Способ получения 4-хлор-7-нитробензофуразана

Способ получения 4-хлор-7-нитробензофуразана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О П И С А Н И Е <„,1оо4з75

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (6l) Дополнительное к авт, свид-ву (22) Заявлейо 06.07.81 (21) 3341078/23-04 (5!)М. Кл.

С 07)) 271/12 с присоединением заявки № (23) Приоритет

Гееударствеикыб «еиитет. СССР ао аеаеи кзабретений и вткритий

Опубликовано 15.03.83. Бюллетень № 10

Дата опубликования описания 15.03.83 (53) УДК547. .793.2 (088.8) (72) Авторы изобретения (71) Заявитель (54) СПОСОБ .ПОЛУЧЕНИЯ 4-ХЛОР-7-НИТРОБЕНЗОФУРАЗАНА

Изобретение относится к химии конденсированных гетероциклических соединений, а именно к получению 4-хлор-7-нитробензофуразана (4-хлор-7-нитро-2,1,3бензоксадиазола) формулы

С 1. 140

С С1

7 -р/

0 — — Ъ

4 л

3407, На последней стадии 4-хлор-7-нитробензофуразан получается нитрованием 4>о хлорбензофуразана нитратом натрия в серной кислоте при повышенной температуре с выходом 70%. Продукт, очишенный кристаллизацией из водного сйирта и возгонкой, имеет температуру плавления 95,6-97 С. о

Известен способ получения 4-хлор-7нитробензофуразана путем контактирования

4,7-динитробензофуразана с хлорирующим агентом - комплексом хлорокиси фосфора с пиридином при температуре 80 С с выходом 70%. Температура плавления 9899оС (из спирта) (2g .

Недостатком этого способа является использование токсичной хлорокиси фосфо;4-Хлор-7-нитробензофуразан находит широкое применение в биохимии, в аналитической химии, в органической химик.

Известен способ получения 4-хлор-7нитробензофуразана из стрептоцида 11 по схеме: Н> ЪН m

С1

С1 С1 2С1

9()p g ЯО Вн

Г. П. Шарнин, Ф..С. Левинсон, С, А. Акимова и ф; 1Х."% еаза а, И".=..". -.;; -;;

Казанский ордена Трудового Красного Знамени хивино.,, технологический институт им. С. М. Кирова

3 1004375 4 ра, а также недостаточно высокий выход 4,7-Динитробензофуразан хлорируют целевого продукта. двумя молями хлористого аммония в ук 11ель изобретения - повышение выхода сусной кислоте при кипении растворитецелевого продукта и упрощение техноло- ля (118 С) в течение двух часов. о гии процесса. При уменьшении времени выдержки

Поставленная цель достигается тем, и количества хлористого аммония снижачто согласно способу получения 4-хлор- ются выход целевого продукта и его ка7»нитробензофуразана путем контактиро- чество. Увеличение времени выдержки и вания 4,7-динитробензофуразана с хлори- количества хлористого аммония нецелесо рующим агентом при нагревании, в ка- 30 образно, так как это не приводит к увечестве хлорирующего агента хлористый личению выхода целевого продукта. аммоний в уксусной кислоте, и процесс В таблице приведена зависимость выхопроводят при температуре кипения реак- да целевого продукта от количества хлорициьнной массы. стого аммония и времени выдержки.

9s

100

100

1,5

100

2,5

83

120 о нитробензофуразана с хлорирующим агентом при нагревании, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, в качестве хлорируюшего агента используют хлористый аммоний в уксусной кислоте, и процесс проводят при температуре кйпения реак ционной массы.

Источники информации, принятые во внимание при экспертизе

1."ДСЬет. 5îñ." В, 1966, р. 10.

2. Авторское свидетельство СССР по заявке N 3000399, кл, С.О79 271/12, 1981 (прототип).

Составитель Н. Кириллова

Редактор О. Персйянцева ТехредЖ ." Кастелевич Корректор + Шароши

Заказ . 1789/30 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва„Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Пример. В трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, термометром и обратным холодильником, загружают

6,3 r (0,3 М) 4,7-динитробензофуразана, 3,21 r (0,06 М) хлористого аммония и 60 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь нагревают до кипения Щ (115-1180Ñ) и выдерживают при этой температуре 2 ч. По охлаждении массу выливают в воду (200 мл), осадок отфильтровывают,. промывают водой и сушат.

Выход 4-хлор-7-динитробензофуразана

5,25 г (88%), т.пл. 98-99ОС.

Формула изобретения

Способ полученйя 4-хлор-7-нитробензофуразана путем контактирования 4,7-ди98-99

94 4Э6

98-99

94 Э6

92-94

98 99