3,4-дигидро-3-( @ -толил)-6-бензоил-2 @ -1,3-бензоксазин в качестве светостабилизатора полиэтилена

3,4-дигидро-3-( @ -толил)-6-бензоил-2 @ -1,3-бензоксазин в качестве светостабилизатора полиэтилена

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

3,4-Дигидро-З-(п-толил)-6-бенЭОИЛ-2Н-1 ,3-бензоксазин формулы в качестве светостабилизатора полиэтилена .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3391765/23-04 (22) 07.06.82 (46) 07.10.83 Бюл. В 37 (72) A.Ì. Кулиев, М.М. Агамалиева, С.А. Сардарова, С.К. Мустафаева и P.A. Мамедова (71) Институт химии присадок АН Азербайджанской CCP (53) 547.867.2.03 (088.8) (56) 1. Вспомогательные вещества для полимерных материалов. М., Химия, 1966, с. 57.

ÄÄSuÄÄ 1046243 А

3(51) С 07 D 265 16 С 08 К 5 35 (54) 3, 4-ДИГИДРО-3- (n -ТОЛИЛ) -6-БЕН—

ЗОИЛ-2Н-1,3-БЕНЗОКСАЗИН В КАЧЕСТВЕ

СВЕТОСТАБИЛИЗАТОРА ПОЛИЭТИЛЕНА. (57) 3,4-Дигидро-3 †(n-толил) -6- бензоил-2Н-1,3-бензоксазин формулы в качестве светостабилизатора полиэтилена.

1046243

Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к

3,4-дигидро-3-(n -толил) -б-бенэоил-2H-l,3-бензоксазину формулы

0 0g (1) м « Сн, в качестве светостабилизатора полиэтилена.

Известен бензон OA (2-окси-4-алк-

-С2-Сэ-оксибенэофенон), широко применяемый в промышленности как светостабилиэатор полиэтилена fl 1.

Однако бенэон OA обладает рядом 15 недостатков. Так, при увеличении концентрации его в полиэтилене выше

0,65% происходит миграция бенэона ОА из полимера. Тем camey дальнейшее повышение стабилизирующего эффекта 20 бенэона OA за счет увеличения его концентрации невозможно. Кроме того, бензон ОА окрашивает полиэтилен и придает ему недостаточную светостойкость, что ведет к потере исходных 25 физико-химический свойств полиэтилена в течение процесса старения.

Целью изобретения является повышение светостойкости полиэтилена.

Зта цель достигается тем, что сое-. динение формулы (1) используют в качестве светостабилнэатора полиэтилена.

Соединение формулы (1) получают конденсацией 4-оксибенэофенона с фор" у мальдегидом и 4-толуидином при 5060 С в иэопропиловом спирте. о

Пример 1. K 0,15 моль параформа прибавляют 0,001 моль едкого кали и кипятят в 50 мл изопропилово го спирта до полного растворения па- 40 роформа. Полученный раствор приливают при охлаждении к смеси 0,1 моль 4"

-оксибензофенона и 0,15 моль 4-толу идина в 50 мм изопропилового спирта.

Реакционную смесь перемешивают при 45 комнатной температуре 2 ч, затем при нагревании до 50-60 С еще 4 ч. По охлаждении выпадает осадок, который отфильтровывают и перекристаллизовывают иэ иэопропилового спирта. Получают 3„4-дигидро-3-(м -томил) -б-бензоил-2Н-1 3-бензоксазин в виде

Ю кристаллов белого цвета, т.пл. 102 С, Выход 85%.

Вычислено,%: С 76,50; Н 5,54;

N 4 06.

Йайдено,%: С 76,77 Н 5,76,:

N 4 19, Йндивидуальность полученного соединения доказана методом тонкосло ной хроматографии на окиси алюминия, а состав и строение — элементным анализом и снятием ИК и ПМР-спектров.

В ИК-спектре синтезированного соединения в области 920-970 см " наблюдается ряд полос, отвечающих 1,3-оксазиновому циклу. Полоса поглощения при 1650 см-"характеризует связь

С =- О. Отсутствие полос поглощения в области 3400-3200 см "свидетельствует о замещении атома водорода гидроксильной группы.

В спектре ПМР синглеты при 4,5 и 5,3 м.д. являются сигналами протонов фрагментов - СН -N и -О-СН2-N. соответственно. Иультиплеты в области 6,5-7,9 м.д.,характеризуют протоны трех бенэольных колец.

Светостабилизирующие свойства соединения формулы (1) исследуют в полиэтилеНе высокого давления (ПЗВД) марки 15802-20.

Соединение вводят в ПЭВД на вальцах при температуре валков 150-160 С в количестве 0,1-1,0%. Контрольнычи образцами служат образцы ПЭВД беэ добавки и с аналогичными количествами промышленного светостабилиэатора бенэона OA. Оценку стабилизирующего эффекта производят на аппарате ИП-1-3 при 25оС Критерием пригодности вещества в качестве светостабилизатора служат его совместимость с ПЭВД и сохранение исходным физико-механических показателей полимера в течение старения.

