Способ борьбы с нежелательной растительностью
Патент 1074387
Авторы
Классы МПК
Способ борьбы с нежелательной растительностью
Иллюстрации
Реферат
СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛА ,ТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ, включающий обработку почвы или растений активнодействующим веществом, о тличающийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве активнодействукяцего вещества используют соединение общей формулы
СООЭ ООЕЕТСаа
PECAVSRHH
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
1ТИЙ (21) 2521799/30-15 (22) 09.09.77 (31) P 26 40 730.7 (32) 10.09.76 (33) ФРГ (46) 15.02.84.Бюл. Р 6 (72) Райнхард Хандте, Герхард
Херляйн, Хельмут Кехер и Петер
Лангелюддеке (ФРГ) (71) Хехст АГ (ФРГ) (53) 632.954(088.8) (56) 1. Шамшурин А.A., Кример М.3.
Физико-химические свойства пестицидов. Справочник. М., "Химия", 1976, . с. 22.
2. Мельников Н.Н,Новомилов К.Б., Пылова Т.Н. Химическйе средства защиты растений. Справочник. М., "Химия", 1980, с.56. (54)(57) СПОСОБ БОРЬБЫ С HEXEJIA,ТЕЛЬНОИ PACTWTEJIbHOCTbe, включающий обработку почвы или растений активнодействующим веществом, о тл и ч а ю шийся тем, что, с целью усиления гербицидного действия, в качестве активнодействующего вещества используют соединение общей фор-. мулы
SU„„? 7 A
Ы 1 А.01 Б 43/52; A 01 N 43/76, A 01 М 43/7,8 н
H),d f р р CF ь Ai3 )
Я=О ) g-Кбяз) 31--.CHg ) H) Ч 2 - - (: - ОЗ вЂ” б - 3R — (. — ю
Йу „Зю
0 О 0
CHINCH — б,— 0- б — > s
О где R>-Н, С -Сд -алкил, в соответствующих случаях замеценный 1 или 2 атомами хлора, бромом, С -С, -алкокси- I лом, этоксиэтоксилом, фейоксилом,. в соответствующих случаях замещен- ным хлором или метилом; циклогекснл, в соответствующих случаях замещенный хлором или метилом; С -С вЂ” алкенил, бромпропенил, Сз-С .-алкинил, калий, Вй натрий;
83
Н и Н - H, хлорфенил;
R< — пропил, фенил, в дозе
0,15-2,4 кг/ra.
1074387
El i (B)„ C — o Cf o C z
А Н еде Я =Н, (1, B r, C F>, СИЗ; и = 1;
А=О ) )=NOH ; R = — LHд)Н)
iRR9 г=-6 ОК,;C — 0R,;6 N ц !! )(1, О а а R5
СН СН вЂ” СК вЂ” О-С вЂ” R
2 i 2 il 8
40 где R H, С,-С8 -алкил, в соответствующих случаях замещенный 1 или 2 атомами хлора, бромом, С„-С алкоксилом, этоксиэтоксилом,45 феноксилом, в соответствующих случаях замещенным хлором или метилом, циклогексил, в соответствующих случаях замещенный хлором или метилом; 50
С>-С вЂ” алкенил, бромпропенил, С>-С„- алкинил, калий, нитрий;
8+и B> H H хлорфенил;
R6 —,пропил, фенил, в дозе 0,15-2,4 Kr/га.
Пример 1. Этиловый эфир
2- (4 (бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси7-
-пропионовой кислоты
42 г (0,2 моль) этилового эфира
2-(4 -оксифенокси)-пропионовой кислоты60 нагревают с 33,1 г (0,24 моль) карбоната калия до солеобразования 1,5 ч с возвратом флегмы. Затем добавляют
33,9 г (0,2 моль) 2-хлорбензтиазола и поддерживают смесь при кипении до 65
Изобретение относится к сельскому хозяйству, а именно к химическим спо-. собам борьбы с сорной растительностью.
Известен способ борьбы с сорной растительностью, который заключается в использовании метабензтиазурора (2-бензтиазолил-1,3-диметилмочевина) (1).
Известен также способ борьбы с нежелательной растительностью, вклю- 10 чающий обработку почвы или растений активнодействующим веществом, в качестве которого применяют производные феноксипропионовой кислоты(2).
Однако указанные способы борьбы с сорной растительностью недостаточно эффективны.
Цель изобретения — усиление гербицидного действия.
