Способ получения 2-/2-хлор-4-циклопропилфенил-имино/- имидазолидина или их солей

Способ получения 2-/2-хлор-4-циклопропилфенил-имино/- имидазолидина или их солей

Реферат

 

Способ получения 2-

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

К ПАТЕНТУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21).3272152/23-04 (PCT/ЕР

80/00081) (22) 21.04 81 (20.08.80) (31) P 2933930.8 (32 ), 22.08.79 (33) ФРГ (46) 30.05,83, Бюл; % 20 (72) Гельмут Штепе Герберт Кеппе, Вернер Куммер, Вольфганг Хефке (ФРГ) и Лудвиг Пихлер (Австрия) (71) К. Х. Берингер Зон (ФРГ) (53) 547.781.785.07 (088.8) (56) 1. Эльдерфильд P. Гетероцикличес . кие соединения. Т, 5, М., ИЛ, 1954, с 200.

„„SU„, 1021341 . А

Ус59 С 07Э 233/50. // А, 61 К 31/415 (54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(2-ХЛОР

-.4;БИКЛОПРОПИЛФЕНИЛИМИНО)-ИМИДАЗОЛИИИНА ИЛИ ЕГО СОЛЕЙ. (57) Способ получения 2-(2хлор4циклопропилфенилим) имицазолиц яма или его.солей, отличающийся тем, что йоциц И -(2-хлор-4-циклопропилфенил)-9-метилизотиоурония поцвергают взаимодействию с этиленциамином в среде низшего алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси с послецующим вьщелением пеле вого процукта в свобоцном вице или в вице соли.

1021341 и н!

С12н14СЕ 3

Составитель Г. Жукова

Редактор С, Пекарь Техред М.Гергепь Корректор А.Дзятко

Заказ 3937/52 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4.Изобретение относится к опособу получения новых производных имидаэолидина, применяемых дпя терапии контрольных заболеваний, в частности к способу получения 2-(2 хлор-4-циклопропилфенип-, 5 имино)имидезолидина формулы ипи его солей.

Известна реакция образования имидазопьного цикла на основе этилендиамина и серосодержаших соединений Р 1) ).

Бель изобретения - синтез новых производных имидаэопидина, обладаюших ценными свойствами, позволяюшими использовать их в медицине. 20

Поставленная цель достигается способом получения соединений указанной формулы, заключаюшимся в том, что йодидй{2-хлор-4-циклопропилфенил)-Я-метилизотиоуроний подвергают взаимодействию с этипендиамином в среде низшего алифатического спирта при температуре кипения реакционной смеси с последуюшим выделением целевого продукта в свободном вице или в вице соли.

П риме р 1. 8,30йодида

-(2«хлор-4-циклопропилфенил )-9-кАтилизотиоурония и 2,3 мп (150%) этилендиамина в 25 мп метанола нагревают с обратным холодильником в течение 15 ч, Затем прозрачную реакпионную смесь .упаривают в вакууме, причем получается медообраэный осадок. Последний растворяют в 1 н, НС0 и солянокиспый раствор дважды экстрагируют простым эфиром.

Водную фазу затем с помошью 2Н. NQOH 4О в качестве буфера доводят до рН 6 и при увепичиваюшихся значениях рН (фракдионное подщелачивание с помощью 2н.ЙООИ) порциями по 50 мп

:екстрагируют простым эфиром. Единые эфирные фракции соединяют, сушат над Мф60, и упаривают в вакууме. Для дальнейшей очистки сырой 2-(2-хлор-4-циклопропилфенилимино)-имидаэопидин подвергают хроматографии на силикагеле.

Элюент: изопропаноп:уксусный эфир: концентрированный аммиак=50:50:1, Выход: 1,3 (23,6% от теоретического). Молярный вес: 235,7. Т. пл. 135,5138,5 С.

Вычислено,%: С 61,15; Н 5,99;

CP. 15,04; Й 17,83

Найдено, %: С 61,07; Н 6,05;

СЕ 15,42; 17,66

Тонкослойная хроматограмма.

Система: изопропаноп: уксусный эфир: концентрированный аммиак (50;50:1)

Носитель: готовые силикагельные пластинки типа 60" 254 фирмы Мерк, ФРГ.

Детектор: (a ) УФ, (Я платинат йодистого калия по Шлиттлеру

Показатель Rg:0, 3.

Пример 2 . 1 0 r 2-(2-хлор»4 циклопропипфенилимино)-имидазолидина растворяют в 5 мп метаноле. Раствор смешивают эфирным раствором до постоянного помутнения и затем смесь оставляют стоять в течение ночи в холодильнике для полной кристаллизации. Отсасывают соль с небольшим количеством абсолют» ного простого эфира и затем сушат.

Выход: 0,89 г (66% от теоретического).

  

 

Похожие патенты:

Способ получения производных 2-имино-имидазолидина или их кислотно-аддитивныхсолей // 831073

Способ получения -циклоалкилметил-2-фениламиноимидазолинов- 2или их солей // 677655

Патент 420176 // 420176

Патент 402215 // 402215

Способ получения производных л'-аллил-2- ариламиноимидазолинов-(2) // 399129

Способ получения производных ы- аминоалкилариламиноимидазолинов-(2) // 399128

Патент 386514 // 386514

Патент 385444 // 385444

Способ получения замещенных ы-аллил-2-ариламино- имидазолинов // 383295

Патент 383294 // 383294

2-(арилфенил)аминоимидазолиновые производные и фармацевтическая композиция на их основе // 2211834Изобретение относится к производным 2-(арилфенил)аминоимидазолина формулы I, где R1 обозначает группу формулы (А), (В) или (С), a R2, R3, R4, R5, R6 и Х такие, как определено в формуле изобретения

Производные фениламиноимидазолина или фенилиминоимидазолидина, обладающие свойствами агониста 1l-адренорецепторов, и фармацевтическая композиция на их основе // 2230061

Замещенные производные 2-фениламиноимидазолинфенилкетона в качестве антагонистов ip // 2284995Изобретение относится к производным 2-фениламиноимидазолинфенилкетона, которые могут быть пригодны в качестве антагонистов IP

Производные 5-членных гетероциклов, их получение и применение в качестве лекарственных средств // 2288224Изобретение относится к соединению 2,6-ди-трет-бутил-4-{2-[2-(метиламино)этил]-1,3-тиазол-4-ил}фенола; 2,6-ди-трет-бутил-4-[4-(гидроксиметил)-1,3-оксазол-2-ил]фенола и т.д., 4-метилфенил 2-[4-(1,1-бифенил-4-ил)-1Н-имидазол-2-ил]этилкарбамата и т.д