Способ получения 2-имино-5-фенацилиден-4-оксазолидонов

Способ получения 2-имино-5-фенацилиден-4-оксазолидонов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСбВ ПОЛУЧЕНИЯ 2 ИМ№ НО-5 .НАЦИЛЦЛЕН-4-ОКСАЭОЛИДОНОВ гае Т - атом галогена; R2 - aTtfti воаороца или фенил, эаме шейный атомом галогена, отличаюш и и с я тем, что соответствующий 5-арЕп-2,3-аигиарофуран-2,3-аиои поовер. гают взаимодействию с эквимопярным количеством соответствующего м жозамещенвого или везамешенного цианамида в сре де инертного органического растворителя при 25-1ОО°С.

СВОЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

„„SU„„1057498 A

263/48 . (. ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ,, \

Ф

К АВТОРСКОМУ СОИДЕТЕЛЬСТВУ

0 » — к- к

R, 4 с-нс О щ — И

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

00 ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTHA (21 ) 3482879/23-04 (22) О9.08.82 (46) 30.11.83; Бюп, l4 44 (72) 10. -С. Анпрейчиков,,о. Ll. Некрасов, Н..Н. 1Иапетько и К). С. Богачев (53) 547.787.1.07 (088.8) . (563 -1. Авторское свкцетельство СССР

_#_e 549463, an. С 07 .Р 263/30, 1974.

2. Авторское свйцетельство СССР ,М 950721, кл. С 07 )3 265/04, 1981.: (54) (57) СПОСОВ ПОЛЗЧЯНИЯ 2-ИМИ . НО-5-ФЕЯАБИЛИДЕН4-ОКСАЗОЛИДОНОВ общей формулы

me К„- атом галогена;

R - атом aoqopoaa или фенил, замешенный атомом галогена, о т л и ч а ю

m иn Iй 1 с o я n т емM, что соответствующий

5 арил-2,3цигицрофуран-2,3цион поцвер гают взаимоцействию с эквимолярным кэ личеством соответствующего монозамешенного или незамешенного пианамица в среце инертного органического растворителя при 25-100 С.

1 1057498

Изобретение относится к новому спосо где.4Ь и -галогенфенин, который эаклю бу -получения новых производных 2-имино чается в том, что соответствующий 5-З-фенацилицен 4-оксаэолиаонов обшей «арип2,3-дигицрофуран-2,3 цион поцвер формулы гают взаимоцействию с цибутилцианамиО цом и среде четыреххлористого углеро - В 2 да {.2) .

/ 3 л Однако в условиях известного способа

В С-ЕС 0 — и с использованием пибутилцианамица нельзя

О йолучить производные 2-имино-5мфеиа» це Я - атом галогена. 10 цилиаен-4-оксаэолипона.

ЮН

Поставленная цель цостигается спосо бом получения соединений общей формулы Х, который заключается в том, что соответствующий 5-арил-2,3-пигицро фуран 2,3-пион подвергают взаимоцействию с эквимолярным Количеством соответствующего моноэамещенного или неэамешенно-го цианамица в среце инертного опганического растворителя при 25-100 С..

Проведение процесса вьппе 100 С ведет к разложению продукта, при темпе ратурэ ниже 25 С. происхоцит вьщеление о 30 исходных веществ. Ниже привеаена схема процесса. с н . х1 с, О, г 2 г

+- УаС-Ю б

®zHe 0

o-e/ R, Пример .1, Получение 2-имийо

5-6-бромфенацилиаен 4-оксазолиаона.

К раствору 0,42 г (0,01 М) цианамица в 10 мл циоксана добавляют

2,53 г (0,01 М) 8-И-бромфенил 2,3 45

; -дигипрофуран-2 3-диона и перемешиваI ют 2 ч при 100 С. Выделившийся осаЬ цок отфильтровывают и перекристаллизовывают из дноксана. Выхоц 2,7 г (91%)

Т.пл. 216-217 С (циоксан). 50

Вычислено, %:,Й 9,49; С 44,76$

Н 16,28; Вв 27,09. .1 НтМ О Вг Найаено, %:.и 9,50; С 44,72;

Н 16,25; Вп 27,00. ы

П р и и е р 2 . Получение 2-имино-3-(Дхлорфенил)-5-фенацилицен-4-оксазолидона.

Найцено % 5 8,52 ° QQ 10 75

С 62,80; Н 3,35.

2-Имино-5-фенацилицен-4-оксаэоле доны прецставляют собой белые микро,г 4

Rg . &ToM Водорода или ф&нил1 замФ щенный атомом галогена, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения 2-имино

- э-4сарбоксимеФициаен-4-оксаэопицона, который закпючается в том, что моноуре иа 2-бром-малеановой кислоты поцверга ют циклизации в среце ацетачъижо буфера

Выход целевого продукта 26-32%. (1) ..

Однако этим способом йе были полу чены производные оксазоыщона с арильным заместителем в 3 положении.

Известен способ получении 2цибутил амино-6-арил 1,3-оксаэин-4-онов общей

О

П

Бель изобретения получение новых производных ..2-имино-4-оксазолицоиа, которые могут найти применение в синте

15 зе биологически активных соединений. и

К раствору 0,87 г (0,005 М) 8 ф нил2,3 дигидрофуран-2,3-диона в

18 мл бензола добавляют 0,76 r (0,005 М) 0 -хлорфенилцианамица и пе» ремешивают в течение 4 ч при комнатной

Р температуре, растворитель упаривают, осацок промывают эфиром и перекристаллиэовывают иэ этилацетата. Получают

1,5 r (92%) вещества. Т.пл. 152 154 C е (разл.).

Вычислено, %: М 8,57; С310,85;

С 62,49; Н 3,36.

4Т 11 М ОР

3 1057498 . 4 кристаллические вешества, растворимые ствует синглет СН при 6,95, rpynna сиг» в диметилсульфсксице, . палов в интервале 7,25-8 м.ц., соответ

В,.ИК-спектре 2- миноЗ(охлорфений) . ствуюпвя 9 аротонам двух фенильнмх ко

«Ю-фенацилицен 4-сжсасоницона, снятого . леп и 1 протону иминогруппы.

Ь ваэелиновом масле, присутствуют по- S В масс-спектре 2-имино3«(«хлорфелосы: 1725 см < (С 0 и попоясении 4), нил) 5-фенааилицен4-оксаэолицона нахо

1635 сМ "(С 0 фенацилиденового остат . днтся пик молекулярного иона, равный 326

- ка), 1680 см (СВ иминогруппы), и пики с отноаюнием м.е. С Н 77, 3070 см С-Й, 3260 см Мй-имино С Н GO 105, CEC И4«111 С Н СООН группы).. -10 118, С С6Н4 М 125, CLANSÌÎ+ 137, В спектре ПМР 2-имино 3-(бмлорфе С Н СОСНСО+ 146, СЗС Н4 КСАН 152, иил) б-фенацилндем4оксаэолицона, сня CgH COCHCOC0+ 174, М-СЗС Н4 201,,того в растворе дейтероапетона, присут М-Сйт 292.

Заказ 9518/29 .. Тираж 418

ВНИИПИ Государственного комитета СССР. по делам иэобретений и открытий

113035, Necasa, Ж35, Раушская наб., a. 4/5

Филиал ППП Патент, t. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель С. Кедик

Редактор A. Власенко Вехред ВЯалекорей

Корректор А, Ильин

«ФФВ

Подписное