(n,n,n,n-тетраизопропоксиметил)-диамид малоновой кислоты в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев

Патент 1006429

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

(N,N,N,М-Тет{ аизопропоксиметил) диамид малоновой кислоты формулы (l-CjH OCH2)2NC-CH2-C-N(CH20C3H,4i/2: Оо в качестве дубителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (191 (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

С0

4Ь

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ HOMHTET СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21 ) 3361 56 „>/23-04 (22) 22. 07. 81 (46) 23.03.83. Б>ол. 1> 11 (72) И.Н.Завлин, Э.P.Роднянская, l0.Л. Сорри, В. В. Бабкин и E.Ê,Êàëèíîeñêàÿ (71) Ленинградский институт кикоин>ненеров (53) 547.461 .3(088.8) (56) 1. Березнева Т. В., Гусаковская И.Л. и др, Синтез и исследование дубящих свойств карбонильных соединений и их производных,- Сб. студенческих работ. Л., ЛИКИ, 1975, с, 112.

2. Килинский Н.И,, Леви С.M.

Технология производства кинофотопленок. Л,, "Химия", 1973, с, 168. з(5 C 07 C 1 03/3 8; G 03 С 1 /30 (54) (N, й, N, N,,-,ТЕТРАИЗОПРОПОКСИИЕТИЛ)

ДИАНИД ИАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ

В КАЧЕСТВЕ ДУБИТЕЛЯ ЭИУЛЬСИОННЫХ

ЖЕЛАТИНОВЫХ СВЕТОЧУВСТВИТЕЛЬНЫХ

СЛОЕВ (57) (N,N,N,N-Тетраизопропоксиметил) диамид малоновой кислоты формулы

Р-С Н ОСН ) МС-СН -С-Н(СН ОС Н-й)

22 >Ц 2 И 2 ЗТ 2.

О О

I в каче ст ве дубителя эмуль сионных желатиновых светочувствительных сло-. ев.

15 лиза и ИК-спектром.

1 10

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к (М,М,М, М -тетраизопропоксиметил) диамиду малоновой кислоты формулы 1 (1-С, Н ОСН ) МС-СН вЂ” СЙ(СН ОС H„â€” )2

3 22 11 2 11 о î fx) который является эффективным дубителем эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев и может быть использован при обработке кинофотоматериалов.

Известна N,N,N,N -тетраизобутоксиметилмочевина формулы g

С, Н OCN ) Н вЂ” С вЂ” й(СН ОС Н вЂ” «) (j

2 4 9 2

О. которая является эффективным дубителем для осциллографной аммиачной эмульсии 1 g.

Подробное изучение процессов дубления с участием этого соединения показало, что N,N,N,N1-тетраизобуток симетиломочевина недостаточно активно структурирует желатин в составе эмульсионного слоя, имеет большой эффект послезадубливания и в связи с этим она была рекомендована для использования в составе обрабатывающих растворов.

Известно также, что в качестве ду" бителя эмульсионных желатиновых светочувствительных слоев применяют формалин 2 j.

Однако при его использовании наблю дается снижение фотосвойств за счет образования высокого уровня вуали.

Цель изобретения - получение нового более эффективного дубителя желатиновых светочувствительных сло. ев.

Поставленная цель достигается (N,М,М,N -тетраизопропоксиметил)диамидом малоновой кислоты формулы I.

Новое соединение получают взаимодействием диамида малоновой кислоты с изопропиловым спиртом я параформом.

Пример. Помещают 138 г (4,6И) параформа и 382 г (4,6 М) изопропилового спирта в трехгорлую колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, термометром и ловушкой

Дина-Старка. Затем при перемешивании прибавляют к реакционной массе

78 г (0,76 И) диамида малоновой кислоты и 68 г воды.

Реакционную массу нагревают до кипения (82>5оС) и отгоняют азеотроп06429 г ную смесь изопропанол - вода. Остаток изопропанола отгоняют под вакуумом. Получают в остатке 219,5 r (764) (М,М>М,М "тетраизопропоксиметил)диамида малоновой кислоты в виде прозрачной вязкой жидкости с п 1,4620.

Индивидуальность и чистоту полученного соединения контролируют с помощью тонкослойной хроматографии на листовом асбесте с использованием в качестве растворителя 53-ного водного спирта, а в качестве проявителя паров иода.

Структура полученного соединения подтверждена данными элементного анаДубящее действие нового соединевЂ” ния формулы I определяют по оценке прочности и температуры деформации эмульсионного слоя.

Иетод определения прочности эмульсионного слоя основан на определении динамической нагрузки, разрушающей эмульсионн::й слой до основы, Проведение испытания.

Испытуемый образец фотопленки помещают в кювету прибора. В кювету с образцом, закрепленным зажимами, наливают дистиллированную воду (температура воды 20+2 С) и выдерживают образец в течение 1 мин. После набухания образца включают лампу прибора и электродвигатель, приводящий в дви-жение фигурный стержень с шариком на

35 конце. Затем на чашку, находящуюся на верхнем конце фигурного стержня, устанавливают груз.

