1,3-диметил-3а,13а-дифенил-1,2,3а-12,13,13а- гексагидроимидазо [4,5- @ ] нафт-[2,3,:4,5] тиазоло [3,2- @ ]-1,2,4-триазинтрион-2,6,11

1,3-диметил-3а,13а-дифенил-1,2,3а-12,13,13а- гексагидроимидазо [4,5- @ ] нафт-[2,3,:4,5] тиазоло [3,2- @ ]-1,2,4-триазинтрион-2,6,11

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1,3-Диметил-За,13а-дифеннл1 ,2,За.12,13,13а-гексагидроимидазоС4 ,5-ej -нафт- 2 ,3 : 4,5 -тиазоло 3 ,2-в .-1,2,4-триазинтрион-2,6,11 формулы Нзй Л -N-HR N L

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИН

А (1% (11) 3(59 С 0 0 513 04

1»

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

FlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTMA

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ, "

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ -. *- " .. (21) 3465240/23- 04 (22) 07.07.82 (46) 30.10.83. Вюл. 9 40 (72) Л.И. Хмельницкий, О.B. Лебедев, Л.В. Епишина, М.В. Повстяной, В.A.. Ересько и Е.В. Захаркинская (71 ) Институт органической .химии им. Н.Д. Зелинского и Херсонский индустриальный институт (53) 547.785.5 789.6 .873.03(088.8) (56 ) 1. Авторское свидетельство СССР

М 362017, кл. С 07 0 487/04, 1971. (54) 1,3-ДИИЕТИЛ-За,.13а- ДИФЕНИЛ 1, 2,3a,,12,13,13а-ГЕКСАГИДРОИМИДАЗО4, 5-е) -КАФА- 2 ., 3 : 4, 5) -ТИАЗОЛО3,2-в1 -1,2 4 ТРИАЗИНТРИОН-2,6,11. (57) 1,3-Диметил-За,13а-дифенил1,2,3а 12,13,13а-гексагидроимидаэо(4,5-е1-нафт-(2,3 :4,5 -тиаэоло(3,2-в .-1,2,4-триаэинтрион-2,6,11 формулы ((Н5 0

1051093

60

ВНИИПИ Заказ 8597/26 Тираж 418 Подписное

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к органической химии, а именно к новой гетероциклической системе 1,3-диметил«

За,13а-дифеиил-1,2,3а,12,13, 13агексагидроимидазо- (4,5-.е»-нафт-(2, 3 :4, 5 -тиаэоло (3,2-в) -1,2,4-триазинтриону-2,6,11 формулы и может найти применение в синтезе красителей.

Известен 1,4-дигидронафт (1,2- djgwpaso-.(3,2-с) -1,2,4-триаэин формулы

Сведения о биологической активности соединения II отсутствуют.

Способ получения соединения Il заключается в том, что 2-метилмер капто-3-ацилметилнафт- (1,2-Д)-имидазол подвергают взаимодействию с гидраэингидратом в среде метанола при 190-200ОС (1) .

Цель изобретения - синтез новой гетероциклической системы, содержащей новое сочетание связей имидаэольного, тиаэольного и триаэинового колец.

Поставленная цель достигается получением соединения 1.

Способ получения соединения I заключается в том, что 5,7-диметил4а,. 7а-дифенилоктагидроимидаэо (4,5ej-1,2,4-триазинон-6-тион-3 годвергают взаимодействию с 2,3-дихлорнафтохиноном-1,4 -в среде органического растворителя при т.кип. реак ционной смеси в присутствии безводного ацетата натрия.

Полициклическое соединение I представляет собой окрашенное в бордовый цвет кристаллическое высоко плавкое вещество, устойчивое при длительном хранении в обычных условиях, трудно растворимое в большин стве органических растворителей, растворимое в стироле, уксусной кислоте,. пиридине, нерастворимое в воде.

Пример 1. 1.3-Диметил-3а, 13a-дифенил- 1,2,3а,12,13,13а-гексаt .. гидроимидазо- Ц,5-е) -нафт-(.2 I3

:4,5) -тиаэоло- (3,2-в) -1,2,4-триазинтрион-2,6,11, 0,88 r (4 ммоль) 2,3-дихлорнафтохинона-1,4 (IV )растворяют, при нагревании до 60 С s 35 мл изопропилового спирта, прибавляют 1,68 г (4,8 ммоль) 5,7-диметил-4а, 7а-дифенилоктагидро- (4,5-е) -1,2,4-триазинон-б-тиона-3 (lII) и 0,84 r безводного ацетата натрия. Реакционную смесь кипятят при 82 С в течение

1 54 выделившийся осадок l отфильтровывают, промывают водой, спиртом.

Выход 2,0 г (99Ъ), т. пл. 268-269 С I5 из диметилформамида (ДМФА).

R . 0,92 (бутанол:метанол:вода

3:1:1)

8 0,51 (гексан:бензол:метанол2:1:1)

Иайдено, Ъ: С 65,93; H 4,34;

И 13,60; S 6,60.

С Уф И2, и

Вычислено, Ъ: С 66,26; Н 4,17;

И 13,80; 56,32.

ИХ-спектр, см .* 682, 700, 710, 712, .769, 786, 861, 877, 972, 1013, 1080, 1155, 1168, 1232, 1278, 1336, 1385, 1420, 1455, 1487, ЗО

1562 1573, 1590, 1622, 1639, 1650, 1667, 1688, 1700, 1720, 1731, 2920, 9 3040, 3085, 3288..

УФ-спектр: Я щ,„„ 292 и 585 мкм.

Пример 2. 0,22 r (1 ммоль)

1Ч растворяют при нагревании (до

80 С) н 20 мл нитрометана, прибавляют 0,42 г (1,2 ммоль) вещества 111

40 и 0 42 г безводного ацетата натрия.

I о

Реакционную смесь кипятят (100 C) в течение 2 ч, охлаждают, выделившийся осадок 1фотфильтровывают, промывают водой, спиртом. Выход 0,2 г (404), т.пл, 268-269 С иэ ДМФА.

Вещество не дает депрессии н смешанной пробе плавления с образцом, полученным в примере 1.

Пример 3.0,22г (1 ммоль) вещества 1V растворяют в

20 мп ДМФА при 70 С, прибавляют

0,42 r безводного ацетата натрия.

Реакционную смесь кипятят при 153 С о в течение 1 ч, затем упаривают досуха. К остатку прибавляют 20 мл хлороформа(температура 80 C) кипятят в течение 15 мин и отфильтровывают от примесей. Фильтр упаривают, в остатке 0,45 r (90%) вещества 1, т,пл. 268-269 С.