Способ получения 2-фенокси-6-арил-1,3-оксазин-4-онов

Способ получения 2-фенокси-6-арил-1,3-оксазин-4-онов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ФЕНСЖСЗ« -в .АРИЯ-1,3-ОКСАЗИН-4-ОНОВ обшей ф рмупы .. -. л. ,;.; .Xд ; ; - ,. :гаеХ -водород нпв бром, о 1 я ш ч е ю щ в и с я тем, что сортветсягвуишяй 5-лрига-2,3-двгвдро ра - -2,3 дяо1В подве а ают взаимодействию с феншишёватсях в среде бе «вода при температуре хвпетая реакшювной смеси.

ае al) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

НС С С С С С В Н

РЕСПУБЛИК ар С 07Ú 265/06

Е та!

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н СВТОССНОНУ СВНДЕТЕОЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ ССОР .

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 336291.,9/23 04 (22) 11.12.81 (46) 07.07.83. Бюл. hh 25 (72): Ю.С. Андрейчиков, .Д.Д. Нейрасов и A,Þ.Коновалов . (7i) Пермский государственный фарма цевтический институт (53) 547 867.2.07 (088..8) (56) l. Авторское свидетельство СССР ио заявке Ne 3240501/23-04, кл. С 072 265/06, 1981. (64)(87) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-фЯЯ:(ЖСИ-ба ИЛ 1,3-0КСАЗИН-4ОНОВ общей формулы где Х .- водород или бром, о т л И ч а ю щ.m й.с а тем, что Î ответствующий G-ерил-2,3-дигндрофуран2,3днои нодвер ают взаимодействию с фенютмйнатом в среде беюола. при тем-. пературе кипения реакционной смеси.

Пример 2. Получение 6-(n-бром фенил)-2-фенокси-1,3-оксазин-4-она.

Перемешивают 2,53 r (0,01 моль)

5-(п-бромфенип) -2,3-дигидрофуран 2,3-диона с 1,19 г (0,01 моль) фенипцианата в среде бензопа, нагревают цо окончания декарбонипирования, остаток обрабатывают эфиром и перекристаппиэовываЬт из этипацетата., (П) („Н9 г0

4 9 который заключается в том, что соответ ствующий G-арип-2,3-цигидрофуран-2,3-дион подвергают взаимодействию с дибутипцианамицом в <репе четыреххпорио г5 того углерода при температуре кипения реакционной смеси 1).

Однако этим способом неньзя попу чить соединения общей формулы (I).

Цень изобретения - синтез новых производных 1,3-оксазин-4-oíîâ, которые могут найти применение в синтезе фиэиопогически активных соединений.

Цепь достигается согпасно способу по пучения соединений обшей формулы (Х), который заключается в том, что соответ З5 ствующий 5-арин-2,3-цигицрофура н-2,3-дион подвергают взаимодействию с фенипцианатом в среде бензопа при температуре кипения реакционной смеси.

Проведение реакции при температуре

40 ниже температуры кипения бензопа снижает выход цепевого продукта вспецствие осмопения реагентов при дпитепьном нагревании, а при снижении температуры, реакционной смеси ниже 60"С реакция . 45 не идет вспещствив того, что фурандион устойчив и не подвергается декарбощищрованик, при боже высокой температуре также происходит осмопение продуктов

P88EtOt3L

Составите пь

Редактор Н. Джуган Текред М.Герг

Получают 2 9 г (84 3%) Т пп 204205оС.

Найцено, %: С 55,60 Й 4 00.

Н 2,82; Вг. 23,11.

С 6 H„o ИОЪВ3"

Вйчисйено, %: C 55,83; и 4,07;

Н 2,$0; Bt" 23,23. 2-Фе нокси-б-арип-1,3-оксазин-4-оны представпяют собой белые мепкокристаппические вещества, растворимые в циметнпсупьфоксиде и хпороформе.

В ИК-спектре 2-фенокси-6-фенин-1,3.-оксаэин-4-она, снятого в ваэепиновом масле, присутствуют попосы погпощения:

1660 см ", соответствующие копебаниям связи С =*.0,1560 см ", соответствующие колебаниям С = М, 3070 см, соответствующие колебаниям связи C-H.

В спектре ПМР 2-феноксн-6-фенип-1,3-оксаэин-4-она, снятого в растворе дейтерохпороформа, присутствует сингпет при 6,55 м.д., соответствующий 1 протону метиновой группы, и муньтиппет при

7,45, соответствующий 10 протонам двух фенипьных копен.

С. Кед ель Корректор О. Билак

Заказ 4664/25 Тираж 418 Подписное .

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Фипиап ППП Патент, г. Ужгороц, уп. Проектная, 4

1 1027160 2

Изобретение относится к новому спо- Пример 1. Получение 2-.феноксисббу получения новых производных 1,3- -б-феннп-1,3-оксазин-4-она.

-оксаэин-4-онов, а именно 2-фенокси-6- Перемешивают 1,74 г -(0,01 моль)

-арип-1,3-оксазин-4-онов общей формулы 5-фе ниц-2,3-цигицрофуран-2,3-диона с

0 1,19 г (0,01 мопь) фенипцианата в сране бенэопа и нагревают до окончания га3 эовыцепення, остаток обрабатывают ефи/ 1, I ром и перекристаппиэовывают из етип) ацетата, Попучают 2,1 г (79%) вещестб

t0 ва. Т.пп. 185-187 С. где Х - воцород ипи бром, ! ,которые могут найти применение в синтезе физнопогически активных соединений . В 6 % С 72 4 Й

Известен способ получения 2-дибутипамино-6-арип- 1,3-оксазин4-онов форму15 пы . О