Моностириловые соединения 1-этил-2,5-диметилтиазоло[5,4- @ ] -тиазольного ряда в качестве катионных красителей для полиакрилонитрильных волокон

Моностириловые соединения 1-этил-2,5-диметилтиазоло[5,4- @ ] -тиазольного ряда в качестве катионных красителей для полиакрилонитрильных волокон

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ъ

Союз Совет скик

Социалистических республик

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКО,МУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (} ц 3 004427 (б! ) Дополнительное к авт. свид-ву (22)Заявлено 21. 12. 81 (21) 3370763/23-05 (б! )М. Кл .

С 09 В 23/14

О 06 Р 3/76 с присоединением заявки М

Гвсуааретееккьй кеювтет

СССР по маатт кзавретеккк и еткрытнй (23)Приоритет

Опубликовано 15.03.83., Б|оллетень М 10 (5З) УДК 668. . 811. 74 (088.8) Дата опубликования описания 18. 03.83 (54) МОНОСТИРИЛОВЫЕ СОЕДИНЕНИЯ 1-ЭТИЛ-2,5"

-ДИИЕТИЛТИАЗОЛО(5,4 "0)-ТИАЗОЛЬНОГО

РЯДА В КАЧЕСТВЕ КАТИОННЫХ КРАСИТЕЛЕЙ

ДЛЯ ПОЛИАКРИЛОНИТРИЛЬНЫХ ВОЛОКОН 1

Изобретение относится к органическим красителям, в частности к новым моностириловым соединениям

l-этил-2,4-диметилтиазоло(5,4,d)»

-тиазольного ряда, которые могут быть .использованы в. качестве катионных красителей для полиакрилонитрильных волокон.

Известен моностириловый катионный краситель формулы н с с

Ск=СК / Б сн — С;Н„С1

-С1 |5

Этот краситель (Катионныи розовый С) окрашивает полиакрилонитрильное волокно из кислых красильных ванн в яркий розовый цвет. Однако .светопрочность окрасок невысокая: 3 балла для 13-ных выкрасок и 4 бал ла для 24"ных выкрасок. Поэтому кра2 ситель рекомендуется для крашения изделий, к которым не предъявляются высокие требования по светопрочности.

Повысить светостойкость указанных красителей можно использованием азосоставляющих с сильным электроноакцепторным действием, заместителей в алкильной цепи у аминного азота (например, с цианогруппой) (1 и (21.

Наиболее близким к предлагаемому является циайин яа основе 1-этил-2,5-диметилтиазоло(5,4 -d)-t aaoла р 3 1 формулы

12 5 т. 5 ) ск=ск-он=с 3

Однако в качестве красителя дан" ное соединение не исследовано. . Известно, что цианиновые красите" ли не целесообразно использовать в текстильной промышленности, так как ры $4).

3 1004 окраски, образуемые ими на волокнах, имеют низкую светопрочность (2-3 балла), обычно эти красители применяются как спектральные сенсибилизатоЦелью изобретения является получе-. ние красителей, способных окрашивать полиакрилонитрильные волокна в. яркие розовые цветы с высокой светопрочностью.

Поставленная цель достигается новой химической структурой моностириловых соединений l-этил-2,5-диметилти1 К С5 + 0

С 5

Исходный фторборат l-этил-2.5-диметилтиазоло 5,4 -d)-тиазола полуt чен по методике 1 2). Конденсацию про.водят в метаноле при комнатной темпе- 2 ратуре с последующим выделением целевого продукта фильтрацией и промывкой эфиром с выходом 50-704.

Полученные красители окрашивают полиакрилонитрильное волокно из нейт- ЗО ральных красильных ванн в интенсивные розовые цвета и полностью выбираются волокном, причем в процессе крашения не требуется добавлять в красильную ванну минеральные кислоты и глауберовую соль, как при крашении Катион35 ным розовым 2С 1 1). Выкраски на волокне имеют устойчивость к свету 56 баллов.

Пример 1. Фторборат 1-этил-24Î

†(»1-диметиламиностирил)-5-метилтиазолоj5»,4»-dg-тиазола.

В двухгорлой колбе растворяют

0,5 г моночетвертичной соли 1-этил-2,5-диметилтиазоло15,4 -dj-тиазола в 15 мл метанола и добавляют раствор

0,35 г »1 -диметиламинобензальдегида в 5 мл метанола. Реакционную массу перемешивают при комнатной температуре 4 ч. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Получают

0,34 г красителя (521), После кристаллизации из этанола продукт имеет. т.пл. 171-1726С.

