Дифенилалкоксителлурхлориды,обладающие свойствами регуляторов роста растений

Дифенилалкоксителлурхлориды,обладающие свойствами регуляторов роста растений

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Дифенилалкоксителлурхлориды Д)6щей формулы С1

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

09) (11. ". (54) ДИФЕНИЛАЛКОКС ИТЕЛЛУРХЛО РИДЫ, ;ОБЛАДАЮЩИЕ СВОЙСТВАИИ РЕГУЛЯТОРОВ РОСТА РАСТЕНИЙ. (57) Дифенилалкоксителлурхлориды общей формулы (21) 3453388/23-04 .(22) 17.06.82 (46) 30.10.83. Бюл. и 40 (72) В.С.Петренко, Л.И.Рейдалова, E.À.Стукало, В,П.Борисенко, Л.H.иарковский, Н. Й.Журавская, В.Г.Телюк и Е.M.Юрьева (71) Институт органической химии

АН Украинской ССР

-,(53) 661.719.4(088.8) (56) 1. GGnther W.Н.H., Nepywoda J., jChu J.I.С."J. 0rganomet, СЬев,", 1974, 74, 79.

CJ. (

ОАИ где А1к - СН1 или С Н, обладающие свойствами регуляторов роста растений. ш .,С 07 С 165/00; A 01 и 59/02

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

IlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 1051

Изобретение относится к новым органическим производным теллура, а именно к дифенилалкоксителлурхлоридам общей формулы где Alk - CH> или С Н, обладающими свойствами регуляторов роста растений.

Наиболее близким к предлагаемым соединениям по химической структуре и действию на рост растений является дифенилтеллурдихлорид, обладающий рострегулирующим действием и малой токсичностью для теплокровных животных (1)

Цель изобретения - расширение арсенала регуляторов роста растений.

Указанная цель достигается .дифенилалкоксителлурхлоридами общей формулы I, обладающими свойствами регуляторов роста растений.

Соединения общей формулы 1 получают взаимодействием дифенилтеллурдихлорида с растворами алкоголятов натрия в соответствующих спиртах при 20-50ОС, Пример l. Получение д фенилметоксителлурхлорида.

К суспензии 0,006 моль тонкоизмельченного дифенилтеллурдихлорида в 20 мл метилового спирта при перемешивании прибавляют по каплям раствор эквимольного количества метилата натрия в 5 мл метанола. Реакционную смесь нагревают, перемешивая при 4050 С в течение 2 ч. Осадок, состоящий о — 4О из дийенилметоксителлурхлорида и ИаС1 отфйльтровывают, экстрагируют из него целевой продукт диоксаном, диоксан упаривают, остаток кристаллизуют из метанола. При упаривании метанольных

45 фильтратов выделяют дополнительное количество дифенилметоксителлурхлорида. Общи" выход 744, т, пл. 130-133 С.

Найдено, Ф: С 44,77; Н 3,73;

Сl 10,37.

С<> Н1 С l OTe

Вычислено, 1: С 449831 Н 39% ) CI 10 13 °

Пример 2. Получение дифенил.Этоксителлурхлорида. 55

К суспензии 0,00б моль тонкоизмельченного дифенилтеллурхлэрида в

20 мп этилового спирта при перемеши074 р вании прибавляют по кылям раствор эквимольного количества этилата натрия в 5 мл этанола. Реакционную смесь нагревают, перемешивают при 40-50 С в течение 2 ч. Осадок, состоящий из дифенилэтоксителлурхлорида и NaC1, отфильтровывают, экстрагируют целевой продукт диоксаном, диоксан упаривают, остаток кристаллизуют из этанола. При упаривании этанольных фильтратов выделяют дополнительные количества дифенилэтоксителлурхлорида, Выход 924, т,пл, 129-131оС.

Найдено, Ъ: С 46,59; Н 4,32;

С1 10,09, С Н <<С10Те

Вычислено, 3: С 4б,41; Н 4,17;

Cl 9,78, Полученные дифенилалкоксителлурхлориды представляют собой бесцветные кристаллические вещества, устойчивые при длительном хранении, они хорошо растворимы в диоксане, спиртах и ацетоне.

