Тетранатриевая соль 2-[3 -(4 -амино-3 - сульфоантрахинониламино)-6 -сульфофениламино]-6-[3 -метил-4- (4 ,8 -дисульфонафтилазо-2 )-фениламино]-4-хлор-симм- триазина в качестве активного красителя

Тетранатриевая соль 2-[3 -(4 -амино-3 - сульфоантрахинониламино)-6 -сульфофениламино]-6-[3 -метил-4- (4 ,8 -дисульфонафтилазо-2 )-фениламино]-4-хлор-симм- триазина в качестве активного красителя

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Тетранатриевая соль 2-Сз-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 328 726 4/2 3-0 4 (22) 14 ° 05.81 (46) 15.10.83. Бюл. 9 38 (72) К.В.Солодова, Т.Н.Ворожева, М.С.Яскова, В.И.?1ур, K.?4.Хайкина, Б.A.Kîðîëåâ, М.A.Èàëüöåâà

-и Н.И.Абрамова (531 547.872(088.8 ) (56) 1. Патент Великобритании

9 1012494, кл. С 4Р, опублик. 1965.

2..0бший практикум по органической химии,М.,"Мир",1965, с.517-528, . (54) ТЕТРАНАТРИЕВАЯ СОЛЬ 2- (3 †(4"° -AMHH0- 3 -СУЛЬФОАЕ?ТРАХИН(1НИЛАМИНО 1) -6 -СУЛЬФОФЕНИЛАМИН03-б- (3 -ИЕТИЛ, -4 - (4, 8 -ДИСУЛЬФОНАФТИЛАЗО-2 н )

-ФЕНИЛА?ИИН01-4-ХЛОР-CHNt1-ТРИАЗШ)А

В КАЧЕСТВЕ АКТИВНОГО КРАСИТЕЛЯ;

„„SU„„1047904 А

И5?) С 07 П 251/50 С 09 В 62/04 (57) Тет анатриевая соль 2- (3 - (4 н-

-амино-3 -сульфоантрахинониламино )t

-б -сульфофениламино)-б- 3 -метил-4" нн,,(4, 8 лдисуяьфонафтилазо-2 -фенилкн амино -4-хлор-симм-триазина формулы ро ма %P

М МН W. 7 O

SOPa !

ЖМ ж о в качестве активного красителя для крашения и печатания целлилозных волокон °

1047904

80 Ма

N= у 5K+ +5 rN

БОУа t <

50gN

7Н20

ЖН 0

МхозБ

С Н С1

М N 5 Н20

10 01 8 09 10,91 9 85

38,34 2,94 2,94 10,33 8,63 10i84 10,22

Вычислено,Ъ: 38,80 3,02 2,88 10,20 7,44 10,38 10,40

Изобретение относится к новым производным симм-триазина — тетранатриевой соли 2-(3 †(4" -амино-3"-сульфоантрахинониламино )-б -сульфофенилкоторая может быть использована в качестве активного красителя для крашения и печатания целлюлозных волокон.

Известен краситель 2- 3 - (4 -ами- 20 но-3 -сульфоантрахинониламино)-б

Н t

-сульфофениламино)-б- (3 " -метил-4 "—

- (4ки,б .,8 " -трисульфонафтилазо-2""—

-фениламино3-4-хлор-симм-триаэин процион оливково-зеленый..Н-765)(1).

Однако данный краситель имеет желтовато-зеленый цвет, Целью изобретения является изыскание нового производного симм-триазина, являющегося активным темно-зеленым красителем с высокими показателями колористических свойств.

Цель достигается использованием про:гзводного симм-триазина формулы

Найдено, Ъ: 38,15 2;89 3,01

Индивидуальность целевого продукта подтверждается методом тонкослой-.. иой хроматографии на пластинках с силикагелем (Силуфол, ЧССР ) в смесях бутанол:изопропанол;ацетон:аммиак (25Ъ-ный ) 3:3:2:2 и бутанол:пиридин;

;вода 5:3:5. На хроматограммах наблюдается единственное зеленое пятно цепевого продукта.

Параметры электронного спектра водного раствора целевого продукта длина волны (i, нм )и коэффициент .эк-55 ,:T H (Е Ц

3 230, 266 294 397 617 651

3 Е4,62 4,84 4,72 4,53 4,09 4,10

ИК-спектр целевого продукта (таблетки KC2 ): группа полос в области 60

1400-1600 см " соответствует валент- . ным колебаниям сопряженных ароматических двойных связей C=C„ группе полос в области 1000-1200 см-" отвечают колебания сульфогрупп, широкая 65 аглино1-б- (3" -метил-4" — (4f(lf 8t>cl -диНИ сульфонафтилазо-2 ) -фениламино1-4-хлор-симм-триазина, . формулы (1.") в качестве активного темно-зеленого красителя для крашения и печатания целлюлозных волокон.