Для достижения поставленной цели в качестве активнодействующего вещества используют соединение общей формулы тех иор, пока при помощи тонкослойной хроматограммы в смеси больше нельзя будет определить наличия исходных материалов (30 ч). В горячем виде отфильтровывают солевую часть и отгоняют ацетонитрил. Остаток перегоняют.
После дистилляции получают 60,7 r (88,5% от теории) этилового эфира
2-(4 -(бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси7-пропионовой кислоты с т.кип. 0,1:202
-204 C.
Пример 2. 2-(4 -(бензтиазол-2-ил-окси)-фенокси )-пропанол, Берут 94 r (0,274 моль) полученного в примере 1 эфира в 400 мл абсолютного диэтилового эфира, добавляют по каплям суспензию 7,2 r (0,19 моль) литийалюминийгидрида в
300 мл абсолютного эфира таким образом, что реакционная смесь кипит.
После окончания добавления нагревают 1 ч с везвратом флегмы. После охлаждения добавляют 350 мл воды и
400 мл 2 н. серной кислоты. Фазы разделяют и водную фазу три раза экстрагируют встряхиванием каждый раз с 150 мл диэтилового эфира. Объединен ные эфирные экстракты промывают во-. дой, сушат и упаривают в вакууме досуха. Полученный остаток перекристаллизовывают из смеси циклогексана и толуола. После перекристаллизации получают 75,8 г (92% от теории) (If
2- (4- (бензтиа зол-2-ил-окси ) -фенокси 7-пропанола с температурой текучести
102-104 С.
Пример 3. 1-пропилкарбонилг lf окси-2- L4-(бензтиазол-2-ил-окси)—
-фенокси)-пропан.
20 r (0,07 моль) полученного в при. мере 2 спирта и 8,5 г (0,084 моль) триэтиламина растворяют в 50 мл сухого толуола и. в течение 15 мин по каплям приливают к имеющемуся раствору 7,3 г (0,08 моль ) хлорида масляной кислоты в 100 мл сухого толуола.
После добавления размешивают еще 3 ч при 60 С, отделяют образовавшийся гидрохлорид триэтиламина и фильтрат несколько раз промывают насыщенным раствором бикарбоната и водой, сушат и упаривают досуха на ротационном испарителе. Полученный остаток дистиллируют в вакууме. После дистилляции получают 23 г (38,7% от теории ) 1-про. пилкарбонилокси-2- (4-(бензтиазол-2-окси)-фенокси7-пропана с т.кип.0,05:
:207 С.
П р и м е. р 4. 1-хлоризопропило,вый эФир 2-. f4-(5 хлорбензтиазол-2 -ил-окси )-фенокси7-пропионовой кислоты .
Под атмосферой азота 13,9-г ( (0,05 моль) 4-(5-хлорбензтиазолилI
-2-окси)-фенола размешивают 12 ч с нагревом до кипения с 8,3 г (0,06 моль) К СО и 12,6 r (0,055 моль) 1-хлор-изоироиилового.1074387
Свойства
Радикалы п/п
РИРЙ) пр
- 1- 0-OH
75,5-76,5
СН
Ъ и 1,5750
-С-0-С Н (л)
Н
Н п25 1,5721
СН
СН и 1,5543
10
Н и 1,5817
СН3
Н
nD 1,5896, n> 1,5898
Н
16 ф51,5.938
- б-0-kg-ау-б1
0.эфира 2-бромпропионовой кислоты в
120 мп метилэтилкетона. Солевую часть отфильтровывают и отгоняют растворитель. Для удаления избыточного бромистого эфира 1 ч сушат при 160 С .в глубоком вакууме. Получают 19,4 r (90,8% от теории) 1-хлоризопропило. вого эфира 2- (4 -(5- хлорбензтиазолил-2 -окси - енокси3-пропионовой кислоты, >4 = 1,5900.
В табл 1 представлены физико-хи- 10 мические свойства предложенных соединений.
Предлагаемый способ осуществляют следующим образом.
Семена сорной травы ЬoIium (Lo) 15 и EchinochIos (ЕС) высаживают в ,горшочки и посыпают приготовленным в виде порошка для опыления предлагаеыаи препаратом. Затем горшоч;ки помещают на 4 недели в теплицу, 2О и результат обработки определяют бо.нитированием по схеме Волле.
В табл.2 .представлены результаты бонитирования по Болле.
В табл.3 представлено гербицидное действие предлагаемых соединений.
Приведенные в табл.3 результаты показывают высокую эффективность некоторых из предлагаюаис соединений против Loiium (LO) H Echino- .
chIoa (EC). Обработку (опыливание или опрыскивание 1 проводили до или после появления всходов в дозе
2,4 кг/га (первая цифра в таблице) и 0,6 кг/га (вторая цифра в таблице) .
