Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила

Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

ОЛ ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (1ц 1064374

Союз Советсиик

Социалистических

Республик (61) Дополнительное к авт. свид-ву(22) Заявлено 21 ° 09. 81 (21) 3339360/23-04 с присоединением заявки М (23)Приоритет "

Опубликовано 15.03.83. Бюллетень .%10 (Ь!)М. Кв.

С 07 О 239/54

Гееударстеелай кемлтет (53)УДК 547.854..4(088.8) Ilo делам кзееретенлк и етерытии

Дата опубликования описания 15 .03.83 (72) Авторы изобретения

Ф

В.П.Савин, Н.Ф.Попова, Г.Е.Семенова Pt,s е Ф

1" "

1 (71) Заявитель (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ТРЕТ-БУТИЛ-5-ХЛОР-6-ИЕТИЛУРАЦИЛА

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила - биологически активного соединения, которое .находит применение в сельском хозяйстве в качестве гербицида.

Известен способ получения 3-трет. -бутил-5-хлор-6-метилурацила путем хлорирования 3,6-дизамещенных урацилов в ледяной уксусной кислоте хлором или хлористым сульфурилом. Выход продукта не указан 1 ).

Недостатком этого способа является использование ледяной уксусной кислоты и деифицитного хлористого сульфурила.

Наибслее близким к предлагаемому является способ галоидирования соответствующих 3,6-дизамещенных урацилов в разбавленной уксусной кислоте при температуре 80- 100 С газообразным хлором. Этим способом был получен

3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацил с выходом 703 (2 J.

Недостатком известного способа является применение .разбавленной уксусной кислоты, регенерация которой значительно затруднена, а также высокая температура процесса и недостаточно высокий выход целевого продукта.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта и упрощение технологии процесса.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила путем взаимодействия 3,6-дизамещенного урацила с газообразным хлором, 3-трет-бутил-6-метилурацил хлорируют в 6204-ном водном растворе едкого натра при температуре 10-40 С °

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную термометром, барботером, обратным холодильником, мешал" кой, помещают 9,1 r (0,05 моль) 3-трет-бутил-6-метилурацила, 250 мп

113-ного раствора йаОН и перемешивают при комнатной температуре до пол-i

74 4

-бутил-5-хлор-6-метилурацила с т. пл. 1 73175 С. Выход 44,3Ф от теоретического.

Пример 5. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только загружают 220 мл 20 -ного раствора йаОН.

Получают 7,2 r целевого продукта, что составляет 66,53 от теоретического, содержание основного вещества 983.

Осуществление предлагаемого способа позволяет получить 3-трет-бутил-5"хлор-6-метилурацил с выходом до 86 .

3 10043 ного растворения. Затем реакционную массу охлаждает до 15оС и подают газообразный хлор (5,72 r или

0,08 г-моль). По окончании подачи хлора реакционную массу пЬдкисляют соляной кислотой до рИ=6;7. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают водой. Получают 9,4 r технического 3-трет-бутил-5-хлор-б-метилурацила, т,пл. 174- 176 С. Выход 86,83, считая 1о на исходный урацил. Содержание основного вещества 99,94.

Пример 2. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, загружают 220 мл 114-ного раствора NaOH, 1$ и подачу хлора осуществляют при температуре 10 С. Выход технического 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила составляет 78,54 от теоретического, т. пл. 175-176ОС. го.

Пример 3, Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только подачу хлора осуществляют при температуре о

40 С. Выход технического 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила составляет 2$

57,33. от теоретического, т.пл. 175о

177 С, содержание основного вещества

99,94.

Пример 4. Хлорирование проводят аналогично примеру 1, только за- $о гружают 200 мл 63-ного раствора NaOH.

Получают 4,8 r технического 3-третформула изобретения

Способ получения 3-трет-бутил-5-хлор-6-метилурацила взаимодействием 3,6-дизамещенного урацила с газообразным хлором, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, 3-трет-бутил-6-метилурацил хлорируют в 6-20 ;

-ном водном растворе едкого натра при температуре 10-40 С, Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

Патент США Ю 3352862, кл. 260-260, опублик. 1967.

2, Патент США N 3274196, кл. 260-260, опублик, 1966.(прототип).

Заказ .1789/30 Тираж 416 Подпи сное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", r,. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель В. Волкова

Редактор О. Персиянцева Техред Ж. Кастелевич Корректор " ШаРоши