Способ получения 1-амино-3-диметиламинопропана

Способ получения 1-амино-3-диметиламинопропана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИКАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ щ 1004354

Союз Советских

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. сеид-ву (22) Заявлено 100931 (21) 3340584/23-04 (31) М. Кд.з с присоединением заявки ¹â€” (23)П ио итет

С 07 С 87/18

07 C 85/04

Государственный комитет

СССР ио делам изобретений и открытий р р

Опубликовано 150383. Бюллетень № 10

)33) УДК 547.415..07(088.8) Дата опубликования описания 150383

Шосткинский филиал Всесоюзного государстве цого ь ще9а„.:,,з

Трудового Красного Знамени научно-исследовательбк н проектного института химико-фотографической нромышленнос (71) Заявитель (54 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1-AMHHO-3-ДИИЕТИЛАИИНОПРОПАНА

20

30

Изобретение относится к способу получения 1-амино-3-диметиламинопропана формулы

cd нрсн,сн,сну сн и может найти применение при изготовлении карбодинмидных дубителей желатины, используемых в производстве светочувствительных материалов.

Известен способ получения 1-амино-3-диметиламинопропана восстановлением 2-.диметиламинопропионитрила в присутствии алкмогидрида лития (1).

Однако этот восстановитель способен воспламеняться во влажном возду хе или при попадании воды и, следовательно, не может быть использован при получении значительных количеств

l-амино-З-диметиламинопропана.

Известен также способ получения

1-амино-3-диметиламинопропана путем взаимодействия 1,3-дибромпропана с

l,l-диметилгидразином с последующим каталитическим гидрогенолнзом полученного бромида l,l-диметилпиразолиния (2) .

Однакр этот способ также требует специального оборудования и дорогих катализаторов.

Наиболее близким к предлагаемому является способ получения 1-амино"3-диметиламинопропана путем взаимодействия l, 3-дибромпропана с фталими-. дом в присутствии КОН при нагревании до 180оС в течение 3 ч с последующей обработкой полученного и выделен ного 1-бром-3-фталимидопропана диметиламином (20%-ный водный раствор) в присутствии КОН при комнатной температуре в течение 72 ч и кипячении в течение 8 ч (всего 80 ч), и гидролизом полученного. продукта водной щелочью при кипячении в течение,50 ч.

Нейтрализациеа последнего HCl и выделением и перекристаллизацией целевого продукта получают,«1амино-3--диметиламинопропан с вйходом 50% и т.кип. 134.С (3).

Недостатками этого способа являются необходимость применения труднодоступного 1,3-дибромпропана в большом избытке, большая продолжительность и трудоемкость работы.

Целью изобретения является упрощение процесса получения f-амино-3-диметиламинопропана.

Поставленная цель достигается,тем,. что согласно способу, заключающемуся во взаимодействии 3-аминопропанола

1004354

Формула изобретения

Составитель a-. Фищенко

Техред С.Мигунова Корректор Е Рошко

Редактор A. Химчук

Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Иосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 1788/29

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4 с хлористым тионилом с последующей обработкой выделенного хлоргндрата

1-хлор-3-аминопропана диметиламином при комнатной температуре и гидроли-. зом полученного продукта НаОН, и вы делением целевого продукта, 3-аминопропанол обрабатывают 802С1 с последующей обработкой полученного хлоргидрата 1-хлор-3-аминопропана диметил-. амином и щелочным гидролизом полу ченного продукта при комнатной темпе- 1О ратуре.

Получают 1-амино-3-диметиламинопропан с т.кип. 134 С при

760 мм рт. ст. с выходом 58%.

Пример. Получение 1-амнно 3-

-диметиламинопропана.

К 42 мл хлористого тионила и,50 мл сухого бензола при.перемешиваний по каплям добавляют 35 мл 3-аминопропанЬЯО ла, таким образом, чтобы к концу приливания температура реакционной смеси достигала 45 С. Смесь перемешивают при этой температуре до прекращения выделения сернистого газа (около. 25

3 ч). Выпавший осадок отсасывают, промывают на фильтре бенэолом и высушивают на воздухе. Полученный хлоргидрат 1-хлор-3-аминопропана (светло-коричневый порошок, вес. 55 г) растворяют в 250 мл 33%-ного водного раст вора диметиламина и выдерживают в течение 48 ч при комнатной температуРе При охлаждении: и церемешивании добавляют порциями 140 г гидроокиси натрия ° Верхний слой отделяют, нижний экстрагируют 200 мл бензола. Верхний слой и бензольные вытяжки смешивают, высушивают КОН и перегоняют при добавлении 100-200 мм рт. ст. После повторной перегонки из колбы с елоч- 4О ным дефлегматором получают 28,4 г.

1-амино-3-диметиламинопропана с температурой кипения 134ОС при

760 мм рт. ст. Выход продукта составляет 58%.

Таким образом, при получении 1-амино-3-диметиламинопропана по известному способу промежуток времени между началом работы и ее завершением более 6 сут, а при получении по предлагаемому способу — около 3 сут.

Кроме того, предлагаемый способ требует проведения меньшего числа операций, в частности отпадает необходимость проведения перекристаллизации, перегонки с паром, выпаривания водного раствора.

Способ получения 1-амино-3-диметил аминопропана путем обработки производного галоидпропана диметиламином при комнатной температуре с последующим щелочным гидролизом полученного продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 3-аминопропанол обрабатывают хлористым тионилом с последующей обработкой полученного хлоргидрата 1-хлор- 3-аминопропана диметиламином и щелочным гидролизом полученного продукта при комнатной; температуре.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1.. Price Charles С. et al,. 7. Мед.

Chem, 1965, 8 9..5, р. 650-655.

2. Evans et. al,J. Chem. Soc., 1963, В 8, р. 4031-4040, 3. A. Led6chowskl et al,Research

on tumour -inhibiting compounds, Rocrh. chem„ 1969, 43, Р 5; р. 1083-1087 (прототип).