/1,1,2,2-метакрил/бис-диэтиленгликоль/4,4-тиодифталат в качестве модификатора бутадиен-нитрильного каучука

Патент 1058969

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

1,1, 2, 2j -Метакрил- (бис-диэтиленгликоль .) -4 , 4-тиодиЛталат (Формулы f ()осс(

„„SU„„058969 А

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

3(5() С 07 С 149/40; С 08 К 5 37

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И ABTOPGHOlVIV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЬГГИЙ (21) 3393202/23-04 (22) 05. 02, 82 (46) 07.12.83. Бюл. 9 45 (72) Р.Ш.Френкель и А.С. Куэьминский (53) 547.279(088.8) (56) 1. Тиниус К. Пластификаторы.

М.-Л., Химия, 1964, с.495. .(54) 1,1,2,2 -МЕТАКРИЛ-(БИС-ДИЭТИЛЕН1 ЛИКОЛЬ)-4,4-ТИОДИФТНЛАТ В КАЧЕСТВЕ МОДИФИКАТОРА БУТАЛИЕННИТРИЛЬНОГО КАУЧУКА. (57) 1,1,2,2, -Метакрил-(бис-диэтиленгликоль)-4,4-тиодиФталат формулы

СО0((,н ()и o}oCC(Cn„)=Cn

S С0О(ЕН,аН,0) OC((AX>)=CH>б в качестве модиФикатора бутадиеннитрильного каучука.

1058969 окиси азота. По окончании реакции и охлаждения продукт пропускают для очистки через окись алюминия, Молекулярный нес вычисленный

958, по криоскопическим даннымвЂ”

5 925, Найдено, Ъ: С 59,0; Н 6,0;

S 3„1; Og 31,9.

Вычислено, %: С 58,42; Н 5,9;

S 3,24; Од 32,44. lP В ИК-спектре обнаружены полосы

1740-1750 см (метакрилатная группа).

Полученный продукт хорошо смешива15 ется с различными каучуками. В таблице приведены данные испытания нового модификатора по сравнению с известным. аналогом и известным модификатором БНК, в качестве которого используют МДФ-1 j c(,W-метакрилди-(диэтиленгликольфталат)) .

Рецепт смеси, м.ч.: бутадиеннитрильный каучук 100; стеарин 1,0> оксид цинка 3,0; техуглерод 40; 5 рибензтиаэолил дисуль4В д 3; тетраметилтиурамдисульфид 3; добавки 10.

Модификатор

МДФ-1 . Извест- Предланый (1) гаемый

Оптимум вулканиэации при 180 С, мин 35

400

440

410

Как следует иэ данных таблицы

EHK c новым модификатором превосходит известные и по скорости вулканизации в 2,5-3,5 раза, и по прочности в 1,3 раза.

ВНИППП Заказ 9703/23 Гираж 418 Подписное филиал ППП "Патент", r.Óæãoðîä,óë.Ïðîåêòíàÿ,4

И зобретение относится к новому соединению 1,.1,2,2 -метакрил-(бис)вЂ”

I диэтиленгликоль)-4,4-тиодифталату формулы i (no(rn,сн,о) ои(сн )=en, 3 00(С Н СН,0) 000(М )=(Цг который может найти применение в качестве модификатора бутадиеннитрильного каучука (БНК).

R литературе описано соединение из класса сульфидов, например тиодигликольдибензоат, который находит применение в качестве модификатора

БНК (1) .

Однако к недостаткам данного известного модификатора относятся его относительно невысокие скорость вулканизации и прочность нулканизатов.

Целью изобретения является расширение ассортимента модификаторов для Г>НК, которые бы обладали высокими скоростями вулканиэации и придавали высокую прочность вулканизатам при roõðàíåíèè всех остальных ценных свойств последних.

Поставленная цель достигается новым соединением формулы (1), которое может быть ислольз>вано в качестве модификатора ЬНК.

Новое соеДинение фоРмулы (1) по- Зо Показатели лучают взаимодействием 4,4 -тиоди/ фталевого ангидрида с диэтиленгликолем и метакриловой кислотой лри

200оС в инертной атмосфере.

Пример. а/ 22 г 4-бромфтале- I ного ангидрида и 8 г безводного сернистого натрия диспергируют в 200 мл диметилформамида. Массу перемешивают в течение 3 ч при 90ОС, выпавшие кристаллы отфильтровывают. Выход I

4,4 -тиодифталевого ангидрида б Ъ. 40 б/ 1 моль полученного ангидрида, 4,5 моля диэтиленгликоля нагревают при 200 С в токе аргона в пятигорО ° МПа лой колбе, снабженной мешалкой с жидкостным затвором, термометром, ка-45 Относилилляром для подачи инертного газа, тельное насадкой Дина-Старка с обратным и удлинепрямым холодильниками. Через 5 ч ние, t реакционную массу охлаждают до 183 С и отгоняют под вакуумом (остаточ- $p Раздир ное давление 20 мм рт.ст.) реак- кН/м ционную воду и нелронагировавший дизтиленгликоль.

Затем реакционную массу вновь нагревают до 200 С, вводят 2 r танина и в 5 приемов добавляют 3 моля метакрилоной кислоты. Через реакционную смесь нелрерынно пропускают аргон, содержавший 2Ъ (по объему)