Способ получения омега-аминоэнантовой кислоты

Способ получения омега-аминоэнантовой кислоты

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

М 105289

Класс 12о, 11

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

P. Х. Фрейдлина и Л. И, Захаркин

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ > АМИНОЭНАНТОВОЙ КИСЛОТЫ

Заявлено 3 июня 1050 г. за <Го 5047/-!25210 в Гостехиику СССР

Известен способ п.ьлучения

-аминознантоной кислоть}, представляющей ценный продукт для синтезл полилмидных смол, изтруднодоступных субероноксима илп нитрила пимелиновой кислоты.

Предлагаемый способ получения

>-аминоэнянтовой кислоты позволяет пГ}иготзвг!ять ее, исходя из

1, 1, 1, 7- I етряхлоргептана — одного из продуктов реакции этилена с чстыр ххлористым углеродом.

Осущест вление c!}oсобя достигается яминировлнием тетра..лоргсilT,Iня с после,}ующпм омыленисм полу }енного «,-аминотрихлоргептяпа при нагревании с концснтри ровянной серной кислотой, По видоизмененному способу омылепием трихлорметильноп груlIIIbI до кярооксильной полу }я}от вначале <»-хлорг!.планову!О кислоту с последу ощим ее аминировзнием пр!! нагревании с 5"/«-ным раствором амми",êÿ под давлением.

П p»lе р 1. а) Лх!инпровг!ние

1,1, 1,4-тетрахлоргептана.

10 лтл метанола нясыща}от аммиаком при 0, смешив; þò с 30 г тетрахлоргептана и нагрева}от в стальной пробирке при 100 — 105 в течение 10 — 12 часов. П}осе!е отгонки спирта в остатке получяют почти IIIc Tbll11 хлоргилрат 1, 1, 1-трихлор-7-ямпногептана

С :.1,.(СН )»МНе НС1.

I,.III IlOJI <

10 г хллпгидря:;1, 1, 1<-трпхлор-ямип!! Oil ã}1}}я< нлгревяют при энергичном пспсмсп<п}вл}!Нн с 15 1!л

<16»,,-пои с. рной кислоты. 13 Il роцс се реакции добавля!О г " ял воды и 15 л < <16»»-нои серной кислот!!. Г1ослс чл QBoão нягреваH}I51 НЬIДC:IЕНИЕ Х ЛОРПСТ010 ВО, OPO„ я 1; рекря <ил ю; . <.1 хлл}иден;-!ую

РЕЯ КЦ}}ОН}1< К} СМСCh Вl!.1ПВЯIО НЛ лед. Серную кислоту осл кд:1:<о г гllдратом окиси бария. Филь трат обеспвечивяют кп }ячснисм с углем и уплривают н l в водяной бане.

1 остатку прибявг}г!}от 10 1!л спирта, выделившук.ся « -аминознан ОВУIО KHC,IOTA ОТДЕ. I}IIO фн, IhTPOванием и получают ее в количестве

3 г } 60,!» от теоретического). Т. пл.

¹ 105289

Предмет изобретения

Отв. редактор Л. Г. Голаидский

Стаидартгив. Подп. к псч. 12/!Х-1957 r. Объем 0,125 п. л. Тираж 300. Цена 25 коп.

1 ор. Алатырь, типография № 2 Министерства культуры Чувашской АССР. Зак. 5270

186 — 187 . Г!Осле перекристаллизации т. пл. 194 --195".

I! р и м е р 2. а) Омыление 1,1, 1,7-тетрахлоргептана, 67 г тетрахлор!ептана нагревают на водяной бане при энергичном перемешивании с 87 г 96 /с-ной

H SO, и 5 г медного купороса, V реакционной массе постепенно добавляют раствор 50 г концентрированной серной кислоты в 9 лл воды. Через час выделение хлористого водорода прекрящаез ся.

Охлажденная реакционная масса выливается па лед и пзвлекяется хлороформом.

После отгонки хлороформа остаток перегоняется при 15 $ — 156 при 16 м,н, Получают 8 г (81,5",. о от теоретического) -хлорэнан foВой кислоты.

o) Лминировяиие»-х Iop llallloвой кислоты.

15 z w-õëoðýíàíòoâoé кислоты нагревают в стальной пробирке с

45 г углекислого аммония и 75 мл

25%-ного водного раствора аммиака в течение 20 часов при 85 — 90=.

Полученный раствор упаривают до достижения cl.o температуры кипения 112, после чего обрабатывают избытком желтой окиси свинца. Оставшийся в фильтрате

CI осаждают вычисленным количестном окиси сереора. Затем свинец из раствора осаждают сероводородом, раствор после ofделения сульфида свинца обесцвечивают нагреванием с углем и упаривяют на водяной бане Io начинающейся кристаллизации, Добавляют

30 ыл абсо»oтного cèèðòÿ. По охлаждении получаю f 8,3 г кристаллов (63, 5, о от fcoptl,I) сч-аминоэнантовой кислоты с f. пл. 185 — 186 .

1!Осле перекристаллизацпп г. Ил.

194 195

1, Спосоо получения « -àминоэнантовой кислоты, о т л и ч я ющи и ся тем, что подвергают аминированию мстянольным рпсгвором аммиака тетрахлоргептан при нагревании с последующим о. Iülflåнием полученного аминотрихлоргептана при нагревании концентрированнои серной кпс..отой.

2. Видоизменение способа по и. 1, отл и а !о ще е с я тем, что сначала тетрахлоргептан превраща.от в ifloðãeïòàíoâóþ кислоту известными приемам.l, и затем подвергают ес аминированпю путем нагревания с "5" - ны м водным раствором аммиака под давлением.