Способ получения 2-[1-(1-циклогексенилметил)]-2- хлорэтилпирролидина

Способ получения 2-[1-(1-циклогексенилметил)]-2- хлорэтилпирролидина

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-( 1-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

OII

РЕСПУБЛИК (51) С 07 Э 207 10

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ .::

Н IlATEHTY

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

flO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3327706/23-04 (62) 2938255/04 (22) 03.09.81 (23) 01.06.80 (46) 07 ° ll 83. Бюл. Р 41. (72) Мишель Томине и Жаклин Франсешини (Франция) (71) Сосьете д Этюд Сьянтифик э Эн. дюстриель де л Иль-де Франс (Франция) (53) 547. 743. 1. 07 (088. 8) (56) 1. Эльдерфильд. Гетероциклнческие соединения. М., 1953, т. 1, с. 241.

2. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии.

М., Химия., 1968, с. 211-216.

„,SU„„A (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ

2-(1-(1-ПИКЛОГЕКСЕНИЛМЕТИЛ))-2-ХЛОРЭТИЛПИРРОЛИДИНА, о т л и ч а ю— ш и и с я тем, что 2- (2-пирролидинил) -этанол подвергают воэдействию с 1-бромметилциклогексеном в и ри сут ств ни г идроок и си щелоч ного металла с последуккцей обработкой полученного 1-циклогексенилметил-2оксиэтилпирролидина тионилхлоридом.

1053747

Со ста в ит ель И. Бочарова

Редактор Г.Безвершенко Техред T.Ìàòî÷êà Корректор Г . Реше т н ик

Заказ 8910/59 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к получе: нию нового производного пирролидина, которое является промежуточным продуктом Й синтезе биологически активных соединений, в частности гетероциклических феноксиаминов.

Известно, что замещение у азота соединений пиррольного ряда возможно только после предварительного удаления водорода реагентом основного характера, т.е. замещение происходит под действием галоид,ного алкила на соль соединения fl) .

Известна также замена спиртовой

ОН-группы на галоген с помощью тионилхлорида f2) .

Цель изобретения - разработка способа получения новых соединений, обладакщих ценными свойствами.

Поставленная цель достигается предлагаемым способом получения

2- (1-(1-циклогексенилметил)) -2-хлорэтилпиррс лидина, заключающимся в том, что 2-(2-пирролидинйл)-этанол подвергают взаимодействию с 1-бромметилциклогексеном в присутствии гидроокиси щелочного металла с последующей обработкой полученного

1-циклогексенилметил-2-оксиэтилпирролидина тионилхлоридом.

Пример. а) 2- (1-(1-цикпогексенилметил) -2-пирролидинил) — этанол.

16,4 г 2-(2-пирролидинил) -этаиола (0,143 моль) и 84,3 мл раствора в спирте гидрата окиси калия (0,150 моль) загружают в 500-миллилитровую колбу-баллон, снабженную мешалкой, термометром, холодильни ком и капельной воронкой. Затем

По каплям добавляют 28 r 1-бромметилциклогексена (90В чистоты) .

Температуру поднимают с 20 до

55 С, при этом о бра з ует ся осадок .

После взаимодействия в течение 1 ч соль отделяют фильтрацией и филътрат выпаривают досуха.

Остаточное масло нагревают с 150 мл воды, затем при помощи соляной кислоты рН смеси доводят до 1.

После экстрагирования в две стадии при помощи 100 мл этилового простого эфира водную фазу превращают в щелочную при помощи соды, далее производят три раза экстрагирование при помощи 100 мл простого эфира.

Эти экстракты сушат на сульфате магния, фильтруют и выпаривают досуха. Остаточное масло подвергают перегонке под вакуумом. Образует15 ся 20,7 г 2- jl-(1-циклогексенилметил) -2-пирролидинил)-этанола (т. кип. пфи 2 мл Hg составляет 100 -

107ОС. а в = 1,506) . Выход 69,5%, б) 2- (1-(1-циклогексенилметил)—

2О 2-пирролидинил)-хлорэтан.

17,8 г 2- (1-(1-циклогексенилиетил)-2-пирролидинилл) -этанола (0,085 моль) и 50 мл хлороформа загружают в 250 миллилитровую кол25 dy-баллон, снабженную мешалкой, термометром, холодильником и капель ной воронкой. Затем по каплям .добавляют 15,3 мл тионилхлорида, при этом температуру поддерживают

Зр на уровне примерно 2 0-2 5 С при по,мощи охлаждения.

Затем смесь нагревают н выдерживают при температуре дефлегмирования в течение 3 ч. Раствор выпаривают досуха, затем остаток нагревают с 20 мл толуола. После выпаривания до сухости под вакуумом остаток суспендируют в 100 мл этилацетата. Кристаллы выделяют Фильт40 рацией и сушат в сушильной печи при

50вС.

Получают 19,4 r целевого соединения (т.пл. 122 С) . Выход 86, 5%.