(3 @ ,9 @ ,9 @ )-6,6,9 @ -триметилтранспергидронафто(2,1- @ )фуран,в качестве душистого компонента парфюмерной композиции

(3 @ ,9 @ ,9 @ )-6,6,9 @ -триметилтранспергидронафто(2,1- @ )фуран,в качестве душистого компонента парфюмерной композиции

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

(Зой , ,9Ь5)-6,69 а - Триметип-транс-пергидронафто ,1-р фуран формулы - I О сов качестве душистого компонента парфюмерной композиции.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU „„1049490 А

3(51) С 07,0 307/92; С 11. В 9/00 г

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ с в Качестве душистого компонента парфюмерной композииии.

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (2 1 ) 34402 37/2 3-04 (2 2) 18.05.82 (46) 23. 10 83. Бюл. М 39 (72) П. Ф. Влад, Л. B. Прокопышина, И. П, Драгапин и М. Н. Колца (71) Ордена Трудового Красного- Знамени институт химии AH Молдавскпй СССР (53) 547.72 8.2. 03 (088.8) (56) 1, Авторское свидетельство СССР

N 529166, кл. С 07 З 307/92, 1975. (54) (Зд Р, 9 и 5, 9 ЬБ )-6

6,.9 а - ТРИМЕТИЛТРАНСПЕРГИДРОНАФТО(2, 1- Ъ ФУРАН В КАЧЕCTBF

ДУШИСТОГО КОМПОНЕНТА ПАРФЮМЕРНОЙ КОМПОЗИЦИИ. (57) (Зай,9 аб,9 b5).-6,69 a - Триметил-транс-пергидронафто12,1- )фуран формулы с О

1049490 (i)

ВНИИПИ Заказ 8351/25 Тираж 418 Подписное

Филиал ПГ1П "Патент, г, Ужнород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к новому химическому соединению (За, 9аБ, 9ЬЬ)

6,6,9д,триметип-транс-пергидронаф— то Р, 1-Ъ)фуряну, обладающему запахс м амбры, который может быть использован в качестве душистого компонента парфюмерной композиции, Известен {3 д К, 3 ) 5 ) — 30., 6, 6, 9a — тетраметиллергидронафто (2, 1Ъ / фуран, обпадакиций запахом амбры 10 и испопьзуюшийся в качестве душистого компонента в парфюмерной композиции (lj.

B настоящее время вешества подобной структуры находят применение в парфюмерной промышпенности, однако в связи 15 с возрастающим спросом на новые оригинапьные композиции поиск душистых веществ, обладающих разным направлением и нотой запаха, остается актуальным.

Белью изобретения является рясшире- 20 ние арсенала душистых веществ, а также получение нового соединения, отличающегося своей нотой запаха от запаха известных анапогичных веществ.

11епь достигается новой химической 25 структурой формупьi которую применяют в качестве душистого компонента парфюмерной композиции.

Соединение формулы (I) получают дегидратацией (15,. 2 Й, 8а 5 ) -1- (2-ок-35 сиэтил)- 2-окси-5, 5,8а- триметип-транспергидронафталина л. -толуолсульфокислотой в среде абсолютного бензопа при кипячении. (1елевой продукт с выходом 85 о выделяют колоночной хроматографией на си- 40 ликагепе.

Соединение форму пьI (1 ) бесцветная жидкость, обпадаюшая сильным амбровым запахом с новой нотой запаха.

Строение, и стереохимия соединения формулы (1) доказаны ня основании анализа данных спектральных методов и эпементного состава, а также в результате встречного синтеза.

Получение (Зс18, 9а ->, 9b5)-6 6 9II-три 50 метип-транс-пергидронафтоГ2,1 — Qj фураня (I ).

Раствор 480 мг (15, 2 К, 8 а 5 ) -1-(2оксиэтил) «2-окси-5,5,8а -триметип-транспергидронафталина и 48мг и -толуолсульфокислоты в 55 мл сухого бензола кипятят в приборе Дина-Старка в тече— ние 5,5 ч. (зя ходом реакции следят при помо.ди ТСХ на силикагеле). Растворите>п. отгоняк>т, остаток рягтворяют в эфире и раствор промывают последовательно водой, раствором бикарбоната натрия, снова водой, сушат безводным сульфатом натрия, отфильтровывают, а растворитель отгоняют в вакууме, Остаток (480 мг) хроматографируют на колонке с 50 r силикагепя.

Смесью гексана и этилацетата (95:5) вымывают 378 мг окиси соединения (1 ) выход 85 o представляющий собой бесцJ ветную жидкость с сильным ямбровым запахом, растворимую в петропинейном и диэтиповом эфирах, бензоле, ацетоне, хлороформе и других органических растворителях, нерастворимую в воде.

25 ь) и — 9,1" (с 5,4: хлороформ).

ИК-спектр (СС E 4), см >: 990, 1060 (тетрагидрофурановое кольцо); 1375, 1385 (гемдиметильняя группа), ЯМР-спектр (СС 64, ТМС, 3 ), м.д.: синглеты по ÇH при 0,83 (Сд — -.CHg )>

0,90 и 1,1 (С (СН q ) ), мупьтиплет при 3,88 (ЗН> С2 -СН и СЗс, CH- группы).

N асс-спектр: в /е 2 2 2 (M ) .

Найдено, о: С 80,99> Н 11,80

С в Н260, Вычислено, о. С 81,00; H 1 1,81, Пример рецептуры парфюмерной композиции, содержащей (3 o R, 9 а5, 9 ЬЬ )6,6,9 -триметил-транс-пергидроняфто 2, 1 -b(IIIypaH. В состав композиции входят следующие компоненты, вес, о:

Яра-яра 0>3

А ми лбензоат 0,9

Композиция" "ямбрия" 3,0

Коричное маспо "Д". 1,0

Пентядекянолид 1,0

Миристиновая кислота 1, 5

Пиниями лиз обу тир ат 1,5

Ге р ани пи зобу тир ат 2,0

Опеиновая кислота 8,0

Продукт (ЗсД> 9а5, 9ЪБ) -6,6, 9а.-триметиптр анс-пергидронафто

P > 1 -g< y p e H 10,0

Амбриаль 15,0

Диэтилфталат 57,8