Способ получения 1-арилселено-3-аминопропанолов-2

Способ получения 1-арилселено-3-аминопропанолов-2

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-ЛРИЛСЕЛЕНО-3-А№1НОПРбПАНОЛОВ-2 общей .форму Ar-$e-CH2-CH-CH2lf{B)2 , . , , ОН...; : : ; , где Аг - 5 или С НуСНз t R - CHj или С2Ну, - . путем взаимодействия селенорганического соединения с акшном в присутствии воды, о т. л и ч а ю щ и и с я тем, что, с целью упрощения прЬцесса и увеличения выхода целевого продукта, в качестве селенорганичерко1о соединения используют диарилдиселёнид , а в качестве амяна 1-хлор-3-диметил-или 1-хлор-З-диэтилг 4инопропанол-2 и процесс ведут § в водно-щелочном растворе, натриевой соли формальдегидсульфоксиловой кислоты .

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

«INVMO

РЕСПУБЛИК. 3(Ю 07 С 163 00 .А 6

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЬЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3497218/23-04 (22) 06.10.82 (46) 07. 01.84. Бюл. У 1 (72) Ф.Г.Гасанов, И.M.Aõìåäîâ, А.Ю.Алиев и Ю.А.Юзбеков (71) Институт хлорорганического синтеза AH..Açåðáàéäæàíñêîé CCP (53) 547.661 ° 719 .307(088.8} (56) 1. Гасанов Ф.P. и др. Синтез и некоторые превращения селенсодержащих эпоксидных соединений. Азерб. хим. ж-ал, 1978, Р 3, с.30 (прототип) .

„.Я0.„, 106539 У, А (54} (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЛСЕЛЕНО-3-ANHHOOPOtIAHGAOB-2 общей, формуАГ-9Е-СН2-(K-СН2М(В) 2

ОИ где Ar - С6Н 5 Mmt С6Н5СНу 3

R - СН или CZH5, путем взаимодействия селенорганичес-. кого соединения с амином в присутствии воды, о т л и ч а в шийся тем, что, с целью упрощения процес- са и увеличения выхода целевого .продукта, в качестве селенорганичеркого соединения используют диарилдиселенид, а в качестве амина1-хлор-3-диметил-или 1-хлор-3-диэтиламинопропанол-2 и процесс ведут g в водно-щелочном растворе. натриевой соли формальдегидсульфоксиловой кислоты.

1065397

Аг- -CHz СН-ВНгУ(В) г

ОН

10

15 ческое соединение, а именно диарилдиселенид, подвергают взаимодействию с амином, а именно с 1-хлор. 3-диметил- или 1-хлор-3-диметиламинопропаиолом, в водно-щелочном раст20 .воре натриевой,соли формальдегидсульфоксиловой кислоты (ронгалита).

ArzSez+НОСНг$(О)ОМа 2НгО+МаОН+616Нг СН-СНг-®К)г

ОЕ

АГ ge 6Нг СН-CH-У(Е) q

ОН где At и К имеют указанные ьнач

Пример l. Получение 1-фенилселено-3-диметиламинопропанола-2.

К смеси, состоящей из 6,3 r (0,03 моль), дифенилдиселенида, 4,5 г (0,03 моль) натриевой соли формальдегидсульфоксиловой кислоты, 2,4 r, (0,06 моль) NaOH и 20 мп во.ды, при 18-20оC по каплям добавля-. ют 7,2 г (0,06 моль) 1-хлор-3-диметиламннопропанола-1 в течение 15 мин при перемешивании 30 мин. Экстрагиру- 40 ют эфиром,- промывают водой, сушат над Na?SO<. После отгонки раство- рителя остаток перегоняют. Получено 8,9 r (89%) 1-фенилселено-3диметиламинопропанола-2, т.кип.135- 45

137оС (4 мм); 12о 1 2587; и?о 1 5495

Мйр 65,27. Вычислено 64,81. . Найдено, %: С 51,01; Н 6,32;

N 5,23.

С .„Н„., NOSE ° 50

Вычислено, %: С 51,16; Н 6,58;

N 5,38.

