Способ получения 3-хлордифениламина

Способ получения 3-хлордифениламина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Класс 12q, 1вв № 105356

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

А. Ф. Бехли, А. М. Григоровский, Н. В. Савицкая, Е. С. Тарасевич, Ю. С. Цизин и М. Н. Щукина

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ХЛОРДИФЕНИЛАМИНА

Заявлено 25 июня 1956 r. за № 553785 в Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Опубликовано в «Бюллетене изобретений» № 2 за 1957 r, З-Хлордифениламин, являющийся промежуточным продуктом в синтезе аминазина, обычно приготовляют сложным путем, исходя из м-нитроацетанилида путем его конденсации с бромбензолом, последующим ацетилированием полученного 3-нитродифениламина и дальнейшим восстановлением нитрогруппы до аминогруппы и заменой последней на хлор.

Предлагаемое изобретение позволяет получать 3-хлордифениламин путем декарбоксилирования 3-хлордифениламин-6-карбоновой кислоты, которая может быть приготовлена из легко доступных 2,4-дихлорбензойной кислоты и анилина путем их конденсации известными приемами.

Осуществление способа достигается нагреванием 3-хлордифениламин-6-карбоновой кислоты при 210 — 240 С или при более низкой температуре в присутствии растворителя — 3-хлордифениламина и железных опилок.

П р и мер 1. 123,8 г (0,5 люль) 3-хлордифениламин-6-карбоновую кислоту нагревают до температуры 210 С. При этой температуре начинается выделение СО . Далее температуру бани в зависимости от интенсивности выделения СО. повышают до 240оС и продолжают нагревание при перемешивании около двух часов. Затем производят перегонку в вакууме. Получают 86,5 г 3-хлордифениламипа с т. кип.

166 — 168 С при 5 мм. Выход 85в/, от теоретического, считая на 3-хлордифениламин-6-карбоновую кислоту.

П р и мер 2. Смесь из 61,9 г (0,25 люль) 3-хлордифениламин-6-карбоновой кислоты, 46 г 3-хлордифениламина и 1,5 г активированных железных опилок нагревают при 190 — 200оС при перемешивании в течение часа до окончания выделения СО». Затем реакционную массу растворяют в 30 мл дихлорэтана и фильтруют. Отгоняют дихлорэтан