О-миристоил-dl-серин, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба vеrтiсilliuм dанliаl

О-миристоил-dl-серин, обладающий фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба vеrтiсilliuм dанliаl

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

О-миристоил-ВЪ-серин формулы сНг-сн-с0он { ll NH, Ч ; СО(СН2)12СНз обладающий фунгидиной активностью в отношении мицелия Verticillium dahlial.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1048698

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ ск,-сн-соон у с а мн, I со(сн,), сН

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ

ПО ИЗОБРЕТЕНИЯМ И ОТНРЫТИЯМ

ПРИ ГКНТ СССР

1 (21) 3009393/23-04

° (22) 28,11.80 (46) 07.12.90, Бюл. 9 45 (71) Институт биохимии АН ЛитССР .и Всесоюзный научно-исследовательский институт химических средств защиты растений (72) Ю.Ю. Страукас, .Н.В, Дирвянските, Е.И. Андреева, К.Ф. Смирнова. и Е.И, Фурсенко (53) 547.233.07(088.8) (54) О-MHPHCTOKI-DL-СЕРИНь ОБЛАДАЮЩИЙ

Настоящее изобретение относится к новому соединению-О-миристоил"DLсерину формулы обладающему фунгицидной активностью в отношении мицелия гриба Verticil1ium dahlial, В настоящее время известны такие фунгициды, как тетраметилтиурамдисульфид, цинеб и др. Недостатком . этих средств является нежелательное побочное действие и их токсичность дпя теплокровных животных и челове- .

Каа .

Наиболее близким структурным анало-. гом описываемого соединения является хлоргидрат этилового =фира О-мири-. стоил-трео-DL-фенилсерина, который задерживает рост мицелия гриба Ver-.

tici11ium йаЫial на 80%. (51)5 С 07 С 229/00; А Ol N 33/04

2 ФУНГИЦИДНОЙ АКТИВНОСТЬЮ В ОТНОШЕНИИ

МИЦЕЛИЯ ГРИБА Verticillium ЙаЫ,ial (57) О-миристоил-DL-серии формулы

СК,-СН-СВОИ

I 1 .;О NHR l .СО(СН )д Сг4 обладающий фунгидиной активностью в отношении мицелия Verticillium

dahlial

Целью изобретения является расши- . рение арсенала средств, обладающих С фунгицидиой активностью с улучшенныI .ми свойствами.

° а

Поставленная цель достигается новым соединением — 0-миристоил-DL-серином вышеуказанной формулы, который получают ацилированием DL-серина хлорангидридом миристиновой кислоты в среде безводной трифторуксусной кислоты

Пример. К раствору 10,5 г (0,10 моль) DL-серина в 50 мл абсолютной трифторуксусной кислоты приперемешивании добавляют 29,0 мл (»

О, 13 моль) хлорангидрида мирйстино-, ф вой кислоты. Реакционную смесь ос- > тавляют при комнатной температуре на 15 мин, затем добавляют 10 мл этилового спирта. Прибавляя эфир, выделяют продукт реакции в виде солянокислой соли (т.пл. 144-148 С}, которую при перекристаллизации из .смеси

1048698

Процент подавления мицелия гриба Чегtici1+..

1 цщ а даЬИа1

Концентрация препарата по действующему веществу, 7

Название действующего вещества

О-миристоил-DLсерии 0,003 100

ТЖД (эталон) - 0,003 100

О-миристоил-треоDL-фенил-.серии 0,003

1 I

Редактор О. Юркова Техред M.Ìîðãåíòàë КоРРектоР Т. Палий

Заказ 4337 Тираж 339 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета по изобретениям и открытиям при ГКНТ СССР

113035, Ибсква, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Производственно-издательский комбинат."Патент", r.Óæãîðîä, ул. Гагарина,101 метилового спирта и воды превращают в свободный О-миристоил-DL-серии,: Получают 21,1 r (677) 0-миристоил-DLсерина, т,пл. 136-138 С.

Продукт представляет собой порошок белого цвета. Нерастворим в воде, спиртах, ацетоне, хлороформе, эфире, бензоле, диметилсульфоксиде, диметилформамиде.Растворим в горячей уксус" 1ð ной кислоте.

ИК спектр (в таблетках с KBr на приборе UR=10): валентные колебания . С=О при 1745 см в сложноэфирной груп" пировке, асимметрические валентные 15 колебания †.СОО при 1600 см .

Найдено, %: С 64,76; Н 10,30;

М 4,37.

C „Н„ 10„. . Вычислено, 7: С 64, 73; Н 10,54; 20

N 4,44.

Активность,О-миристоил-DL-серина определяют по отношению к мицелию гриба Verticillium dahlial.

Препараты растворяют в ацетоне и 25 в стерильных условиях вводят в расплавленный картофельно-декстрозный

1 агар, который далее разливают по чаш-., кам Петри. Эталон - тетраметилтиурам-:, дисупьФид (ТДТД ). Ксндентрадия испи- ур туемого вещества и известных веществ

0,003% по д.в. После разлива и застывания среды проводят посев указанным тестом и выдерживают в термостате при темйературе 22-25 С в течение

-4-5 суток. По истечении указанного срока проводят учет роста мицелия гриба и подсчитывают процент подавления роста теста по формуле Эббота. Резуль" таты испытаний представлены в табли-.: це.

В результате испытаний 0-миристоил-DL-серина на фунгицидную активность установлена высокая фунгицидная активность. Данные биологических испытаний на мышах показывают, что описываемое соединение является малотоксичным соединением (LD(oo ед3000 мг/кг), Это соединение не раздражает ни слизистую, ни кожу человека и может. быть использовано в сельском хозяйстве как химическое средство защиты растении.