Результаты испытаний соединения формулы (1) в качестве светостабилизатора ПЭВД приве, цены в таблице.

1046243

1 ! Ф

1 ! !

1 3

1 I

1 I

1 3 м о

1 Х Х

1 Э 9

1 340

3 и Ж ах

3»

3 9 I

1.

)П) !

l I

I 1

3:)

Ch с о о (Ч Ch O оо e,а с с с

М

)с с

Ю ь (О о н

Ю

)О

00 с

° »

CD с л

Ю

C) О

Ю

Ю О

CD

ill

° )

)Ч Р

)с с л

)A с

° »

1О л

ll (Ч ф) с

1 Ц

1 ф

1 а

Ю

Ю ! с

О

CO ь

I

I

1 !

1

I

1

1 с (» х о

1<») и

1 Ф

l ))

1 о л л ь л л

1 !

I 1

1 I

1 I

) oo а в ь

)с

Р ) 1 ) (б х а л с Я

1-а 9

Н ю g с ф )!

Ы Х и ) о м м а ) И

° е

1 Ф !

I М

I Ж

I Э

1 ! Р

1 Ф

1 И

1 A

I ! а

I И

3)3 О с с о е с

CI о с л л с о л с ь

I (б

)) о

) х а о н

1 о и и н

C

1.

Р ) !!

О (»Ъ с р л

I с

l Ф

1 Х х

3 9

I ! 9

1 Н

I б) !

I Ф

I Ж

1 9

I а

1 9

1 Н ! o !, 1 91

I 3 о

1

Х 1

Ц

Ф I н I

9 I

Я

<б I

Х I о )

1

Ф 1

М

Х 1

o )

Ф t

1 С

М I éX

9 I 9 х) а

Ф 1 <б

Z3 Н

) o

О)

Х I(0 х) 3-)

m 1"

Д )

1

1! — ) 1 I 1

3 1 1

) но !

)о) )n1

I ) 1

1 1

I! 1

3 l

3 3

1 I) 1

1 I

I 1 1

I I р-) 1

1 1 1

1 I 1

1 1 1

1 )- — )

I 1 I

)Ю!

)о)М)

I n t

I I

) —.!

1 1

I 1

IM

I I ! ) — --)

1 1 ! !

1 1щ

1 1

I I и

1 1

I 1

\ —

I 1

3 1 !

О

3 1

3 — — -»

О. О

1 I

1 — — -» о о о

CD Ю Ю

r Х ч ч о о л

CO CO

It1 о Ю! с )! б ж

IM 0Ъ

<») 9 и> с с л 3 л о и о

Ill Lfl

01 9 Ill о ц е л ь о

<й

Ю Ch

)О с с л ф л в

Ю Ю о а )О! ЧЭ

g о а а

° -» ь

4 4

М о ь ф ф Ch

1 Ж

1 Ж

1 9 б) л

1 В 4

1 а

I б!

1 9

1 аЛ

I 1

) ) б)

) 5R

t и о е

1 ) а

1 Х

1 М с а

О. g

1 9

) Ф ! М Ж ! L Ф

I _#_ и

I Ф Х

I и ! Й) ! о.

1 Ф Э

) ao

I Х )) ! а)".

I t» Ф н ! М М и )но

t oo

I 9 Ж ! н

Х

)Il,1 Э I I Н

I do

1046243

Составитель Н. Капитанова

РедактоР А. Шишкина Техред B.далекорей Корректор А. Повх

Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 7648/22

Филиал ППП Патент, г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Как видно иэ таблицы, соединение формулы (1) в отличие от бенэона ОА не мигрирует иэ ПЭВД при концентрации 1,0%. Полиэтиленовая пленка беэ стабилизатора уже после 200-часового светостарения полностью разрушается.

Прочность пленки 6 с соединением . формулы (1) как стабилизатором после

200-часового светостарения не меняется, а после 500-часового светостарения несколько выше уровня этого по- 10 казателя контрольного образца с бензоном OA. Потери эластичности пленки е. с соединением формулы (1) во всех концентрациях после 200-. и 500часового светостарения находятся 5 ниже уровня таковых для бенэона OA. Соединение формулы (1),лучше совмещается с ПЭВД и не окрашивает поли- мерную пленку. Физико-механические показатели образцов полиэтилена с добавками соединения формулы (1) в качестве стабилизатора после старения изменяется меньше, чем покаэатели образцов с добавками бенэона ОА, что свидетельствует о большей эффективности соединения формулы (1).

Таким образом, соединение формулы (1) является эффективным неокрашивающим светостабилиэатором ПЭВД и может найти применение в качестве светостабилиэатора полиолефинов.