Способ получения 1,5-бис-(п-тетрагидрохинолил)-пентадиен (1, 4)-она (3)

Способ получения 1,5-бис-(п-тетрагидрохинолил)-пентадиен (1, 4)-она (3)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

М 107264

Класс 12 о, 28, 1

P1 g

СССР

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Н, Н. Свешников и Н. С. Стоковская

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,5-бис-(N-ТЕТРАГИДРОХИНОЛИЛ) ПЕНТАДИЕН (1,4)-ОНА (3) Заявлено 19 декабря 1956 г. за № 562861 в Еомитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

1,5 — бис-(N-тетрагидрохинолил) пентадиен (1,4)-он (3) применяется для получения промежуточных продуктов при синтезе различных сенсибилизирующих красителей для фотографических эмульсий.

Известные способы получения

1,5 — бис — (N-тетрагидрохинолил) пентадиен (1,4)-она (3) отличаются малыми выходами продукта или малой доступностью исходных веществ.

Предложено получать этот продукт путем конденсации ацетондикарбоновой кислоты с ортомуравьиноалкиловым эфиром и тетрагидрохинолином в молярных соотношениях 1:2:2 при продолжительном нагревании до температуры 100 .

Пример. Смесь 3,0 а ацетондикарбоновой кислоты, б,0 г ортомуравьиноэтилового эфира (или эквивалентное количество ортомуравьинометилового эфира) и 5,4 г тетрагидрохинолина нагревают в колбе с обратным холодильником, снабженным хлоркальци евой трубкой, на кипящей водяной бане до начала энергичного выделения углекислого газа. Колбу снимают с водяной бани, нагревание возобновляют по прекращении бурного выделения углекислого газа и продолжают до появления первых капель конденсата в трубке обратного холодильника (3 — 4 минуты)..

Содержимое колбы (темно-коричневая прозрачная жидкость) после охлаждения выливают при помешивании в 100 м.г воды. При этом выделяется темное масло, с которого после отстаивания осторожно сливают водный слой.

Масло промывают еще 1 2 раза водой и обрабатывают при нагревании 15 м.г ацетона.

Значительная часть продукта растворяется, а остаток закристаллизовывается. По охлаждении выделяется масса блестящих желтых кристаллов, которые отфильтровывают и промывают на фильтре в несколько приемов

4 м.г ацетона.

Д в 107261 з о бр етения отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выходов, ацетондикарбоноо

II

N — cH= сн-с — cH = с н-н

Н2 н, н, H1 Hi

Отв. редактор И. В. Макаров Стандартгиз. Подп. к печ. 17/VIII 1957 г. Объем 0,125 п. л. Тираж 300. Цена 25 кап..

Сегежская типография Полиграфиздата КЛССР. r. Сегежа. Зак. 1563.

Выход 2,б5 — 2,85 г (38,5

41,4% от теории). Температура плавления 157 — 158 .

После однократной кристаллиПредмет и

Способ получения 1,5 — бис(N — тетрагидрохинолил) — пентадиен (1,4) — она (3) строения зации этилового спирта или ацетона. получают крупные блестящие лимонно-желтые призмы с температурой плавления 183 — 184 . вую кислоту, ортомуравьиноалкиловый эфир и тетрагидрохинолин в молярных соотношениях 1:2:2 нагревают до температуры 100 .