Способ получения соединения формулы (I) ocíoâàí на известных реакциях взаимодействия хлорпроизводных триазина с аминосодержащим соединением, полученным реакциями диазотирования и азосочетания (23, и заключается во взаимодействии 2,4,б-трихлортриаэина в любой последовательности с 1-амико-г)- (3>-амино-фениламино )-ан1

I трахинон-2,4 -дисульфокислотой и 1-амико-3-глетил-4 (4, 8 -дисульфонафтаг ли н аз о-2 ) бен э ологл.

Полный элементный анализ целевого продукта, имеющего формулу

С40Н24С1йэйа40 г454 7Н20((,® НЗеС1Мэйа402„ 4) полоса в области 3400 см- обусловлена колебаниями кристаллогидратной воды и NH--групп молекулы красителя.

Растворимость целевого, продукта в воде равна 90 г/л, продукт также растворим в водном спирте, диметилформамиде, диметилсульфоксиде, М-метилпирролидоне и не растворим в спирте, бензоле, толуоле, ацетонитриле, нитрометане, серном эфире и ацетоне.

Пример 1. 10,7 ч 1-амино-4— (3 -,аминофениламино )-антрахинон-2, 4 -дисульфокислоты растворяют в

150 ч. воды при 50-60 С, рН раствора

9,0-9,5. К полученному раствору при рН 3,5-4,0 и 0-4 загружают суспензию 4,06 ч. цианурхлорида в 37 ч,во« ды с добавлением ОС-20 (смесь полиэтиленгликолевых эфиров высших жирных. кислот ). Размешивают при 0-4 в течение 2 ч, поддерживая рН 3,5-4,0 до1047904

Вид обработки волокна

1(онцентрация окраски

Краситель

Вода

Пот веторочость

Крашение хлоп-Краситель акчатобумажной тивный темнозеленый (I) 45 г/л 4/4-5/4-5 5/5/5

4/4-5/4-5 4/4-5/5 5

Процион оливково-зеленый

Н-745 45 г/л,4/4-5/4-5 4/5/5 3-4/4-5/4-5 4 5/4-5/5 5 ткани

Краситель активный темно-зеленый (I) Печатание по хлопку

4/5/5 4/5/5

4/5/5

30 r/êã 4/5/5

Процион оливково-зеленый Н-745 30 r/êã 4/4-5/4-5 4/5/5

4/5/5

4/5/5

СоставитЕль Л. Никулина

Редактор Т.Колб Техред С.Мигунова Корректор, Р..Зимокосов

Заказ 7858/26 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4 бавлением 10%-го раствора кальцинированной соды. После завершения реакции проводят очистное фильтрование от избытка цианурхлорида. К фильтрату

i прибавляют 9,77 ч. 1-амино-4-метил-4†(4,8 -дисульфонафтилазо-2 ) -бензола в 120 ч.воды, поддерживая рН реакционной массы 6,0-6,5 добавлением кальцинированной соды, нагревают до

40-60 С и размешивают в этих условиях в течение 8-10 ч. Краситель выделяют 10 добавкой 18Ъ от объема реакционной массы поваренной соли. Выделившийся продукт отфильтровывают и сушат при

60ОС. Получают 18,1 ч.красителя в виде черного порошка, который окраши-(5 вает хлопЧатобумажные материалы в темно-зеленый цвет. Содержание основного продукта 893, выход 73Ъ. При использовании образцов 1-амино-4-(3

-аминофеналамино )-антрахинон-2 4

I

-дисульфокислоты и 1- амино-3-метил-4- (4,8 -дисульфонафтилазо-2 .) -бензола, не содержащих примесей, в укаэанных условиях получают образец кра-. сителя, который дополнительно очищают пропусканием его водного раствора через хроматографическую колонку с окисью алюминия, с последующим выделением изопропиловым спиртом.

Найдено, Ъ: С 38,15; 38,34; H 2,89;

2,94, N 10,01; 10,33;

10,15, No 8,09 ; 8,63.

Вйчислейо, Ъ: С 38,8; Н 3,08, N 10,2; Na 7,45.

Пример 2. К раствору 8,86 r

1-амино-3-метил-4- (4, 8 -дисульфонафтилазо-2 ) -бенэола в 320 ч.воды, охлажденному до 0-4 С и значении рН 6,5 добавляют суспензию 4.,06 ч.цианурхлорида в 37 ч.воды с добавкой ОС-20.

Размешивают при 0-4 С в течение,1,5ч поддерживая рН 6,0-6,5 добавлением

10%-ного раствора кальцинированной соды. После завершения реакции проводят очистное фильтрование от избытка цианурхлорида. К фильтрату прибавляют 10,7 ч.1-амино-4-(3 -аминофенил-, амино )-антрахинон-2,4 -дисульфокислоты в 150 ч.воды. Далее процесс проводят как описано в примере 1.

Краситель активный темно-зеленый окрашивает хлопчатобумажную ткань в зеленый цвет с синеватым оттенком.

По показателям устойчивости окрасок превосходит ближайший аналог по применению — процион оливково-зеленый

Н-76 5. Данные о показателях устойчи-, вости окраски сведены в таблицу.