2-(пиперидил- @ -этокси)-4-фенил-3,4-дигидропиран в качестве стабилизирующей добавки к полиуретановой композиции

2-(пиперидил- @ -этокси)-4-фенил-3,4-дигидропиран в качестве стабилизирующей добавки к полиуретановой композиции

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

2-(Пиперидил-Н-этокси)-4-фенил-3 4-дигидропиран формулы 9 .Г ) CHgCHji -. --. - : . V . . и качестве стабиййэируюмей добавки к пояиуретаиовой композиции. (Л о D DO а

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н АВТОРСНОВЛЪ СВИДЕТЕЛЬСТВУ с,к, )

QH СН,0 О УДЩ СТЕННЫЙ НОМИ ССЕР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3505589/23-04 (22) 27..08.82 (46) 15.02.84.. Бюл. 9 6 (72) К.В. Запунная, В.П. Кузнецова, Л.И. Лаьвская, Г.Г. Скворцова, М.A. Андриянков и Х.В. Сигалов (71) Иркутский институт органической; хиююи СО АН СССР и Институт хивами высокомолекулярных соединений

AH УССР (53) 547-.822 ° 3(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

9 690015, кл. С 07 8 407/12, .1979.

2. Справочник "Химические добавки к полимерам". Под ред. И.И. Масловой

И., "Химия", 1981, с. 263.

3. Стоцкая N.Ï., Семенова С.И., Особенности подбора антиоксидантов для стабилизации олигоуретанэпоксидов. — "Каучук и резина", 1975,. Р 7, с. 23-27.

4. Рыбачук В.П., Омельченко С.И.

Методика определения жизнеспособности метастабильности полимерных сис.тем. Информ. письмо ИХВС АН УССР, У 17, Киев, "Наукова .думка", 1971.

З(ЮС 07 D 405/12) С 07 D 295/08у

С 07 D 309/30у С 08 K 5/34у

C 08 К 5/15 (54 ) 2- (ПИПЕРИДИЛ-:Н-ЭТОКСИ ) «:4-ФЕНИЛ3, 4-ДИГИДРОПИРАН В КАЧЕС 1 ВЕ СИБИЛИЗИРУЮЩЕЙ ДОБАВКИ К ПОЛИУРЕ1АНОВОИ

КОМПОЗИЦИИ. (57) 2-(Пиперидил-N-этокси)-4-фенил-.

-3,4-дигидропиран формулы

О, в качестве стабилизируюцей добавкик полиуретаиовой композиции.

1073236

Изобретение относится к органической химии, конкретно к новому .2-(пиперидил-N-этокси)-4-фенил-3,4-:

-дигидропирану формулы который может быть:использован. в качестве стабилизирующей добавки к полиуретановой композиции, применяемой в качестве связующего для магнитных лент, Известны 2-(пиридил-3-метокси)-4-метил (фенил)-3,4-дигидропира-" ны, используемые в качестве йротивостарителей светлых резин (Ц .

Однако указанные соединения не использовались в качестве стабилизирующих добавок для эластомеров.

Известно применение в промышленности в .качестве стабилизатора

2,2-метилен-бис-(1,4-метил-б-трет-бутилфенола), торговое наименование НГ-2246 (2) и (3) .

Недостатком применения НГ-2246 является отсутствие стабилизирующего влияния на вязкость исходной композиции, при этом снижается. и эластичность полиуретана.

Цель изобретения — увеличение стабилизирующего действия добавок и повышение эластичности полиуретана.

Поставленная цель достигается

2-(пиперидил-N-этокси)-4-фенил-3,4-дигидропираном в качестве стабилизирующей добавки к полиуретановой композиции

Указанное соединение получают диеновой конденсацией винилового эфира N-Р-оксиэтилпиперидина и ко, ричного:, альдегида с последующим выделением целевого продукта реакции известным способом. Продукт реакции — слабо окрашенная жидкость, хорошо растворяющаяся в большинстве органических растворителей.