Пример 2. Получение l.-фенилселено-3-диэтиламинопропанола-2.

Получают в условиях примера 1 из 6,3 r (0,03 моль) дифенилселенида, 4,5 r (0,03 .моль) натриевой соли формальдегидсульфоксиловой кислоты, 2,4 г (0,06 MQJIb) NaOH и 20 мл воды,,9,9 г (0,06 моль) 60

1-хлор-3-диэтиламинопропанола-2.

После соотвеТствующей обработки и

Сушки получают 8,7 г (78%) 1-фенилселено-3-диэтиламинопропанола-2, т.кип. 133-135 С (3 мм); 14 1,2115,: 65

Изобретение относится к органической химии, в частности к способам получения 1-арилселено-3-аминопропанолов-2 общей формулы где Ar — С Н или С6Н СН2, R — СН.g или С? Н, которые применяются для получения водорастворимых арилселеноаминопропанолов, обладающих антиаритмической, отрицательной инотропной, радиозащитными и антиоксидантными свойствами.

Известен способ получения 1-арилселено-3-аминопропанолов-2 общей фор-. мулы 1 путем взаимодействия 1-арил- селено-2,3-эноксипропана с диэтилили диметиламинами при 60-65 С в присутствии каталитических количеств воды 1 g.

К недостаткам укаэанного способа следует отнести необходимость проведения процесса при повышенной температуре, использование достаточно труднодоступного l-арилселено«2,3эпоксипропана, а также низкий выход целевого продукта — 65-80%.

Целью изобретения является упрощение процесса и увеличение выхода целевого продукта.

Укаэанная цель достигается тем что согласно способу получения соединений общей формулы 1 селенорганиения и.? » 1,5520, NR> 75,74; Вычислено

76,06.

Найдено, %: С 54,31; Н 7,11;

N ф,63.

С у> Н 2< NOSE

Вычислено, %: С 54,51; Н 7,34; и 4,72.

П р и и е р 3. Получение бензилселено-3-диметиламинопропанола-2 °

Получают в условиях примера 1 из 10 г (0,03 моль) дибензилселенида, 4,5 г (0,03 моль) натриевой соли..формальдегидсульфоксиловой кислоты, 2,4 г (0.,06 моль) йаОН и 20 мл воды, 7,2 г (0,06 моль) 1-хлор-3диметиламинопропанола-2. После обычной обработки и сушки получают

11,5 г (87%) бенэилселено-3-диметиламинопропанола-2, т.кип. 137139оС (3 мм); и 4 1,2601, и ?о 1,5625

МВП 70,01. Вычислено, 71,07.

Найдено, %г С 52,79; Н 6,86;

N 5,01.

С,2 Н19 Юзе.

Вычислено, %: С 52,94; Н 6,98;

N 5 14.

Пример 4. Получение бензилселено-3-диметиламинопропанола"2.

Получают в условиях примера 1 из 10.г (0,03 моль) дибензилселенида, 4,5 г, (0,03 моль) натриевой соли формальдегидсульфоксиловой кислоты, 2,4 r (0,06 моль) NaOH u

20 мл воды, 9,9 г (0,06 моль) 1-хлор3-диэтиламинопропанола-2. После соответствующей обработки и сушки получают 14,.3 r (80%) бензилселено. 1065397

Составитель О.Минаева

Редактор В.Данко Техред Л. Мартяшова КорректорА. Ильин

Заказ 10994/27 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП Патент, r. Ужгород, ул. Проектная, 4

З-дизтиламинопропанола-2, т.кип.141143 С (2 мм); d ф 1,2104, п<о 1,5755, NR@ 81,89. Вы.:ислено 80,62.

Найдено, Ъг С 55,79; Н 7,5lg

N 4 39.

C и.Нгг NOSE. - 5

Вычислено, ВтС 56,00,Н7,66,N 4,66,Таким образом, разработан способ, позволяющий по сравнению с известным увеличить выход целевого продукта до 85»90% .против 65-80% и упростить процесс путем снижения температуры и замены труднодоступного реагента.