Способ получения 1,2-диарил-3-алкилпирроло @ 2,3- @ хиноксалинов

Способ получения 1,2-диарил-3-алкилпирроло @ 2,3- @ хиноксалинов

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДИ:АРИЛ-3-АЛКИЛПИРРОЛО -g,3-в) -ХИНОКСАЛИНОВ общей формулы где R - , Аг СвНу, РС (}Ц6г, заключающийся в том, что 3- (оС-алкилфенацил)хиноксалон-2 нагревают с анилином, взятым в избытке, в присутствии каталитических количеств солянокислого анилина при температуре 180-185С.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ .РЕСПУБЛИК

НЮ (10

g@IJ Ñ 07 D 487/04

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ "

Й АВТОРСНОМУ.СВИДЕВ ЬСТВМ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21),2649748/23-04 (22) 25.07 ° 78 (46) 15.01.84. Бюл. Р 2 (72) 10.Ñ. Андрейчиков и С.П. Питиримова ,(71) Пермский государственный фармацевтический институт (53) 547.863.07 (088.8) ,(56) 1. Авторское свидетельство СССР

:В 539884,кл. С 07 D 487/04 1976. .2. ХГС, 1978, В 3, с. 407-410. ,(54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ДК".APNI-3-АЛКИЛПИРРОЛО Pi3-B) -ХИНОКСАЛИНОВ общей формулы гДе R - CH, С Н, Ar = С4Н, Р-

С НцВг, заключающийся в том, что

3-(d;-алкилфенацил)хиноксалон-2 нагревают с анилином, взятым в избытке, в присутствии каталитических количеств солянокислого анилина при температуре 180-185 С.

1066998

Составитель М. Золотарева

Редактор М. Дылын ТехредМ.Тепер Корректор Г.Огар

Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Моеква, Ж-35, Раущская наб., д. 4/5

Заказ 11146/27

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная,4

Изобретение относится к способу получения 1,2-диарил-З-алкилпирроло- t2,3-в1.-хиноксалина общей формулы Я

А1 где R - СН, С Н, Ar — С Н6,.

Р— С H

Известен способ получения 1,2-диарилпирроло- 2,3-в3-хиноксалинов, основанный на циклизации 2-ф-ариламино-о .-стирил1хиноксалонов-3 в среде хлорокиси фосфора С11 и t2).

Сведения о новых 1,2-диарил-3-алкил-пирроло-9>3-в J-хиноксалинах и спесОбе их получения в литературе отсутствуют.

Предлагается способ получения соединений общей формулы, заключающийся в том, что 3-(oL-алкилфенацил)—

-хиноксалон-2 нагревают с анилином, взятым в избытке, в присутствии . каталитических количеств солянокислого анилина при температуре 180185о С.

Процесс ведут около 6 ч. Выход целевых продуктов 52-72%.

Пример 1. Получение 1-фенил-2-(п-бромфенил)-3-метилпирроло- 2,3-в1-хиноксалина.Смесь 5 r (0,015 г-моль) 3-(cL-метил-п-бромфенацил)хинокеалона-2, 100 мл сухо.го анилина и 0,2 r солянокислого. анилина нагревают в течение 6 ч при температуре кипения анилина.

После охлаждения реакционную массу выливают в 300 мл разбавленной уксусной кислоты (1:1) и получают

3,3 г (52,4%) кристаллического продукта желтого цвета,т.пл. 235236 С (из диметилформаьяда1 .

Найдено,%: С 66,63;. Н 3,84;

N 9,98

5 С > Н BrN>.

Вычислено,%: С 66,66, Н 3,86, N 10,16.

Пример 2. Получение 1,2-дифенил-3-этилцнрроло- 12,3-B)—

10 -хиноксалнна. Аналогично из 5 г (0,017 г-моль) 3-(eL-этилфенацил)хиноксалона-2 и 100 мл сухого анилина в присутствии 0,2 r солянокис- . лого анилина получено 4,3 г (71,6%)

15 кристаллического продукта желтого цвета, т.пл. 211-212 С (из диметилформамида).

Найдено,%г С 82,36, Н 5,18;

N 11,87, 20 cat H40 N3 °

Вычислено,%: С 82,52; Н 5,44;

N 12,03.

В ЙК-спектрах 1,2-диарил-3-алкилпирроло- 2,3-в1-хиноксалинов от25 сутствуют полосы поглощения, обусловленные валентными колебаниями амидного (1666-1660 см ) и кетонного (1620 см ) карбонилов и связью NH в хиноксалоновой системе (30683065 см ), а присутствуют только полосы поглощения, обусловленные колебаниями коиденсированного бензольного кольца (1517-1520 см ).

В УФ-спектрах ЗМдкс полученных соединений находится в области 375380 .вм, что соответствует положению >yegg, для 1,2-диарилпирроло— C2 3-s) -хиноксалинов .

Предлагаемый способ позволяет получать новые производные пирро40 ло-С2,3-в)-хиноксалинов непосредственно из фенацилхиноксалонов-2.

Указанные соединения могут быть использованы в качестве физиологически активных веществ.