В чашки Петри на застывший агар, содержащий испытуемые вещества, определенной концентрации, раскладывают семена, Прорастание семян проходит в термостате в течение 3 дн при 22-24 С, а затем при комнатной температуре в вытяжном шкафу с подсветкой. Спустя

4 дня определяют всхожесть семян и измеряют длину корней и стеблей. В каждом варианте 5 повторений (5 чашек):

В каждой чашке по 10- 41 растений.

Сначала учитывают среднюю длину корня или стебля в каждой чашке, а затем вычисляют среднюю арифметическую по повторнсстям опыта.

Контролем служит вариант опыта с чистым агаром, содержащим только воду. В качестве эталонов используют широко применяемый триметил(2-хлорэтил -аммонийхлорид (ТУР} и дифенилтеллурдихлорид, Полученные данные представлены в табл ° 1, Предлагаемые соединения обладают высокой ингибирукщей активностью по отношению к надземно" части и корневой системе одно- и двудольных культур в кснцентрациях 0,1-0,00014 и по уровню своего действия превосходят этаг онные препараты ТУР и дифенилтег.лурдихлорид, ! зучение рострегулирующей активнос-! ти полученных соединений также проводят на двухдневных проростках пшеницы с длиной стебля 1,0-1,2 и ко на

1051074 б л и 4 а 1

Ростегулирующая активность соединений общей формулы 1 по отношению к салату и овсу, Ф к контрольным проросткам

Концентрация, Соединение

Салат, Овес

Овес

Салат

Корень те ел

Корень Стебель

CI

1 (С Н ) Те

ОСИ

17 18

70 62

103 88

5 20 79 21

81 72 83 99

97 88 83 104

0,01.

0,001

0,0001

ll 27 79 85

85 82 93 99

76 74 79 75

26 25

73 58

0,01

0,001

0,000I

Cl

2 (СН) Те

0С

21 67 109 92

112 99 99 10

106 99 106 10

31 3"

6l

89 88

3 (Сбн ) Тес12 (этанол) 0,01

0,001

0,0001

OL (сн ) исн сндс1 с1

29 15 22 11 72 98

1,0

80 97 101 102

92 96 93 102

92 99 90 95

107 90 97 82

98 70

98 101

100 101, 105 94

011 (ТУР, эталон) 0,01

0,001

0,0001

2,0-2,5 см, выращенных в термостате при 23 С. Сосуды емкостью 500 мл, а заранее закрытые пропитанной парафином марлей, наполняют смесью Кнопа, содержащей испытуемые вещества различ- 5 ной концентрации, В предварительно сделанные в марле отверстия помещают проростки так, чтобы их корневая система полностью находилась в растворе.

Опытные растения выдерживают при ком- 10 натной температуре и дополнительном освещении люминесцентными лампами в течение 3 дн. Учет рострегулирующей активности соединений проводят по показателям длины корня и стебля расте- 1 ниЙ и выражают в виде средних арифметических величин, выведенных из всех повторностей опытов. (повторность

3-кратная . В каждом сосуде по 1011 растенйй. В качестве контроля бе- рут вариант опыта с чистой средой

Кнопа, эталонов - препарата ТУР, а также дифенилтеллурдихлорида.

Результаты опытов представлены в табл,2.

Полученные результаты показывают, что новые. соединения обладают выраженной ростингибирующей активностью и по уровню действия превосходят эталонные препараты ТУР и дифенилтеллурдихлорид.

Длина частей растений,см Всхожесть

105 1074

Табл ц а 2

ФостегуВйрующая активность соединений общей формулы 1 по отношению к пшенице, 3 к контрольным проросткам!

Длина частей растений, см

Соединение

Концентрация, Корень

Стебель

Ю ° I

0,001

0,0001

0,00001

0,001

0,0001

30

0,00001

0,001

0,0001

0,00001

0,001

0,0001

0,00001

43

82

Составитель Н.Нарышкова

Техред Л .Иикеш . Корректор В.Бутяга

Редактор Н, Кешеля филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Заказ 8595/25 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и,открытий.113035, Москва, Ж-35, Раушская наб,, д. 4/5