Способ получения 2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты

Способ получения 2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОП ИСАНИЕ

ИЗОВРЕТЕН ИЯ ( (()1004372

Союз Советеннк

Соцналнетичееинк

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (о! ) Дополнительное к авт. свид-ву (22) Заявлено 23. 12.81(21) 3370459/23 04 . с присоединением заявки № (51)N. Кл.

С 07Â 213/50

С 07 С 63/06

Гайуллретвенньй квинтет

CCCP йв ллнам нэайретеннй н вткрьпий (23) fl риорнтет

Опубликовано 15.03.83. Бюллетень ¹ 10 (53) УДК 547. .581.2.07

Дата опубликования описания 15.03.83. (72) Авторы изобретения

Г. A..Êàðëèâàí и P. Э. Валтер

Рижский ордена Трудового Красного-Знамени политехнический институт (7l) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2-ПИРИДИЛКАРБОНИЛ) EEHBOAHOA

КИСЛОТЫ

Изобретение относится к усовершенствованному .способу получения 2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты, которая может найти применение для синтеза различных ее производных с целью изыскания новых физиологически активных веществ в ряду пиридина.

Известен способ получения 2-(2- иридилкарбонил)бензойной кислоты путем окисления бромида акридиэиния пермангана гом калия. Выход продукта 36% 1 ) .

Наиболее близким к предлагаемому по технической сущности и достигаемому результату является способ получения

2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты взаимодействием 2 гриметилсилилпиридина с фгалев-.м ангидридом. Реакция проводится при 100 С без растворителя.в тео чение 3 ч t.2 j .

Недостатком данного способа является трудоемкий и сложный синтез исходного

2-триметилсилилпиридияа, который получают нз 2-хлорпиридина при взаимодействии его с магнием и триметилхлорсила2 ном в растворе тетрагидрофурана. Таким образом, данный метод требует отдельной стадии получения 2гриметилсилилпиридина, выход 2-(2-пиридилкарбонил) бенэойной кислоты при расчете на доступное исходное соединение — 2-хлорпиридин составляет 36%.

Целью изобретения является упрощение технологического процесса получения 2(2-l1HpsglKIHMp6oHHB) бензойной кислоты.

Указанная цель достигается тем, что согласно способу получения 2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты, фгалевый ангидрид подвергают взаимодействию с пиколиновой кислотой в высококипящем органическом растворителе при 160-

165 С.

В качестве высококипяшего раствори20 теля могут быль, использованы нитробенэол, бензонитрил или диэтиловый эфир диэтиленгликопя.

Выбор температурного режима проведения процесса обусловлен температурой

Составитель М. Борин

Техред С. Мигунова Корректор М. Шаро:ци

Редактор О, Персиянцева

Заказ 1789/30 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

3 10043 декарбоксилирования пиколиновой кислоты, происходящей при 160-165 С.

О

Пример. 12 г пиколиновой кисло ты, 30 r фталевого ангидрида в 100 мл нитробензола при перемешивании нагрева 5 ют при 100 С до получения гомогенного;

:раствора. Затем температуру еакционной смеси повышают до 160-165 С и при этой температуре при перемешивании выдерживают 3-4 ч до прекращения вьщеления углекислого газа. После охлаждения до комнатной температуры реакционную массу экстрагируют в делительной воронке 100 мл 6 н. соляной кислоты, водный слой отделяют, обесцвечивают у активированным углем и нейтрализуют

10%-ным раствором карбоната натрия до рН = 4-5 затем насьпцают хлоридом натрия. Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре водой и вы- 20 сушивают. Получают 2-(2-пиридилкарбонил) бензойную кислоту в виде бесцветных .кристаллов. Выход 8,5 г (39%), т.пл.

229-231 (разложение из этанола).

В литературных данных т.пл. 229 25

232 С, разложение t 3 J . .ИК и ПМР спект19ы соответствуют литературным данным.

При получении целевого соединения предлагаемым способом достигается упрощение технологического процесса за счет ЗО одностадийности синтеза и использования доступных исходных соединений и реагентов. Этим достигается сокращение времени проведения процесса и экономия реаге ров и растворителей, применяемых в . многоступенчатых синтезах известньпг решений. Кроме того, предлагаемый спо72 4 со6 позволяет вместо пиколиновой кислоты использовжь в реакции.и карбоновые кислоты других азотистых гетероциклов, расширяя таким образом ассортимент труднодоступных целевых продуктов—

2-гетероилбензойных кислот.

Формула изобретения

1. Способ получения 2-(2-пиридилкарбонил) бензойной кислоты из фталевого ангидрида при нагревании, о т л ич а ю шийся,тем, что, с целью упрощения, технологического процесса, фталеьый ангидрид подвергают взаимодействию с пиколиновой кислотой в высококипящем органическом растворителе при 160165 С.

2. Способ по и. 2, о т л и ч а юшийся тем, что в качестве высококи« пящего органического растворителя используют нитробензол.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1, Bradsher С.К., Braion < .1 . Nitration of the acridizinium ion and !

ts 6,11-dyhydroderibatives. - "J.

Qrg, Chem.", 1974, vol. 39 (8), р.1157.

2. Pinkerton F., Thames S.Е. Organosilicon compounds. - "J. Organometal. chem. 1970, vol. 24 (3), р. 623-627 прототип

3. Anderson 0.G. Bradney M.À., Mebster 0.Е. The solvolys s of 2-Tri

methylsilylpyritiine by alkohols anb .water. - "J. Chem. Soc В. 1968. р. 450-452.