Способ получения 2-метил-2-(3-бутоксипропил)-1,3-диоксолана

Способ получения 2-метил-2-(3-бутоксипропил)-1,3-диоксолана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-МЕТИЛ-

СОЮЗ СОИЕТСНИИ

РЕСПУБЛИИ

ПМ (И) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

f ..ъ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21 ) 3503310/23-04 (22) 20.10 ° 82 (46 ) 23. 01.84. Бюл. В 3 (72) В. Н. Трифонова, В. В. Зорин, А. Л. Лапшова, В. Н. Узикова, С. С. Злотский и Д. Л. Рахманкулов (71 ) Уфимский нефтяной- институт (53) 547.841.07(088.8) (56) 1. Узикова В. Н. Дисс. канд. хим. наук, БГУ, Уфа, 1976, (прототип).

2. Иалиновский M. С. Окиси олефинов и их производные. М., 19б1, с. 152.

34ЯЭ 07 D 317. 18 С 23 l 11,12 (54 ) (57 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-ИЕТИЛ— (3-БУТОКСИПРОПИЛ ) -1., З-ДИОКСОЛАНА, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и интейсификации процесса, 4-метил-3,7-диоксанонанол-1 подвергают взаимодействию с тетраацетатом свинца при мольном соотношении, равном 1:1-1,5, в среде органического растворителя, такого как бензол, при кипячении, 1068435, Результаты эксперимента сведены в таблицу.

Предлагаеьий способ получения 2-метил-2-(3-бутоксипропил)-1,3-диоксолана позволяет. (по сравнению с известным способом) увеличить выход целевого соединения до 30-54% против

19% в известном способе, а также снизить время реакции до 1-1,5 ч против 15 ч.

Изобретение относится к новому способу получения соединения 2-метил-

-2-(3-бутоксипропил)-1,3-диоксолана.

Соединения этого класса находят ши рокое применение в качестве ингибиторов кислотной коррозии металлов, реагентов для..процессов физико-химического разделения минерального сырья, флотации углей и различные добавки к полимерам.

Известен способ получения 2-метил- 10

-2-{3-бутоксипропил-4)-1,3-диоксолана взаимодействием 2-метил-1,3-диок- . солана с бутилаллиловым эфиром в присутствии инициатора - перекиси трет.бутила при 130 С и мольном со- 15 отношении исходных соединений, равном

10:1:0,2 соответственно (-13.

Недостатками данного способа является низкий выход целевого продукта 19%, значительная продолжительность процесса 15 ч, а также необходимость применения радикального инициатора.

Целью. изобретения. является повышение выхода целевого продукта и интен-25 сификация процесса.

Эта цель достигается тем, что согласно способу, заключающемуся в том, что 4-метил-3,7-диоксанонанол-1 подвергают взаимодействию с тетраацетатом свинца при мольном соотношении, равном 1:1-1,5 в среде органического растворителя, такого как бензол, прн кипячении.

Исходный 4-метил-3,7-диоксанонанол может быть получен взаимодействием 35 монобутилового эфира бутандиола-1,3 с окиоью этилена C2J.

Реакцию проводят при температуре кипения растворителя, например бен .зола, и времени реакции 1-1,5 ч и 4() соотношении реагентов .1:1-1,5 соответственно. По окончании реакции целевой 2-метил-2-(3-бутоксипропил)-1,3-диоксолан экстрагируют серным эфиром (4 раза по 50 мл) в дальней- 45 шеи из экстракта отгоняют эфир, а остаток фракционируют в вакууме. Выделяют целевой продукт:.с выходом

32-58%.

Пример 1. В круглодонную колбу, снабженную обратным холодильником, мешалкой, помещают 19 г (0,1 моль) 4-метил-3,7-диоксанонано,ла, 0,15 моль (66,5 r) тетраацетата. свинца и 300 мп бензола, реакцию.про водят при перемешивании в течение

1 ч прн температуре кипения бензола (80,5 C) ° .По окончании реакции це" левой продукт 2-метил-2-(3-бутоксипропил )-1, 3-диоксалан ) экстрагируют эфиром (4 раза по 50 мл), затем эфир отгоняют,: а целевой продукт фракционируют в вакууме. Выделяют 10,9 r продукта (выход 54%). T.êèï. 121 С (2 мм рт.ст. ), п 1,5342.

ПМР-спектр (3, М.д. ); 0,92 т (ЗН., СНз CHQ; 1,16 с (.ЗН, СН СОО );

2,15-2,7 м (8Н/СH / ); 3,2-3,-65 м (8Н О СНg А О ) ..

Элементный анализ.

Найдено, %: С 67,45; Н 13,00 °

Вычислено, %: С 65,35; Н 10,89.

Пример 2. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил 3,7-диоксанонанола-1, 0,1 моль (44,3 г) тетраацетата свинца, время реакции 1,5 ч. Выделяют 6,1 г целевого продукта (выход 32%).

Пример. 3. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 r) 4-ме.— тил-. 3,7-диоксанонанола-1, 0,13 моль (57,6 г) тетраацетата свинца, время реакции 1,3 ч. Выделяют 7,7 r продукта (выход 38% ).

Пример 4. Аналогично примеру 1 используют 0 1 моль (19 г)

4-метил-3,7-диоксанонанола-1 0,05моль (22, 1 r) тетраацетата свинца, время реакции 2 ч. Выделяют 3,6 r продукта (выход 18% ).

Пример 5. Аналогично примеру 1 используют. 0,1 моль (19 r) 4-метил-3,7-диоксанонанола-1, 0,19 моль (84 r) тетраацетата свинца, время реакции 1 ч. Выделяют 10,7 r продукта (выход 53%).

Пример 6. Аналогично примеру 1 используют 0,1 моль (19 г) 4-метил-3,7-диоксанонанола-1 0,15 моль (66,5 г) тетраацетата свинца, время реакции 0,5 ч. Выделяют 3,2 г продукта (выход 16% ).

1068435

Соотношение реагентов

Врезок, ч

Пример

Выход, В

Спирт (,g ) Pb(Ас }

1,5

1,0

1,3

1,3

1,5

54

0,5

1,9

0,5

Тираж 414 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5, Заказ 21389/20

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Составитель, И. Дьяченко

Редактор Г.. Волкова Техред М.Гергель Корректор N ° шар

М. Ша сии