Способ получения 4,5-диамино-бензо-2,1,3-оксадиазола

Способ получения 4,5-диамино-бензо-2,1,3-оксадиазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5 Д Р1АМИНОБЕНЗО-2,1,3-ОКСАДИАЗОЛА восстановлением 4-нитрс -5-амшюбензо- 2,1,3-тназола, отличающийс я тем, что, с целью упрощения технологии процесса, восстановление проводят гидратом сульфата закиси железа и концентрирова шым водным аммиаком в водной среде в присутствии соляной кислоты при 90-91 С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1010061

Зцд С 07Э 271/12

ВСРС%0311„. g

iIi TBf7!Iii.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

RO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЬГГИЙ (21) 336536 1/23-04 (22) 14.09.8 1 (46) 07.04.83. Бюл. № 1 3 (72) B. Г. Песин, М. П. Папирник и Н. В. Осташкова (53) 547.793.2 (088.8) (56) 1..0а Мои16 D 5аиф- E., JAazzamc,с10 Р., ВоИ. 5c1ent ос. cubi Био. Bolo a

2 6, A/2,1968, с.-165-100, (54-} (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4,5ДИЛМИНОБЕНЗО-2, 1,3-ОКСАДИЛЗОЛА восстановлением 4-нитро-5-аминобензо2,1,3-тиазола, отличающийся тем, что, с иелью упрощения технологии пропесса, восстановление проводят гидратом сульфата закиси железа и концентрированным водным аммиаком в водной среде в присутствии соляной кислоты при

90-91 С.

1 1010061 2

Изобретение касается способа получе- Кель изобретения — упрощение технония 4,5-диаминобепзо-2,1,3-оксадиазола логии процесса за счет использования (!. ), который может быть использован более доступных р агентов. в синтезе комплексообразователей и неко 11оставленная цель достигается сопторых физиологически активных веществ. 5 ласно способу получе;-!ия 4,5-диаминобензо-2,1,3-оксадиазол;! восстановлением

Соеди..:."ние (Х ) может быть получено 4-нитро-5 — аминобепзо-2, 1,3-тиадиазола гидрированием 4-HIIzpo-5-аминобензо-2, гидратом сульфата закиси железа и Ko}I1,, 3-оксадиазола (r! ) в спирте над 10",- центрированным в дным аммиаком в воднь !! Рс3/с, Выход целевого продукта (I ) О ной среде в прц,тствии соляной кисло— не указан (1) . ты при 90-91" С.

Nlhp

8@5

Ре 50q УНЯЛО + аммиак

ОФилиал ПГ1П "Г!ате!!т", !ч . жгopr>a, ул. Проектная, !

Таким путем диамин (l! j получен с гб ! 0-7з l-ным выходом.

Пример 1. В трехгорлую колбу емкостью 100-150 мл последовательно помещают 27 мл воды, 10 г10,036 моль) сульфата закиси железа, 0,25 мл концент-. рированной соляной .кислоты и 0,9 г (0,005 моль) исходного соединения (l! ).

Затем пускают в ход мешалку и смесь нагревают при перемешивании таким образом, чтобы температура поддерживалась на уровне 90-91 С. При атой температуре добавляют концентрированный аммиак в один прием 15 мл, а затем через трехминутные промежутки еше три порции концентрированного аммиака по 4 мл.

Общая продолжительность нагревания при добавлении аммиака 10 мин. Далее горячим фильтруют; из фильтрата охлажденного в ледяной бане, вь!деляются красные иглы, которые отфильтровывают, промывают ледяной водой, «ысушивают. Получа- 4О ют 0,43 вещества (! ). Фильтрат упаривают до выделения oc:Iäêà. Выделяют еще 0„11 r того же вещества. Общий выход диамина 10 54 r (72%), Т,„„149152 Г.

Пример 2. Опыт повторяют в аналогичных условиях с пятикратными количествами исходных реагентов. Воды

135 мл,сульфата закиси келеза 5C! r, концентрированной сол5!1! и! кислоть!

1,25 мл, соединения (ll ) 4, 5 r, 2 5";— ного аммиака 135 мл (75 мл в один прием, затем три порции по 20 мл через трехминутные интервалы) .

Пример 3. !1олучают 2,75 г (73%) днамина (l ), T.п 149-152 ::;, Б!1ИИП1! Заказ 23. .!9/1 0

Опыт повторяют в аналогичных условиях с полутократными количествами реагентоь. Получается 0,92 г (82%) вец!ества, Т 45-149 С. После перекристаллизации из бензола, выделяется 0,84 г (75%) вещества, с Т 150-152 С.

Пример 4, Опыт повторяют в таких же условиях как в примере 1, но воды берут в один прием 27 мл, а концентрированного аммиака 24 мл (15 мл в один прием, затем три порции по 3 мл через трехминутные интерваль!). Г1олу",ают 0,51 г (68%) диамппа (! ), Т.п„

148 151О С

Пример 5. Опыт повторяют в таких же условиях как в примере 1, но воды берут в один прием 27 мл, а концентрированного аммиака 2 l мл (1 5 мл в один прием, затем три порции по 2 мл через трехминутные интервалы). 11олучают 0,49 г (65%) диамина (1 ), 148-1 5 1 С.

Пример 6. Опыт повторяют в таких же условиях как в примере 1, но водь! берут в один прием 27 мл, а концентрированного аммиака 33 мл (15 мл в один прием, затем три порции по 6 мл через трехминутные интервалы). 11олу !ают 0,54 г (72%) диамина (l ). Г

149-152 С.

Г1 р и м е р 7. Опыт повторяют p iIIких же условиях как в примере 1, по !юды берут в один прием 27 мл, Q ко!шентрированного аммиака 36 мл (15 мл в один прием, затем три порции Ilo 7 мл через трехминутные интер!!а, !ы), Получают 0,52-0,54г(70-7".," ) ц - IIвого продукта (! ), Тираж 4 1 6 Г1одпигное