5-лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5- @ )пиридин в качестве полупродукта для синтеза 5-лаурил-1,5-диметил-4, 5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5- @ )пиридинийиодида,обладающего антимикробной и фунгистатической активностью

5-лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5- @ )пиридин в качестве полупродукта для синтеза 5-лаурил-1,5-диметил-4, 5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5- @ )пиридинийиодида,обладающего антимикробной и фунгистатической активностью

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

5-Лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо 4 ,5-с пиридин формулы сщ ,N « С в качестве полупродукта для синтеза 5-лаурил-1,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо 4 ,5-с1пиридиниййодида, обладающего антимикробной и фунгистатической активностью.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (1% (111 (51)4 С 07 Р 471/04

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3221634/23-04 (22) 13, 11.80 (46) 23. 12. 86 Бюл. Р 47 (71) Институт физико-органической химии и углехимии АН УССР (72) Ю.М.Ютилов и О.Г.Эйлазян (53) 547.785.5(088.8) (54) 5-ЛАУРИЛ-1-МЕТИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИМИДАЗО(4,5-с)ПИРИДИН В КАЧЕСТВЕ ПОЛУПРОДУКТА ДЛЯ СИНТЕЗА 5-ЛАУРИЛ1,5-ДИМЕТИЛ-4,5,6,7-ТЕТРАГИДРОИМИЦАЗО 1 4 ° 5-с) ПИРИДИНИЙЙОДИДА, ОБЛАДАМ

ЩЕГО АНТИИИКРОБНОЙ И ФУНГИСТАТИЧЕСКОЙ

АКТИВНОСТЬЮ

I (57) 5-Лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридин формулы сн, I

Я

Д

С 12 45 в качестве полупродукта для синтеза

5-лаурил-1,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидронмидазîI;4,5-c)пиридиниййодида, обладающего антимикробной и фунгистатической активностью.

10551

25

Данное соединение получают восстановлением соответствующей четвертичной соли имидазо(4,5-с)пиридина боргидридами металлов (калия, натрия и лития) в среде гидроксилсодержа. 35 щего растворителя (воды, метанола, этанола и изопропанола) при комнатной температуре с последующим выделением целевого продукта, П и м е р 1. 5-Лаурил-1-метилP

4, 5,6, 7-тетрагидроимидазо (4, 5-с) пиридин.

К раствору 0,01 моль (3,82 r) 5лаурил-1-метилимидазо (4,5-с)пиридинийбромида в 100 мл этанола прибавля45 ют по частям в течение 1,5 ч при перемешивании при комнатной температуре 0,02 моль (0,75 г) боргидрида натрия. Выделившийся осадок отфильтровывают. Фильтрат упаривают в вакууме водоструиного насоса при 50-60 С. Осо 50 таток экстрагируют бензолом, бензольный экстракт сушат твердой щелочью, фильтруют, отгоняют бензол, кристаллизуют продукт из эфира, т.пл.

68-70 С, выход 96% (2,93 r).

Вычислено, Х: N 13,00; С 70,05)

Н 10,91, С,з «> g5N q Н О

Изобретение относится к новому хи° мическому соединению тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридинового ряда, а именно к 5-лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридину, являющему- 5 ся полупродуктом для синтеза химиотерапевтического средства.

Известен 5-лаурил-1,5-диметилтетрагидроимидазопиридиниййодид, обладающий антимикробным и фунгистатичес- 10 ким действием.

Целью изобретения является новый

5-лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо 4,5-с)пиридин как промежуточный продукт для синтеза 5-лаурил-1,5- 15 диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо

f4,5-с)пиридиниййодида, обладающего бактериостатической и фунгистатической активностью.

Указанная цель достигается описываемым 5-лаурил-1-метил-4,5,6,7тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридином формулы

13 2

Найдено, 7.: N 13,20; С 69,86; .

Н 10,9.

УФ-спектр h „„, (1g Е ): 202 (3, 86), 225 (3, 60) (этанол) .

Пример 2. К раствору

0,01 моль (3,82 г) 5-лаурил-1-метилимидазо(4,5-с)пиридинийбромида в

100 мл 1-пропанола прибавляют частями в течение 1,5 ч при перемешивании при комнатной температуре.

0,02 моль (1,07 r) боргидрида калия.

Выделившийся осадок отфильтровывают, фильтрат упаривают при 50-60 С в вакууме водоструйного. насоса. Остаток экстрагируют бензолом, бензольный экстракт сушат, отгоняют растворитель, после кристаллизации из спирта получают чистый 5-лаурил-1-метил4,5,6, 7-тетрагидроимидазо (4, 5-cJпи— ридин с выходом 98Х (2,98 r). Качество целевого продукта и выход его существенно не меняются при восстановлении указанной соли боргидридом лития в метаноле.

5-Лаурил-1-метил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с пиридин может быть превращен в 5-лаурил-1,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с) пиридиниййодид, обладающий антимикробной и фунгистатической активностью, взаимодействием с избытком . йодистого метила в абсолютном бензоле °

Результаты испытаний 5-лаурил- 1,5диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо(4,5-с)пиридиниййодида на антимикробную и фунгистатическую активность приведены ниже.

Антра Кандида коид

Кишечн

Стафи локок

Синепалочка .гнойная палоч ка

250 8

30 8

Таким образом, предлагемое соединение позволяет простым доступным способом получать продукт, который проявляет антимикробную и фунгистатическую активность и может быть использован в химико-фармацевтической промышленности.