Способ получения 5-арилиден-4-тионселеназолидинона-2

Способ получения 5-арилиден-4-тионселеназолидинона-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

CnCX:OB ПОЛУЧЕНИЯ 5 РИЛИДЕН-4-ТИОНСЕЛЕНАЗОЛЩ1ИНОНОВ-2 обшей формулы где 1 - атом воаороаа; С|. - алкоксял, яитроял и С цяалкяламяногрупла , - отличаю щяйся тем, что, с цепью увеличеяяя выхооа целевого процук та я расширения ассортимента целевых проауктов, соответствукхаяй 5.-арилиаенс .« селеназолиоинаион поавергают взаимоаей (Л ствию с пятисернястым фосфором в среае толуола при температуре кяпеняя реакционной смеси.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК (19) (11) (51) С 07 Р 293/06

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ .н ABTopckoMY ооиовтевствт р,р ч т

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3437583/23-О4 (22) 12.05.82 (46) 30.11.83. Бюл. Ж 44 (72) И. Б. Левшин и А. А. Буркан (71) Рязанский медицинский институт им. акац. И. П. Павлова (53.) 547.789.8.07 (088.8) (56) l. Кононенко В. Е. Синтез и исследование в ряду селеназолицинционов и их аналогов. Канц,цис. Донецк, 1977., (542(57)СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 5 АРИЛИОЕН-4-ТИОНСЕ ЛЕН АЗОЛИДИНОНОВ-2 общей формулы гце g - агом водорода;

С14 - алкоксил, нитры- или С1 4 ци» алк илам иногруппа, о т л и ч а ю ш и и с я тем, что, с целью увеличения выхоца целевого процук» та и расширения ассортимента целевых процуктов, соответствующий 5-арилиден- сселеназолицинцион подвергают взаимоцейф отвею с овтвсеривстввч фосфором в среае (/) толуола при температуре кипения реак ционной смеси.

10875

Изобретение относится к новому способу ° ïîëó÷åíèÿ 5 рилицен-4 -тио сепеназолицинона-2- обшей формулы

S гце о «атом водорода;

С 4 алкоксил нитро или С 4 ци

t0 алкиламиногруппа, которые находят применение в синтезе био. логически активных соединений.

Известен способ получения 5-арилицен

-4-тионселеназолидиноИ вЂ” 2 обшей фор- ; . 15 мулы

Я где Я- и «хлор, и -нитро или и -пиметил аминогруппа, который заключается в том, что 4-тионселеназолицинон»2 поцвергают взаимоцействию с соответствующим арома. 2 тическим альцегицом в среде ледяной уксусной кислоты в присутствии ацетата натрия. Выход 40-50% )1)

Однако известный способ имеет нецосгаточно высокий выхоц целевого про 30 цукта, кроме. того, эяим способом нельзя получить соецинения общей формулы 1.„ гпе К -атом воаоропа, метоксигруппа, так как 4-тионселеназолицинон«2 не вступа.» ет в реакцию с бензальаегицом, анисовым 35 алъцегицом, м - метоксибензальцегидом.

Цель изобретения - увеличение выхода целевого продукта, а также расширение ассортимента целевых процуктов.

Поставленная цель достигается спо 40 собом .получения соединений обшей фор мулы Х, который заключается в том, что соответствующий 5-арилиденселеназо липинаион подвергают взаимоцействию с пятисернистым фосфором в среце толуола 45 при температуре кипения реакционной смеси.

Пример 1; 5-g-Хпорбензили цен-4-тионселеназопицинон-2 1 У .

К раствору 1,9 г (О 05 моль) 5 -4 50 хлорбензилиценселеназолидиндиона 2.,4 д1 2 в 20 мл кипящего толуола цобавляют

1,1 г (0,075 моль) пятисернистого фос» фора, при этом наблюцается бурное выце ление газа и раствор окрашивается в интенсивно-красный ивет . После получасо вого кипячения при постоянном перемешиваями раствор фильтруют, охлаждают.

При остывании выделяются желто-оранже вые кристаллы, не требукнпие цополнитель-. ной очистки, их отфильтровывают и высу шивают, Выхоц составляет 2,8 г (92%).

Т.пл. 209-210 С.

Вычислено. %: 5g 26,09; 5 10,62;

М 4,63, С ОЙЬСФЙОЬЬЕ

Найдено %: 26,03; 5 10,54;

И 4,67.

УФ спектр, нм (фЯ ): 3 @< 276

{3,86), 330 (4,12 ) 419 (4,08). Пример 2 . 5 -и-Метоксйбензи» лицеи-4-тионселенахолипинот 2 Ф.

К раствору 1,9 r (0,05 моль) 5 -й-метоксибензилиаенселеназолидинаиона 2,4 и 20 мл киняшего толуола добавляют

1,1 г (0,075 моль), пятисернистого фосфора, при этом наблюпается бурное вьтаеФ ление газа и раствор окрашивается в ин тенсивно-красный ат вт. После получасо вого кипячения при остоянном перемеши» ванин раствор фильтруют; охлажцают. Пря остывании выделяются красно-оранжевые кристаллы, не требующие дополнительной очистки, их отфильтровывают и высушивают. Выхоц составляет 2,3 r (96%). Г.пл. 210»211 С, .

Вычислено .%: 5e 26,48т 5 10,75; т(4,70. >H

Найдено, %:фЕ 26,39; Я 10,78;

К 4,76.

УФ спектр, нм (Pgf); Я п®,279 (3,94) 353 (4,18), 435 (4,14).

Остальные 5-арилиден-4-тяоносепена золицнионы 2 получают аналогично, сведения о иих представлены в таблице.

Предлагаемый способ позволяет полу» чать целевые продуты с выхоцом. 70

85% и расширить ассортимент 4-тион-5арилиденселеназоаиаинонов-2.

1087801

Фиэико-химические характеристики соединений обшей формулы I

Найцено, %

Т,пл., С

Выход, %

5,19

j) -ОСН и Э

4,76

4,79

gw9 .

l и--ко

4,67

221-222

25,29 10,23

8,98

10,29

10,41,8,90

189-190

25,04

25,39

9,11

252 253

Продолжение таблицы

Физико-химические характеристики соецинений обшей формулы 1

Я С ОЙТМОЬЬе

5,22 д ОСИ C),Н НО ВБЕ

З-ОСНЗ СИН9н02ме СС С1о ЬС8ИОВЬЕ

4,70

4,70

4,64

26,14

10,24

8>94 25,21

Р -НО,1 C,,ÎHÜÍ ÎÐÜÅ ф -МОд СщН М2O SSe

25,21

10,24

10,30

8,94 п -К(СН,) С«Н, Н2ОЫЕ.

9,00

25,37

Составитель С. Кецик

Редактор А. Власенко Техрец В,Налекорей. Корректор А. Ильин

Заказ 9518/29 Тираж 418 Поцписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам иэобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., ц. 4/5

Филиал ДПП Патент, г. Ужгороц, ул. Проектная, 4

4;. М02

4-х(сн,)

1 е

196-197

210-211

181 182

209-210

29,40

26,39

26,54

26,03

2 9,44

26,48

26,48

12,01

10,78

10,70

10,54

11,96

10,75

10,75

10,62