Найдено, 3: и 10,13; 10,28; S 15,24;

С, р Н 6М Ь ВГ, Вычислено, :. : N 10,07; S 15,35 во 530 нм. (1gE 5,00) в этаноле.

427 4 азоло(5,4 -dj-тиазольного ряда, которая выражается общей формулой

М 1 нс I ск — ск/ 3 ыг вг„ Ф5 где R - СН, С Н, К - СН, С Н„СС, С,Н„ОС Н -nn

Красителй получают конденсацией четвертичной соли l-этил-2,5-диметилтиазоло(5,,4 -d)-тиазола с дизамещенv, » ными и-аминобензальдегидами

М в н= / 1

Я ! 4.

С2Н5

Пример 2. Фторборат 1-этил-2- и -t N-метил-(»»-этоксифенил)1-аминостирил - 5-метилтиазоло15,4 -61-тиазола.

В колбе растворяЮт 0,5 r фторбора- . та l-этил-2,5-диметилтиазоло1 5 ",4 -dj-тиазола в 15 мл метанола и добавляют раствор 0,68 гй -PN-метил;й-(й-этоксифенил) -аминобензальдегида в 5 мл метанола. Реакционную массу перемешивают 4 ч при комнатной температуре. Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают эфиром. Получают 0,8 г красителя (883). После кристаллизации из этанола продукт имеет т.пл, 120- 121 С.

Найдено, 3: N 8,05; 7,98; S 12,2$;

12,27

G„4.На ьNъ,520ВГФ

Вычислено, 3: N 8,03; S 12,24

„«530 нм (lдЕ 4,77) -в этаноле.

Пример 3. Фторборат 1-этил-2-tVt-N-этил,N-хлорэтил)аминостирил-5-метилтиазоло(5,4 -d)-тиазола.

B колбе растворяют 0,5 r фторбората l-атил-2,5-диметилтиазоло(5,4 -сЦ-тиазола в 15 мл метанола и добавляют раствор 0,48 г и -(N-этил,N-хлорэтил)аминобензальдегида в 5 мл метанола. Реакционную массу перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре. Затем растворитель упаривают, а остаток промывают пропанолом и эфиром. Выделяют 0,53 г красителя (62,5i), После кристаллизации из этанола продукт имеет т.пл. 150- 151 С.

5 1004427 6

Найдено, Ж . N 8,65; 8,73; S 13,12; зовый 2С. Высокая интенсивность но13,34 . вых красителей позволяет получать

С„ Н О N>S BF@ стандартные выкраски при меньшем расВйчислено, 3: и 8,76; S 13,35 ходе красителя (вместо 13-ной кон) @ 520 нм (tgE 4,57) в этаноле. 4 центрации красителя в красильной ван"

В таблице приведены данные коло- не достаточна концентрация (0,6ристических испытаний красителей на 0,83). Кроме того, эти красители окI полиакрилонитрильном волокне рашивают полиакрилонитрильное волокно

Таким образом, новые красители об- из нейтральных ванн (pH 7) и не треразуют на полиакрилонитрильном во- 1О буют добавления в красильную ванну локне окраски значительно более свете- глауберовой соли в отличие от Катион" прочные, чем краситель Катионный ро- ного розового 2С. Пример

1 краска, Устойчивость к свету, балл

Формула красителя

Предлагаемый Сн

1 р ср, I

5 ск

eK=eK / N x З вЂ” ОС2Н5

sr

2 5

СЕ5

CK=eH / 3 5 2 5

Ъб — сгнцс1

l Вт

С 5

3 СН, 5

Известный

Формула изобретения

Моностириловые соединения 1-этил-2,5-диметилтиазоло(5,4 1-дЗ-тиазольного ряда общей формулы в качестве катионных красителей для полиакрилонитрильных волокон.

Источники информации, принятые во внимание при. экспертизе

1. Патент Великоьританиий 1165734, кл. С 09 B 23/14 опублик. 1969.

2. Патент Швейцарии М 531029, кл. С 09 В 23/14, опублик. 1973.

3. Михайленкова.А., Ищенко И.И. Украинский химическийжурнал, 1974,-40.1331:

4. Венкатараман К. Химия синтетических красителей. Л., "Химия", 1975, т.4,о4

Тираж 637 — Подписное . ъ *""". Ф

lf к

СН j СН= СЯ / 3 я 50

S вг,—

СН где R" - СН, С Н

R - СН, С Н4СВ, 4Н40С Н -п, ВНИИПИ Заказ 1796/33

Филиал ППП "Патент", r