Постепенно, увеличивая его массу на 10 г, фиксируют нагрузку, при которой наблюдается разрушение эмульсионного слоя до основы. Не допуская пересечения путей движения шарика по слою, проводят испытания на других местах участка образца, для чего кювету постепенно поворачивают на 90О.

Испытанию подвергаются последовательно не менее двух образцов кинофотоплен ки.

За величину прочности набухшего эмульсионного слоя принимают среднее арифметическое значение шести параллельных определений.

Иетод определения температуры деформации эмульсионного clloR основан

\ на определении нарушения состояния поверхности эмульсионного слоя при нагревании образца пленки в воде.

Иетодика испытания;

29 4 раллельными образцами не должны составлять более +1 С, За температуру деформации принимают среднее арифметическое значение двух параллельных определений, с (N,N,N,N -Тетраизопропоксиметил) диамид малоновой кислоты испытывают в качестве дубителя фотографической эмульсии с размером зерен 0,8 мкм.

Дубитель вводят в эмульсию в виде

104-ного водного раствора, в количестве 5-30 мл/л. Onтимальной концентрацией является 20 мл/л. При этом температура плавления слоя повышается до 90 С.

В таблице приведены результаты испытаний свойств эмульсионного слоя, задубленного новым веществом и для сравнения формалином и N,N,N,М -тет1 раизобутоксиметилмочеви ной.

Иэ данных таблицы видно, что при использовании в качестве дубителя фотографической эмульсии N,N,N,N òåòраизопропоксиметилдиамида малоновой кислоты фотографические характеристики практически оказываются на уровне контрольной эмульсии, а температура плавления слоя, характеризующая эф" фективность дубления, повышается до

90, что отвечает современным требованиям эффективного дубления.

Формалин (водный раствор формаль-, дегида) существенно снижает фотосвойства задубленной эмульсии, à N,È,É, I и -тетраизобутоксиметилмочевина ме-. нее, чем формалин, снижая фотосвой" ства, уступает в этом отношении

N,N,N,й -тетраизопропоксиметилдиамиду малоновой кислоты, а также yc"" тупает этому последнему и формалину в эффективности дубления (T.në. 65оС), Образец задубленный

Контроль ный образец без дубителя 1э 1э е тетраизопропоксиметилдиамидом малоновой кислоты и й,й,N N тетраизобутоксиметилмоче виной

Свойства формалином

Светочувствительность

5 10 (DK-c)

120

140

160

150

Коэффи ци ен т контра стности, у

1,4

1,7

1,3

2,0

3 10064

В стакан заливают дистиллированную воду (температура воды 20+2о). Стакан с водой крепится. в штативе. В стакан опускается термометр,Электронагреватель присоединяется к автотрансформатору и погружается в воду.

На образцы пленки размером 6-3,5 см .! по эмульсионной стороне с помощью линейки и мягкого карандаша наносят сетку с ячейками 4 ° 4 мм. Образцы ки- 1в нофотопленки прикрепляют к проволоке с помощью специальных зажимов таким образом, чтобы они свободно свисали и были полностью погружены в воду..

Электронагреватель включается сра- is зу после погружения образцов. Скорость повышения температуры воды 3-35 С в минуту, что обеспечивают регулированием напряжения автотрансформатором. Контроль за скоростью нагрева рв проводят с помощью термометра и секундомера

Для облегчения наблюдения за состоянием эмульсионного -слоя образцов в непосредственной близости от ста- 2s кана помещают осветитель, свет от которого должен равномерно и ярко освещать эмульсионную. поверхность образцов.

При наблюдении за состоянием по- щ верхности эмульсионного слоя пользуются лупой и защитными очками.

В процессе измерения фиксируют первое, визуально определяемое, изменение поверхности эмульсионного

3S слоя вне зависимости от его характера.

Если при нагревании до 100 С изо

:менения состояния поверхности эмульсионного слоя не наблюдается дальнейУ ао .шее наблюдение прекращается.

Расхождения в показаниях измерений температуры деформации между па1006429

Продолжение таблицы

Образец эадубленный

Свойства формалином

Оптическая плотность вуали, ))

0,1

0,04

0,07 т.пл. С о

Составитель Hi Бибикова.

Редактор Н. Гунько Texpeg О.Hege . Koppy xop Г.Orag

Заказ 2042/38 Тираж 416 Подписное

8НИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035 Москва I-35 Раушская наб а. 4/5

Филиал ППП "Патент", с. Ужгород, ул. Проектная, 4

Контрольный образец без дубителя

N,N,N,Nтетраиэобутоксиметилмочевиной й, й,N,М теТраизопропоксиметилдиамидом малоновой кислоты