Способ получения простагландинов

Способ получения простагландинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТ АГЛАНДИНОВ общей формулы . где А - рксогруппа или группа формулы хОН н te - о или I; (ТТП - твтрагидропиранил , отличаюшийся тем, что соединение обшей форму лы |где NV и И имеют указанные значешш, подвергают взаимодействию с 4 -оксидифенилом Влп|жрутствииаиаикл6гексилкарбо диимида с последующим шлделением це- f .левого продукта.-iVi-i

СОЮЗ СОВЕТСНИХ "

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

yrso C 07, С 177/00

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ .-тдЧ

О .ф тгпо

Р С

° °

° °

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 1971421/2115232/23-04 (22) 20.03.7.5 (23) 11.11.73 (P l ) 30481 5 (32) 08.11.72 (33) CEA

I (46) -30.05.83 Бюп. Ж 20 (72) Майкл Росс Джонсон, Томас Кен

Шааф (США) н Джеснт Сингх Биндра (Индня) . (71) Пфайзер Инк. (США). (53) 547.514.71.07 (088.8) (56) 1. Вейганд-Хнльгетаг. Методы эксперимента в органнческой хнмни.

М., "Хнмня, 1968, с. 347, .(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОСТАГЛАНДИНОВ общей формулы, --- со (Щл е В

ТГПО ТГПО" )(""йЯ0;;;, 1 21 40 A -где Я вЂ” оксогруппа нлн группа формулы

r0H

Н ь - 0 нлн 1; (ЧТП - тетрагндропнранил, о т л и ч а ю щ н и с я тем, что соединение общей форму! где М и И имеют указанные значения, .Е, подвергают взанмодействню с 4-оксндн-. февипом вприоутствиипипикпотексипкврбо Q) дннмнда с последукщнм выделением целевого продукта.

1 1021340 1

Изобретение относится к способу о- дифвйшом в р дицикпогексип- лучения простагландинов общей формулы карбодиимида с последукшим выделением целевого продукта.

Процесс проводят в среде инертного . растворителя, например хлористого метилена, с использованием 1-2 молей дициклогексилкарбомида на 1-10 молей 4-ок- . сидифеннла. (н,)„б,н

»

ТГПО,Для очистки целеваго продукта используют хроматографию на нейтральной окиси алюминия или силикагеле, предпочтительно с размером частиц 60-200 меш.

В качестве рк:творителя применяют эфир, агилацегат, беиэол, хлороформ, хлористый метипен, циклогексан, гексан.

М

», ТГЛО It 40

1 де Ми и имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с 4-оксиСоставитель Т. Левашова

Тщред A,Àч, Корректор А. Йэятко

Редактор C. Пекарь

Заказ 3937/52

Тирек 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по дамм изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фипиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проектная, 4

Гдв,М - оксогруппа или группа формулы 0

:ОН Ж| и-Оипи 1;

ТГП - тетрагидропираиип, которые являются новыми попупродук"мми, используемыми в получении новых

Ж -пвнтанор ростаглайдинов.

Известен спос об получения эфиров кар бокову кислот, эаключаквцийся в том, что карбоновую кислоту подвергают взаимодействию со спиртом в присутствии карбодиимида t» 1 ) ..

Бель изобретения — способ получения новых производных простагландинов обцей формулы,1, црименякицихся в получении новыс аналогов природных простагландинов.

Поставленная цель достигается саосо- 30 бом получения простагландинов оощей формулы 1, основанным на известной реакции " 1 ) и заключающимся в том, что соединение обшей формулы

Пример 1. И-Бифенил-9-оксо-11 с(, 15 .-бис(2 тетрагидропиранипокси)16-фенил-цис- раНС» -тетранорпростадиеио &т»

Раствор 1 акв. 9-оксо-1106, 15 Ж бис(2теуркгидропиранипокси)-1 6-фенип-цис-5-транс- 13-Й тетранорпросгадиеновой кислоты, 10 вкв. 4-оксидифенила и 1 „25 екв. дициклогвксиларбодиимида в хлористом метипвнв перемешивают но ц, концентрируют в вакууме и очищают хроматографией на колонке целевой продукт ИК (я проформ) 1737 1755 см

Пример 2. Vt -Бифенип-9 -окси-

11 Ы. 15К-бис(2 твграгидронираиипокси)-1 6-фенип-цис-5-транс-1 3 Ц .тетрая нораростадиеноат»

Из 9af;oêñè -11а(.: 15а -бис(2 тетра гидропираиил-окси)-1 6-фенил-цис-5транс 13-ф-твтранорпросгадиеновой кислоты s аналогичных условиях получают целевой продукт и очищают его хроматографией иа колонке ИК (хлороформ): 1755 см 4,