Способ получения 1,3,5-трис-(2,3-дибромпропил)-изоцианурата

Способ получения 1,3,5-трис-(2,3-дибромпропил)-изоцианурата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСЬБ ПОЛУЧЕНИЯ I, 3, 5-ТРИС-

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

NIII Ф

РЕОЪБЛИН, SU„„1006433

3(g) С 07Э/) 251/34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

OO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

lК АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3330262/23-04 (22) 1.3.04.81. (46) 23.03.83. Бюл, Ж 11 . (72) Т. П. Тютина, В. М. Карлик и

B. И. Заграничный (53) В 47.49 1.8.07(088, 8) (56) 1. Вылойенная заявка ФРГ

l4 2244543, кл, 12 р 10/05, опублик.

1974. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

1, 3, 5-ТРИС-(2,3-ДИБРОМПРОПИЛ)—

ИЗОЦИАНУРАТА. бромированием триаллилизоцианурата в среде : хлорированного углеводорода при постепенном повышении температуры от комнатной до температуры кипения реакционной смеси, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью упpoaleBHR процесса, в качестве хлорированного углеводорода используют четыреххлористый углерод при массовом соотно,шении триаллилизоцианурата и четыреххлористого углерода 1:(5 - 7).

1 10084

33 2 дибромпропип)-изопианурат. Выход целевого продукта 95-98%.

Указанные массовые соотношения между четыреххлористым углеродом и триаллилизоциануратом выбраны исходя из того, что при меньшем количестве четырех хлористого углерода продукты реакции представляют собой вязкую, медленно кристаллизующуюся .; массу, которую невозможно разделить фильтрацией.

Соотношение четыреххлористый углерод . триаллилизоцианурат выше 7:1 технологически нецелесообразны, так как приводят к увеличению объема рециркулируемого растворителя, не улучшая процесс»

Пример 1.50г(02моль)

ТАИБ и 250 r четыреххлористого углерода (массовое соотношение ТАЛИБ: четыреххлористый углерод 1:5) помещают в круглодонную колбу,, снабженную капельной воронкой, мешалкой и обратным хольдильником, В капельную воронку загружают 96,4 r брома (0,6 моль). 55 r брома прикапывеют в течение 30-40 мин без нагревания. Температура за счет тепла реакции повышалась от комнатной (20 С) до 50ОС. Затем вктпочают обогрев и остальное количество брома прикапывеют при нагревании реакционной массы до 75 С за 20 мин. После прикапывения всего количества брома реако ционную смесь выдерживают при w75 C

1 ч. За это время реакционная смесь приобретает бледно-соломенный цвет. Затем реакционную смесь охлаждают при ь перемешивании. При 20-25 С из реакционной смеси выпадает белый мелкодисперсный осадок. Осадок отфильтровывают, промывают дистиллированной водой, сушат при 75-80 С. Выход целевого продукта 140 r (96% от теоретического), температура плавления 106-110 С, Пример 2. При массовом соотношении триаплилизоцианурат:. четыреххпористый углерод 1:7 на загрузку

50 r ТАИБ берут 350 r четыреххлористого углерода. Синтез осуществляют так же, кек в примере 1. Общее время прикапывания брома 30 мин. Продолжительность обеспечивания и охлаждения не меняется. Осадок выпадает при охлаждении реакциониой массы до 35 С. Выход целевого продукте 132 г (90% от теоретичес-. кого), т. пл, 106 110 С.

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения 1,3,5 грис (2,3-дибромпропип) -изоцианурата, являющегося огнезащитной добавкой к полимерам, в частности полиуретанам. 5

Известен способ получения 1,3,5-грис(2,3-дибромпропил) -изоцианурата Йутем бромирования триалпилизоцианурата (ТАЛИБ) в среде инертного органического растворителя при Ь < 50 С; в качест- о ве инертного растворителя, согласно эксперименту, применяют метиленхродид (т. кип. Ф- 40 С), массовое соотношение TAHU: метиленхлорид 1:0,9. Применение таких растворителей, как четыреххлористый углерод:или хлороформ, повышает температуру реакции вьппе 50 С сильно снижает выход целевого продукта, поэтому их применение не рекомендуется.

Выход целевого продукта 90-95% от 20 теории Г,1).

Недостаткам способа является сложность переработки реахционной смеси после окончания синтеза: вязкую реакционную массу смешивают с петролейным 25 эФиром, охлаждают при перемешивании длительное время (до 12 ч) для вык ристаллизовывания белого мелкого порошка, затем полученный осадок обрабатывают метиловым; спиртом.

Белью изобретения является упрощение процесса, позволяющее в одну стадию получить кристаллический продукт с выходом, близким к стехиометрическому, без допопнитепьной обработки растворите- з лями.

Поставленная цель достигается соглас но способу получения 1,3,5-трио-(2,3 дибромпропил) -изоциенурета бромированием4О триаллилизопианурата в среде четыреххлористого углерода при массовом соотношейии триаллилизоциенурата и четыреххлористого углерода 1:(Б- 7) при постепен-, ном повышении температуры от комнат- 45 ной до температуры кипения реакционной смеси.

При проведении взаимодействия триаллилизоцианурете с бромом было неожидан-50

:но обнаруженно, что осуществление этого процесса в среде четыреххлористого углерода, взятого при массовом соотношении к триаллилизоциануратуг 1:(5 2 7) и температурах 20 - 75 С. с последующим ss охлаждением при перемешивании, выпадает кристаллический осадок белого авета, представляющий собой 1, 3, 5-трис-(2,3Пример 3. Исходя из 50 г триаллилизоцианурета, 300 r маточника четы

3 1006433 ф реНхлористого углерода, отделенного -в . получают 142 г (98% от теоретического примере 2, и 96,4 г брома, осуществлаа l,3,5-трис (2,3-дибромпропнл)- изопнареакшпо также, как в примерах 1 и,2, нурата, т. пл. t06-3.10 С, Составитель Г. Коннова

Редактор С. Дыжова ТехредТ.Маточка Корректор;М. Шарохин.

Заказ 2043/39 Тираж 416 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

3.13035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 финал ППП «Патент,.r. Ужгород, ул. Проектная, 4