 14. 09 ° 81 (21) 3339730/23-04 (Щ М; Кл. с присоединением заявки 89—
С 07 С 33/02 С 07 С 29/124
Государственный комитет СССР по делам изобретений и открытий (23) Приоритет—
Опубликовано 150383. Бюллетень М2 10
{$3) УДК 547.596. . 2. 07. (088. 8) .
Дата опубликования описания 15. 03 .83 .
Институт химии AH Эстонской ССР (71) Заявитель (,54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИГИДРОЛИНАЛООЛА
Изобретение относится к способу. получения ненасыщенных третичных алифатических спиртов, в частности к усовершенствованному способу получения дигидролиналоола (ДГЛ), который находит применение в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций.
Известен способ получения третич ных ненасыщенных спиртов омылением хлоридов в присутствии водного раствора мыльного порошка на основе алкилсульфатов и алкилсульфонатов при
70-80ос (lg °
Однако дигидролиналоол в условиях этого способа получен не был.
Известен способ получения дигидролиналоола путем гидрирования линалоола (23.
Однако этот способ взрывоопасен, а также предусматривает использование линалоола, который получают из природного сырья — кориандрового масла.
Наиболее близким к предлагаемому является способ получения дигидролиналоола, заключающийся в том, что метилгептенон обрабатывают ацетиленом в присутствии Ма и ЯНЗЦЫ,полученный при этом дигидролиналоол гидри- З0 руют водородом в присутствии никелевого или паладиевого катализатора при нормальном давлении f3 ).
Недостатками известного способа являются его двухстадийность, а также вэрывоопасность ввиду использования металлического натрия, жидкого аммиака, ацетилена и водорода.
Целью изобретения является упрощение процесса.
Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения днгидролиналоола,третичный непредельный хлорид .Формулы . (;g3
CH — С вЂ” СН вЂ” СН вЂ” СН вЂ” CH — С вЂ” (H» СН
3 1 2 ñ 2 (2 3.
Сн Св Г(4)
Ъ свыляют водным раствором бикарбоната натрия при 80-90 С в присутствии продукта взаимодействия триэтанолр, амина со смесью непредельных алифатических хлоридов С.б-C2oi который предпочтительно использовать в ко« личестве 2-5Ъ от веса соединения 1.
Способ Осуществляют в течение Зч, выход целевого продукта составляет
&4-90,1%.
Хлориды С1 -С20 получают в синтезе исходного аллилхлорида путем вэа1004339
Формула изобретения
1. Способ получения дигидролиналоола, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, третичный. непредельный хлорид форму2О лы
Составитель N.Ìåðêóëîâà
Редактор A.Õèì÷óê Техред Л.Пекарь Корректор Е. Рошко
Заказ 1788/29 Тираж 416 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная,4 имодействия смеси гидрохлорида изопрена с 2-метил-1-бертеном в присутст- вии катализаторов Г4 l.
Предложенный способ позволяет упростить процесс — он осуществляется в одну стадию, не взрывоопасен, использует доступное сырье.
Пример 1 . 10 г смеси непредельных хлоридов С< -С в (ХЛ) синтеза исходного п О непредельного третичного хлорида ж 1,4691, редняя молекулярная масса 251, соержание хлора 12,9Ъ и 6 г триэтанол@мина (ТЭА) перемешивают при 120 С в течение 5 ч. К полученной смеси (сырой ХЛТЭА) после охлаждения прибавляют 20 г10%.-ного раствора хлористого водорода в водно-изопропанольном растворе (1:1). Перемешивают и отделяют органический, слой. К вод-. ному раствору прибавляют 25 мл
10%-ного водного раствора едкого натра, взбалтывают и выделенный органический слой разделяют. Получают 11 г коричневой вязкой массы, плоскость которой при 20 С 0,93, средняя молекулярная масса 361, В колбу Загружают .250 мл воды, 23 г бикарбоната натрия и 1,5 г ХЛТЭА, нагревают до 90 С при перемешивании затем прибавляют 30 г (97,3В) ДГЛХ.I, .Смесь перезеешивают при 80ОC интен, сивно в течение 2 ч. Органический слой разделяют, сушат и фракционируют в вакууме. Получают 24,7 r
ДЛГ (дигидролиналоола), чистота
95,8Ъ (ГЖХ), 1М1Ъ 1 4560 температура плавления 56=57 C/1 мм рт.ст.
Выход ДГЛ составляет 91, 73 от теоретического.
Пример 2. Способ осуществ» ляют по примеру 1 с той разницей, 4О что ХЛТЭА берут в количестве 0,6 r, время омыления 3 ч, температура 90еС.
Выход ДЛГ, как в примере 1.
Пример 3. Способ осуществляют йо условиям известного спосо- 45 ба (,1, но в качестве исходного используют ДЛГХ. 40 г ДЛГХ (96,5%), 80 r мыльного порошка (сульфонала
2%, триполифосфата натрия 40%, метасиликата натрия ЗОВ, соды кальцинированной 20%, сульфат натрия) и
400 г: воды перемешивают в течение
3 ч при 70-80 С. После отгонки с водяным паром и экстракции диэтиловым эфиром с последувлцим фракционированием получают 29,1 r с мMеeсuиH, содержащей 56,9% ДГЛ, п 1,4512, температура кипения 40-60 С/2 мм. рт.ст.
Выход целевого продукта 48% от теоретического. подвергают омылению водным раствором бикарбоната натрия при 80-90 С в присутетвии продукта взаимодействия триэтаноламина со смесью непредельных, алифатических хлоридов С -С 2О.
2. Способ по п.l, о т л и ч а юшийся тем, что продукт взаимодействия триэтаноламина со смесью непредельных алифатических хлоридов.
С,, -Све берут в количестве 2-5В от ,веса третичного непредельного хло,рида формулы l.
Источники информации, принятые во внимание при экспертизе
1. Авторское свидетельство СССР
9 369114, кл. С 07 С 43/18, 1973 °
2. Y.R.Naves "Et9desshr 9es
ndtuens vegetables vatat1tes";:1947;
30,, р. 283.
3. Там же, с. 284 (прототип).
4. Заявка Франции Р, 2112525, кл. С 07 С 21/00, 1972.