Способ получения 1-фенилциклогексанола

Способ получения 1-фенилциклогексанола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ1ЦИКЛОГВКСАНОЛА путем разложения i1-феиияцИклогексилгидроперрксида при нагревании в среде фенилциклогексана в атмосфере, инертного газа, о т л ич а ц и и с я тем, что, с целью повышения выхода, процесс проводят а присутствии; катализаторв, состоящего из нафтената или .стеарата марганца и 1,10-фенантролина или 2,2-дипиридила IB граммзквивалентном соотношении Ч,О-10-1 - 1,0-10- : 1,010-1 1 ,0-10:Л при 50-90С. (Л с 3

(Я) ®) г

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

О!3ВВЮ РЕСПУ6ЛИН

М59 С 07 С 31 135 .

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

Л М Ю

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ @ВИДЕ ГЕЛЬБ ВУ (21) 3365141/23-04

:(22) 15.12.81 (46) 15.12.83. Вюл. 9 46 (72):Л.П.Велютин, C.Ê.Козлов, В.И.Потехин и В.Й.Овчинников . (71) Ленинградский ордена Октярьской .

Революцни и ордена Трудового КраснОго

Знамени технологический институт им.Ленсовета (53) 547.623.07(088,8)

;(56) 1. Вабйе1у G. Steric Relations .:betveen Xonisation of AraIkyl chIo.lrides and,Dissociation. J.СЬеи.8ос, "1956 451.

2. Велютин Л.П. Термическое разлоЦжение 1-фенилциклогексилпероксида. Изв. ВУЗ СССР, "химия и технология", т. 23, В 8, 1980,.с. 952 (прототип). (54) (57) СНОСОВ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ФЕНИЛ ЦИКЛОГЕКСАНОЛА путем разложения

1-фенилциклогексилгндропероксида при нагревании в среде фенилциклогексана

s атмосфере инертного газа, о т л ич а ю шийся тем, что, с целью повыаения выхода, процесс проводят в присутствии. катализатора, состоящего иэ нафтената или стеарата марганца и .1,10-фенантролина или 2,2 -дипиридила

;в грамм-эквивалентном соотношении

1,0 10 — 1,0"10 -. 1,0 10

1,0 10., прн 50-90 С.

1060609

Составитель A. Володькин

Редактор-A. Гулько Техред Л.йикещ Корректор Г. Решетник

Заказ 9960/25 Тираж 418 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретени9 и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб, д. 4/5

Филиал ППП "Патент", r. ужгород, ул. Проектная, 4,.Изобретение относится к способу получения 1-фенилциклогексанола, которыми находит применение для полу" чения эфиров жирноароматических дикарбоновых кислот, кетокислот или олефинов, Известен способ получения 1-фенилциклогексанола путем взаимодейсввия циклогексанона с фенилмагнийбромидом в эфире (1) .

Однако применение фенилмагнийбро- 30 мида в эфире делает этот способ малоэффективным для промышленного использования.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности и достигаемым результатам является способ получения 1-фенилциклогексанола путем разложения 1-фенилциклогексилгидропероксида s среде фенилциклогекбана при 120-140 С в токе инертного газа. Выход целевого продукта не превышает 41,7% (2) .

Недостатками указанного способа являются невысокий выход целевого продукта.и низкая селективность процесса.

Целью изобретения является повышение выхода целевого продукта, Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения . 0 !

1-фенилциклогексанола путем разложения 1-фенилциклогексилгидропероксида в среде фенилциклогексана и атмосфере инер;-ного газа, процесс проводят в присутствии катализатора, состоящего из нафтената или стеарата марганца и 1,10-фенантрслина или

2,2 -дипиридила s грамм-эквивалент,ном соотношении 1,0 ° 10 — 1,0 10

1,0-10 4 — 1,0 ° 10 при 50-90оC.

Способ осуществляют следующим 40 образом.

1-Фенилциклогексилгипропероксид с чистотой 99,4-100% подвергают разложению в среде фенилциклогексана в токе инертного газа при атмосферном 45 давлении и температуре 50-90 C в присутствии указанного катализатора, который готовят простым смешиванием .компонентов.

Использование в процессе разложе 50 ния 1-фенилциклогексилгидропероксида смешанного катализатора, содержащего соль марганца и N-гетероциклическое соединение, позволяет получать целе вой продукт с выходом 50,1-55,4% и при этом проводить процесс при более низкой температуре, чем в известном.

Иэ реакционной смеси целевой продукт выделяют фракционированием. в вакууме при 134-135 С (10 мм рт.ст.).

Пример 1. 10,0 r 5,1Ъ-ного раствора 1-фенилциклогексилгидропе-. роксида в фенилциклогексане нагревают в стеклянном реакторе барбатажного типа в токе аргона при 904С в присутствии катализатора: 1,10 гэкв/л стеарата марганца и 1 10 4rэкв/л 1,10-фенантролина в течение

1 ч, Из реакционной смеси фракционироваиием в вакууме при 134-135+C (10 мм рт.ст.) выделяют 0 54 r (53,5В) 1-фенилциклогексанола т. пл. 62-63 С.

Пример 2. 10,0 r 10,2%-ного раствора 1-фенилциклогексилгидропероксида в фенилциклогексане нагревают аналогично в токе аргона при

75эС в йрисутствии катализатора:

3"10 r-экв/л стеарата марганца и

6 10 > г-экв/л 2,2 -дипиридила в течение 1 ч. Фракционированием в вакууме выделяют 0,54 r (52,8% ) целевого продукта, т.пл. 62-63ОС.

П р и -м.е р 3. 10 r 20,4%-ного раствора 1-фенилциклогексилгидропероксида в фенилциклогексаие нагревают аналогично в токе аргона при

50 С в присутствии катализатора:

1i10 " г-экв/л нафтената марганца и

1 10 2 r-экв/л 1,10-фенантролина в течение 1,5 ч. Фракционированием в вакууме вьделяют 1,04 r (50,1%) целе вого продукта, т.пл. 62-63 C. . Пример 4. 10 r 20,4%-ного

1-фенилциклогексилгидропероксида в фенилциклогексане нагревают аналогично в токе аргона при 75оС в присутствии катализатора: 1,5. 10 гэкв/л нафтената марганца и 1,5 10

r-экв/л 1,10-нанантролина ъ течение

1 ч. Фракционированием в вакууме выделяют 1,13 r (55,4%) целевого продукта, т.пл. 6263 С.

Таким образом, указанные примеры показывают существенное увеличение выхода целевого продукта на 20-33%, что является важньаи в связи с тем, что 1-фенилциклогексанол имеет широкое распространение в производстве промышленных продуктов органического синтеза.