Соотношение цис:транс-изомеров в целевом продукте составляет 1 1, что следует из анализа интегральной интенсивности сигналов в спектре

ПМР, Пример 1. 2-(Пиперидил-N-этокси)-4-фенил-3,4-дигидропиран., В автоклав емкостью 0,25 л загру.жают 22 г винилового эфира N-P-оксиэтилпиперидина (т. кип, 68—

69 /7 мм; п2о 1 4676. и о Ос9166)

18,6 г (эквймольное колйчество) коричного альдегида и выдерживают реакционную смесь при 200 С в течение 20 ч. Перегонкой в вакууме выделяют 19,2 r (47Ъ) 2-(пиперидил-Nt

-этокси)-4-фенил-3,4-дигидропирана с т.кип. 172 С/2 мм; пэ 1,5258;

1,0145.

Найдено, Ъ: С 74,9; Н 8,8;

N 5,2.

43 Нд ИО

Вычислено, Ъ С . 75, 2; Н 8, 8

N 4,9, Введение 2-(пиперидил-N-этокси)-

-4-фенил-3,4-дигидропирана в количестве 0,1-0,5В (лучше 0,2Ъ) от веса связующего, оказь)вает стабилизирующее действие при термостарении полиуретана на воздухе, аналогичное антиоксиданту НГ-2246. При этом бо10 лее чем в 20 раз увеличивается жизнеспособность композиции и в 3 раза — эластичность полиуретана.

Пример 2. Исследование свойств полиуретановых связующих под влиянием добавки 2-(пиперидил-Б-этокси)-4-фенил-3,4-дигидропирана. Проведено испытание предложенного вещества в качестве стабилизи15

20 рующей добавки к полиуретановой композиции на основе тройного сополимера винилхлорида, винилацетата и винилового спирта, отвержденного смесью триизоцианата и изоцианатного форполимера, применяемой в качестве связующего для магнитных лент.

Результаты испытаний в сравнении с известным стабилизатором НГ-2246 приведены в таблице.ВЖизнеспоеобность исходной неотверЗО жденной полиуретановой композиции

35 определяют по видоизмененному методу, Результаты исдытаний.показывают, что использование 2-(пиперидил-N-этокси)-4-фенил-3,4-дигидропирана в качестве стабилизирующей добавки к полиуретановой композиции увеличивает жизнеспособность композиции, эластичность полиуретана, оказывае7

Гарднера - Холдта. Для этого используют стеклянные пробирки диаметром

5 мм и высотой 60 мм. Пробирку за40 полняют исследуемой композицией на высоту 57 мм, закрывают и тер-мостатируют при 20 С. Замеряют начальное прохождение пузырька воздуха 25 мм (отмеченное по меткам на пробирке) - р с и последующие „ с, 45 до точки гелеобразования. По полученным данным строят график зависимости отношения „ / о = / от времени . 3a время начала гелеобрал зования g - r (жизнеспособность

50 композиции ), принимают время, опреде. ленное по точке пересечения продолжения ветвей кривой или касательной в точке перегиба и оси времени. Относительное удлинение (С,Ъ) и раз55 рывное напряжение (б р, кг/см ) определяют по обычной методике на разрывной машине М-40 Я .

107323

3 стабилизирующий .эффект при термо.старении полиуретана на воздухе..

Оптимальная к нцентрация добавки е

- ОД% от веса связующего. Предложен= ная добавка может быть использована в производстве магнитных лент.

НестабилизйРо- ванный нолиурет ан

Свойства до прогрева

» ее»» «м »» е»е до прогрева е

Жизнеспособность ч

99

2100 "

80 .120

Относительное удлинение, Я,Ъ

20

30

433

417

42?

ЗЗ.О

Составитель щ. Во

Редактор Т. Веселова Те фед Т .Иаточка . Корректор С. Шекмар г

4Р ю »т»

Заказ 265/21 Тираж 416 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР .по делая иэобретени и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

° ° «»

° » ° е»»е» е»е »» ее»

Филиал ППП "Патент", г Ужгород ул Проектная 4

Разрывное напряжение, 6<, кг/см после прогрева при 100 С

20 О ч.

Стабилиэированный полиуретан

I после прогрева при 100 С

2 00 %

Полиуретан, стабилизированный

HX -224б . ° до про- после грева прогрева при

100 С

200 ч