Ангидриды монобензимидазольных производных 1,1-бинафтил-4,4, 5,5,8,8-гексакарбоновых кислот как промежуточные продукты для синтеза красителей

Ангидриды монобензимидазольных производных 1,1-бинафтил-4,4, 5,5,8,8-гексакарбоновых кислот как промежуточные продукты для синтеза красителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Ангидриды монобенэймидаэольных производных 1,1-бинафтил-4,45,5,8 ,8-reкcaкapбoнoвыx кислот общей формулы . 5

. ИЭ (11) СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОМ«ВЮФ

РЕСПУБЛИК

359 0 D 221 14

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ и КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИИ И ОТКРЫТИИ (21) 2763662/23-04 (22) 10,05.79 (46) 30.08.83. Виол. й1 32 (72) Г.Н. Ворожцов, Н.Н. Масанова, Н.В. Фельдблиом, В.Й. Алексеев, В.А. Шигалевский и Г.Г. Соломатин (53) 547.781.785.07(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР ййи 366705, кл..С 07 D 221/14 1971. (54) АНГИДРИДЫ МОНОБЕНЗИИИДАЗОЛЬНЫХ

ПРОИЗВОДНЫХ - 1, 1 «ВИНАФТИЛ-4, 4, 5, 5»,—

8:,8 -ГЕКСАКАРВОНОВЫХ КИСЛОТ КАК ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ЯРОДУКТЫ ДЛЯ СИНТЕЗА КРА.СИТЕЛЕИ (57) Ангидриды конобензимидазольных производных 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновых кислот общей Формулы.Где К- Н; 5(6)-Br; S(6)-Cl 5(6)-СН,;

5(6) -CHgCH), как промежуточные продукты для синтеза красителей. 9

1038342

0/

25

Изобретение относится к новым производным 1,11-бинафтил-4,4,8,5,8,8 .

-гексакарбоновой кислоты общей формулы,где R= Н, 5(6)-Вг; 5(6)-С1 5(6)-С} ;

5 (6) -С Н,," являющимся промежуточными продуктами для синтеза красителей.

Известны симметричные дибензими-. дазолы 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8.,8}.гек- 20 сакарбоновой кислоты общей формулы

X !. где Х вЂ” О, Y — Н, замещенный или не- замещенный алкил, циклоалкил, гетероцикл, арил либо Х и Y входят в состав имидазольного или бензимидазольного цикла, которые являются промежуточными продуктами для синтеза красителей и пигментов (1$ ..

Цель изобретения — получение соединений формулы 1, позволяющих получить40 неизвестные ранее кубогены несимметричного строения, расыиряющие спектр оттенков фиолетового цвета для хлопчатобумажных, льняных и вискозных волокон. 45

Указанные соединения попучают взаимодействием ангидрида 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты со щелочью и дальнейщей конденсацией образующейся гекса-К или гекса-Na"ñîëè с 0-фенилендиаминами в кислой среде.

Приме р 1.. 12,05,г (0,025 моль) 92%«ной 1,1-бинафтил-4,4 5,5,8,8-гексакарбоновой кис4юты и 8 r едкого натра или 11,2, г едкого кали в 75 Мл воды нагревают до кипения и выдерживают 30,мин.

Добавляют 17,5 r хлористого натрия и 2,7 г (0,025 моль) о -фенилендиамийа. Подкисляют 15%-ным раствором 60 соляной кислоты до Рн 6,3-6,8. Выдержка 10 ч при 108 С и рН 6,3-6,8; рН поддерживается добавлением

15%-ного раствора соляной кислоты.

По окончании выдержки подкисляют, 65 до рН 4,0-4,5 и кипятят 20 мин, затем подщелачивают до рН 9,0-9,5, отфильтровывают дибензимидазол

1,1 -бинафтил-4,4,5,5,8,8 -гексакарбоновой кислоты, который имеет самостоятельное значение. Из, фильтрата уксусной кислоты выделяют ангидрид бенэимидазол-1,1-бинафтил-4,4,5,5,—

8,8-гексакарбоновой кислоты 6,41 r (46,3%). После перекристаллиэации из уксусного ангидрида получают

6,00 г (43,3%) продукта.

Найдено, %: С 69,50; 69,40;

Н 2,57, 2,58, Х 5,23; 5,03

Вычислено, %: С 69,32; Н 2,55

N 5,05.

Пример 2. В аналогичных условиях из 12,05 г ангидрида 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты и 3,56 г 4-хлор-1,2-фенилендиамина получают ангидрид 5 (б )-хлорбензимидазол-1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кисло-! ты 4,88 г (35%). Найдено, %: С 64,77; 64,89;

Н 2,66; 2,66, N 4,75, 4,90, С1 6,09, 6,03

Вычислено, %: С 65,52; Н 2,23;

N 4 76 С1 6,09

Пример 3.. В аналогичных условиях иэ 12,05 г ангидрида 1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты и 3,05 г 4-метил-1,2-фенилендиамина получают ангидрид

5 "(6 ")-метилбенэимидаэол-1,1"бинаф-! f f тил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты 5,49 r (37,3Ъ).

Найдено, Ъ: С 69,52, 69,60, Н 2,77, 2,78; N 4,90, 4,97

Вычислено, Ъг С 69,72; Н 2,84;

N 4,93

Аналогично получены также 5 (б")I

-бромбензимидаэол-1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновая кисI / лота

Найдено, Ъ: N 5,06, 5,20, Br 14,77, 14,60

В ислено. Ъ: }} 5.13. Вг 14.65. и 5 (б")-зтилбензимидазол-1,1-бинафтил-4,4,5,5,8,8-гексакарбоновая кислота

Найдеио, Ъ: N 5,70; 5,72

Вычислено, %: N 5,67

Таким образом удается получить .ангидрид бензимидазол-1,1-бинафтил-4 4,5,5,8,8-гексакарбоновой кислоты и его замещенные., ° - -.ю

Предлагаемые соединения дают возможность получить неизвестные

-ранее кубогены несимметричного строения, дающие на волокне окраски фиолетового цвета;

Кубогены фиолетовые - водорастворимые красители, образующие на тканях насыщенные окраски фиолетового цвета. В отличие от известных кубовых красителей фиолетового цвета, таких как Кубовый ярко-фиолето,3

1038342 вый К и Кубовый ярко-фиолетовый 2С, их раствбримость в воде позволяет избежать производственный брак—

"крап", кроме тоГо, применение кубогенов значительно сокращает расход

Растворимость в воде

Краситель

Нерастворим Чувствителен Зк 6-7 к

Кубовый ярко-фиолетовый К

Зк/5/5.Кубовый ярко-фиолетовый 2С

4к/5/5

5-6

То же

То же

4/5/5

Нечувствителен к - краснеет при действии капель воды. тупают известным Кубовым красителям.

tIo остальным прочностным показателям Кубогены фиолетовые не усСоставитель И. Нарышкова

Редактор Н. Гришанова Техред А.Ач Корректор В. Бутяга

Ф °

Заказ 6138/25. Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений; и открытий

113035, Москва, Ж-35, Рауюская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г. ужгород, ул. Проектная, 4

Кубогены на основе предлагаемых соединений

Растворим не менее

100 г/л щелочных и восстановительных реагентов в 2-6,раз по сравнению с Ку,бовыми красителями.

В таблице приведены прочностные показатели красителей.

Чувствительность Свето- Отбелка к каплям воды прочность Н О