9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло[6,3,1,16,10]

9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло[6,3,1,16,10]

Реферат

 

(19)SU(11)1048747(13)A1(51)  МПК ⁶    _C07D471/18(12) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯк авторскому свидетельствуСтатус: по данным на 27.12.2012 - прекратил действиеПошлина:

(54) 9,9-ДИМЕТИЛ-8,10-ДИНИТРО-1,6-ДИАЗАТРИЦИКЛО[6,3,1,1^6,10]

Предлагается новая гетероциклическая система, а именно 9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло[6, 3,1,1^6,10]тридекан (1) формулы Данное соединение может найти применение в синтезе биологически активных веществ. Из диазатрициклических систем в литературе известны лишь 1,3-диазатрициклодекан (II) и 1,4-диазатрициклодекан (III) (II) и (III) где R=C₆H₅, COOCH₃ полученные конденсацией кетонов с параформальдегидом и уксуснокислым аммонием или этилендиаммонийацетатом соответственно. Целью изобретения является новая диазатрициклическая система, отличающаяся от известных как расположением атомов азота, так и размерами циклов. Поставленная цель достигается структурой нового 9,9-диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло [6,3,1,1^6,10]тридекана. Данное соединение получают взаимодействием 1,3-динитро-9,9-диметил-3,7-бис-( -хлорэтил)-3,7-диазабицикло[3,3,1] нонана с натрием ClCH₂CH₂NNCH₂CH₂Cl O Строение синтезированного соединения подтверждено элементным анализом, данными ИК-спектра и определением молекулярного веса. Чистота установлена с помощью ТСХ. П р и м е р. 9,9-Диметил-8,10-динитро-1,6-диазатрицикло [6,3,1,1^6,10]-тридекан (I). 1,85 г (0,005 моль) 1,5-динитро-9,9-диметил-3,7-бис- ( -хлорэтил)-3,7-диазабицикло[3,3,1] нонана растворяют в 30 мл абсолютного толуола, прибавляют 0,23 г (0,01 г-ат) натрия и нагревают при 120^оС в течение 40 ч. Отгоняют растворитель и к остатку прибавляют 10 мл воды. Фильтруют выпавшие кристаллы, промывают водой, сушат и тщательно промывают бензолом. Выход 0,8 г (54%), т.пл. 163-164^оС (с разложением), R_f 0,20 (силуфол, бутанол:уксусная кислота:вода 4:1:5). М 294 11 (по Расту в камфоре). ИК-спектр: _NO2 1370, 1535 см^-1. Найдено, C 52,02; H 7,19; N 18,41. C₁₃H₂₂N₄O₄. Вычислено, С 52,34; H 7,38; N 18,79.

Формула изобретения

9,9-Диметил-8,10-динитро-1,6 диазатрицикло [6, 3, 1, 1^6,10] тридекан формулы