Способ получения антипириламидов

Способ получения антипириламидов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

,СПОСОБ ПОУЧЕНИЯ АНТИПИРИЛАМИДОВ 1 об1цей формулы HjC-p :r,-Trac о где RsC -C-j-алкил,. путем взаимодействия -а мнрантипирина с карбоновой кислотой при нагревании в присутствии конден сируюjnero сре цства, отличаю-. ttLJ и с я тем, что,с целью интенсификации процесса, его проводят при температуре 70-90°С, вереде серной кйс1ЛОТЫ , и 3 качестве конденсирущегрсред ства используют серный ангидрид.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ NNNNNNNN

РЕСЙУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ СА ;С аЪУ„"-ЛЪА Я

3ATffNi ТТ(Я Р ААВ У

if %А т47gif cg. Тiq ВМ

Н АВТСРСНСМУ СВРСЗЮВСЬСТВУ

í е же

НС о. Р1 ) 3367881/23-04 (22) 29.12 81 (46) 19. 04.83 ° Бюп. и 14 (72);Н. A ..Кравченя

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ CCCP

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (71| Гродненский государственный медицин ский институт (53) 541.772.2.02 (0.88Р8) (56) Т, Шмидт Е.В. и др. Изв. Томского попитехн. института. 1971, 175, 61-65;с. (прототип) . (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АНТИПИ" рИЛАМИДОВ tобщей формулы эата C 07 0 231/22; A 61 К 31/415 где ВС.1-С -ал ел, путем взаимодействия 4-аминоантипирина с карбоновой кислотой при нагревании в присутствии конденсирующего средства, о т л и ч а юшийся тем, что, с целью интенсификации процесса, его проводят при температуре 70-.90 С; в среде серной кислоты, и в качестве конденсирущего средства используют серный ангидрид.

1011641

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения ан типирилам дов общей формулы н С таз

10 где К=С„С >-ал кил, которые обладают анап ь гети ческой, проти вовоспалительной . и жаропонижающей акти вност ью, а также являются промежуточными продукта и в синтезе биологически ак15 тивных соединений, и могут найти пр имен ени е в меди ци не .

Известен способ получения антипириламидов, заключающийся в непосредственном взаимодействии 4-аминоанти пирина с карбоновой кислотой, или также в присутствии конденсирующих средств - галоидов фосфора, фосФорного ангидрида или в полифосфорной кислоте. В частности извес25 тен способ получения антипирилам дов формулы (1) путем взаимодействия 4-аминоантипирина с карбоновой кисло той в бензоле в присутствии эквивалентного кбличества треххлористого фосфора при температуре кипения растворителя (1).

Недостатком известного способа является большая продолжительность процесса (2-3 ч) . 35

Цель изобретения - интенсификац ия про це с с а .

Поставленная цепь достигается получением антипириламидов формулы (1) путем взаимодействия 4-аминоан- 40 типирина с карбоновой кислотой в серной кислоте в присутствии конденсирующего средства - серного ангидрида 1в олеуме) при температуре 70-90 Ci

<45

Отличительным признаками способа является проведение процесса при 70о /

90 С в,среде серной кислоты и в качестве конденсирующего средства используют серный ангидрид. 50

Предлагаемый процесс проводят; 2030 ьмн.

Пример 1. Получение 1-фенил-2, 3-ди метил -4-ацетил аьинопиразоли н-5-она1ацетилантипирилаьида ).

К смеси 1,0 г (g,0167 моля) уксусной кислоты с 5,0 мл 20 -го олеума; приготовленной при температуре не выше БООС, прибавляют при перемеши- вании 3,0 г (0,0148 моля) 4-а чиноантипирина. Температура реакционной массы при этом возрастает до 70-90 С

Размешивают массу при этой температуре до полного растворения 4-а иноанти пи рина (20 -30 лин) охлаждают о

Ф до 20-30 С и выливают на 30-40 г л ьда, нейтрализуют концентрированным водным раствором аммиака до рН 7,58,0, отфильтровывают осадок, проьывают водой до нейтральной среды, сушат. Получают 3,3 г (913) ацетиланти ириламида, Т„197 200 С. После перекристаллизации из этанола Тп 198

200оС.

Пример 2. Проводят аналогично

Из 3,0 г (0,0148 моля) 4-амино" анти пири н а, 1,2 г (О, 0 162 моля ) пропионовой кислоты, 5,0 мл 204-ro олеума получают 3,55 г (92,83) "пропионил анти пириламида, Т, 20 7-209ОС .

После перекристаллизации из этанола Тп 208-209 С.

П р.и м е р 3. Проводят аналогично.

Из 3,0 r(0,,0148 моля) 4-аминоантипирина, 1, 4 г (0,016 моля) масляной кислоты; 5,0 мп 204-ro олеума получают 3,8 г (934) бутирилантипириламида, Тп„207-209+C . После пере кристаллизации из 804-ro этанола

Тол 207 209 С °

Пример 4. Проводят аналогично.

Из 3,0г(0,0148 моля) 4-ам ноантипирина, 1,7 г (0,0166 моля) валериановой кислоты", 5,0 мл 204-ro олеума получают 3,9 г (924) валерианойлантипириламида, Tr1ï 176-178 С. После перекристаллизации из 703-го этанола

Т„„177-178 С„

Пример 5. Проводят аналогично, Из 3,0 г (0,0148 моля) 4-аминоантипирина, 1, 7 г (0,0166 моля) изо. валериановой кислоты; 5,0 мл 50 -го алеума получают 3 85 г 911 изовалерианоилантипирилам да, Тд, 201о

202 С. После перекристаллизации из

50>-го этанола ÄÄ ?0? -?03 Г.

Пример 6. Проводят аналогично.

Из 3,0 r(0,,0148 моля) 4-аьиноантипирина, 1,8 г. (0,0155 моля) капроновой кислоты; 5,0 мл 20:;,-го олеума получают 4,2 r (94:;.. ) капроноилантипирилаю да, Тпр, 176-177оС .

1011641 но.

Составитель Т.Якунина

Редактор Т.Паринова Техред И.Гайду Корректор А. Ильин, Заказ 2680/30 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, ".1-.35, Рауыская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", -г. Ужгород, ул ..Проектная, 4

После перекристаллизации из 504-ro этанола Тг, 176-177оС.

Пример 7. Проводят аналогично.

Из 3,0 г (0,0148 моля) 4-а мноантипирина, 2,0 (0,0154 моля) энантовой кислоты, 5,0 мп 203-го олеума полу чают 4,25 г 91, 54 э н антоил антипирилаи да, Тпл 175-176 С. После перекристаллиэац и иэ 503-ro этанола. Тп 175-176 С

Пример 8. Проводят анапогич- .

Из 3,0 г (0,0148 моля) 4-аьиноангипирина-, 2,3 г (0,016 моля) капри,ловой кислоты,-5,0 мп 20 -го спеума получают 4,5 г (981) каприлоилантипирилам да Тг.л 166-167ОС. После пе. рекристаллиэации из 501-ro этанола

>в Тп, 167-168 С.