Способ получения нитрила антраниловой кислоты

Способ получения нитрила антраниловой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА АНТРАНИЛОВОЙ КИСЛОТЫ взаимодействием изатинр-оксима с бенэолсульфо хлоридом в присутствии водного раствора щелочи при повышенной температуре , отличаю щийс я тем, что; с целью повышения выхода целе-. вого продукта, процесс ведут в сутствии катализаторатриэтиламинобенэилхлорида в среде бензола при 27-30 с.

ССЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (I9) (П) 6 5 А

3(5В С 07 С 121 78 С 07 С 121/00

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ. ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ. „с

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ:; -,"":,!

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3238392/23-04 (22) 19.01.81 (46) 15 ° 07 83. Бюл. Р 26 (72) О.Е.НаСакин, А.В.Сухобоков, И.A.Àáðàìîâ, Е.Л.Гефтер, A.ß.×åðíè . хов, И.Н.Яковлев, Н.Н.Шмагина и Л.Г.Матвеев (53) 547.339 ° 07(088.8)

{56) 1. Авторское свидетельство СССР

Р 254502, кл. С 07 С 121/78, 1966.

2. Получение нитрила антраниловой кислоты. Технологический регламент Р,2061. N., 1976, ВНИИ пластмасс (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ НИТРИЛА

АНТРАНИЛОВОИ КИСЛОТЫ в заимодействием изатин- )Е-окснма с бензолсульфо- хлоридом в присутствии водного раст« вора щелочи при повышенной температуре, отличающийся тем, что; с целью повышения выхода целе-, вого продукта, процесс ведут в прие) сутствии катализатора- триэтиламинобензилхлорида в среде бензола при

27-30 С.

1028665

Изобретение относится к способу получения нитрила антраниловой кислоты, который находит применение для получения труднодоступного

3,3-дициан-4,4-диамино-фенилметана.

Известен способ получения нитри" ла антраниловой кислоты, заключаю- щийся в том, что иэатин-f3-оксим подвергают .взаимодействию с арилсульфохлоридом в кипящем растворителе (вода, диоксан) с последующим разбавлением реакционной массы водным раствором щелочи при 95

100 С, Выход целевого IIðoäóêòà

70 Ъ (1).

Недостаток данного способа состоит в невысоком выходе целевого продук та .

Наиболее близким к предложенному является способ получения нитрила антраниловой кислоты, заключающийся в том, что изатин-р оксим подвергают взаимодействию с бензолсульфохлоридом (БСХ) в водном растворе щелочи при 40-60 С (2 j.

Недостаток известного способа состоит в сравнительно невысоком выходе целевого продукта, а также в том, что необходимо испсльзовать тщательно. очищенный БСХ, для очистки которого требуется вакуумная перегонка. Использование техническот

ro БСХ приводит к снижЕнию выхода целевого продукта до 35Ъ.

Цель изобретения — повышение выхода целевого продукта.

Поставленная цель достигается тем, что получают нитрил антраниловой кислоты взаимодействием изатин-Д-оксима с БСХ в среде бензола в

-присутствии водного раствора щелочи и катализатора — триэтиламинобензилхлорида при 27-30 C.

Пример 1 . Нитрил антраниловой кислоты.

16;2 г (0,1 моль) изатин-р-оксима растворяют в водном растворе щелочи (16,2 r МаОН в 199 г воды) при 30 С . После этого к реакционной

0 массе добавляют 100 мл бензола и

1,5 г (0,005 моль) катализатора триэтиламинобензилхлорида. После этого к полученной реакционной массе прикапывают раствор 17, 7 r (13 мл, 0,1 моль) технического бензолсульфохлорида с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не пре вышала + 30 С. После добавления

55 делившийся целевой продукт в виде масла при перемешивании кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе, После перегонки (т кип. 145ОС/14 мм рт.ст) получают 1,75-2,34 кг (85-87Ъ) целевого продукта.

Всего проведено 12 опытов, данные приведены в табл. 1 (бензол в процес— се регенерировался). Аналитические данные продуктов по примерам

1,2,11, приведены в табл. 2.

Предлагаемый способ позволяет повысить выход целевого продукта на 50-52Ъ при использовании технического БСХ. Кроме того, по предлагаемому способу не требуется очистка БСХ, всего количества бензолсульфохлорида, реакционную массу перемешивают при той же температуре 30 мин, охлаждают а до +18 С, отделяют органический слой, водный .слой нейтрализуют до рН 8 по универсальной индикаторной бумаге, при этом выделяется целевой продукт в виде масла, которое кристаллизуется. Кристаллы отфильтровывают, сушат на воздухе. После пере

10 гонки (т.кип. 145 С/14 мм рт.ст.) получают 10 3 г целевого продукта с т.пл. 47-49 С.

Найдено,SI С 71,28 Н 5,19;

N 23,64, )5 Вычислено,Ъ: С 71,16; Н 5,1 2;

N 23,71, Пример 2. Процесс проводят в 50-литровом фарфоровом реакторе с Механической якорной мешалкой и

20 мерником для БСХ. 2,8-3,7 кг изатин-В-оксима растворяют в водном растворе щелочи (2,8- 3,7 кг NaOH в 17,322,8 л воды) при 30 С. Посде этого к реакционной массе добавляют 18,522,8 л бензола и 0,172-0,228 кг катализатора — триэтиламинобензилхлорида. Затем к полученной реакционной массе прикапывают 3,28-4,04 кг технического бензолсульфохлорида с такой скоростью, чтобы температура реакционной массы не превышала 30 С.

Реакционную массу после добавления всего количества БСХ выдерживают при той же температуре 30 мин, охлаждают до 18ОС органический слой

З5 отделяют, а водный слой нейтрализуют соляной кислотой до рН 8 по универсальной индикаторной бумаге. Вы1028665

Т а б л и ц а 1

Опыт

Эагрузка

Изатин- NaOH, Н О, С Н, БСХ, Катализатор„

-P-оксим, кг - л л кг кг кг

1 3,0

2 3,5

1 88

3i0

18,5 3, 28

21,6 21,6 3,82

3,5

2,22

3 3,2

3,2 19,8 19,8 3,50

2,03

3,6

22,2 22,2 3,93

2,23

3,4

2,15

1,75

2,8

87

3,0

1,90

1,91

2,13

3,1

3,4

3 5

2,19

2,34

3,7.2,09

3,3

35+

3,3

20,4

3,61

+ Данные, полученные с использованием технического BOX.

Таблица 2 о Найдено, Ъ Вычислено, Ъ

C H N С H

При- Выход, мер Ъ

71,31 5,23 23,65 71,17 5,12 23,71

71,29 5,24 23,68 71,17 5,12 23,71

47-49

47-49

47-49

71,34 5,26 23,58 71,17 5,12 23,71

П р и м е ч а н и е: Аналитические данные взяты из опытов 1,3,11.

Составитель М. Меркулова

Редактор Т. Веселова Техред Т.Фанта Корректор О. Билак

Заказ 4888/21 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-.35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

4 3,6

5 3,4 б 2,8

7 3,0

8 3,1

9 3,4

10 3 5

11 3,7

12 . 3,3

13 3,3

21,0 21,0 3,71

17,3 17,3 3,06

18,5 18,5 3,28

19,1 19,1 3,39

21Ä0 21 0 3 71

21,6 21,6 3,82

22,8 22 8 4 с 04

20,4 20,4 3,61

О, 185

0,216

0,198

0,222

0,210

0,172

0 185

0,191

0,210

0,216

0 228

0,203