В табл.4 и 5 представлены сравнительные опытные данные по гербицидному действию некоторых из предлагаеваюх и известных соединений.
К известным соединениям относятся
A - 2-бензтиазолил-1,3-диметилмочевина, В - 4(2,4 -ди-хлорфенокси)-1- .
-нитробензол, С - 2,4-хлор-2-метилфенокси-пропионовая кислота, D — метиловый эфир 2 (4-(2 -дибромфенокси)-фенокси)-пропионовая кислота и E - метиловый эфир о (4-(2,4-дихлорфенокси)-фенокси)-пропионовая кислота.
Результаты табл.4 и 5 показывают более высокую гербицидную активность предложенных соединений в сравнении с известными.
Таблица 1
1074 387
Продолжение табл.1.
Ю ВЮ ф ° 1
Ю и/и
Радикалы
1 н I Ã
Свойства
Fp/Kp С,) и
=.3
-(,-0-бйф-(!Нф-Обн3
- -О-бЯу-сну-О-бну(л)
19 н
CCHHç
20 сн — C-О-СgHg
О п 1,5814
6-СН
- . -О-б гНэ
О 6-ÑF з снн3
- б-0-б рН3
О
-С-O-б,я в (л)
5-с1 сн
92 снэ
5-С1
-б-О-бН -dS-C Я9 (Л)1 .
О <. ИВ обн
- б-0-сну-Сну- с н с, 42
5"С1 сн л 1,5727
5-С1 сн
6-Вм сн, — -О-б Н8
1 сн) -:б-О-бНу-бНу-0"dyHy и)
55 и 1,5643,47
5-С1 сиз - -О-CHt-бн-CHg
О. (48
5-С1
66-67
- -о н, О
6-С1
К 228 ф;4
-(.- О-63Нф
О
К 204-6
О,О И
58 сн, — -О-свН, К 220 о, 6-с1
CH
-б-î-C íi (ij
Π— б-О-б Ну (л) 60
Кр 215 Е,1 б-с1.
K 228-30 а;а
6-с1 сн®
/ I
cH -б-0-dBgdHg-СНу-Й n 1,5868 э в
1074387
В и/и
Радикалы
1 1
СвоЯства
Fp/ р Pc ) n
А Rò лм
- -o-Cs>-бн(бнД, -- 0
К 255
QS б-с1 п 1,5683
6-с1
63 сн - С-0-CHg-Сн-C+Hy (n), э I
0 С Н5 и®> 1,5656
6-С1
64 и> 1,5795
6.-С1
65 п ii5856
6-с1
67
6-с1 сн -4 О-Й4-СН,-бН -б1 э
63 б-с1
49
6-с1
70 иф1,5889
6-С1
71 сн -ci
-C-о-бн сн2 с1. и 1, 5940
6-С1. 72 снэ
И
-б-о-бн,-с-бнз
h h1
Н
-с-о-сн,-с-сн, II 1
О Зй с 3 С СН3
59 снэ б-с1
6-С1.74 сн
75 .
88 б-с1 сн3.76 б-с1 сн - С-0-С4Н1д (n)
0 сн, — CО Н
6 сн . — С-0 н
Ф g
0 снэ - с-.О-CHó-СНр-С1
- с-î-(CH<) 6-С1
6.снз
- -о-Сн, 0 Сну б! сн - С-0-сну-C Cu э
Продолжение табл. 1
1074387
Свойства
Радикалы
9 и/и
1 1
Fp/Kp Pt ) ny
СН : — б-О-бНу-бНбН-(.Нд 96
1 б-С1
77 б-С1 п б 1,5912 снэ п 1,6067 б-С1.82 бк, и 1,5786 — с-о
6-С1 и 1,5864
2)5
6-С1
86 и 1,5676
-d-О-бну-бн -О-C íó(п) о О. (бнг-ону о) — C н у а г ь
6-С1 сн б-С1 сн
Обн — б-О-бну-бнф-сн
-он, и 1,5696
6-С1
- о- о-сн„бн,-о ©
91 б-С1
СН
75-76 нз
- б-О-ау-CHр-О О C| и 61 6030
93 6-CI
СН3
- -он .О
° 97
6-С1 сн
101 п 1,5425
-OCgHy
103
5-СН
СН
42-43 — C — ОбН
3
105
5-С1
-б-об н
106
5-01
Сн
49-51
А R z сн - -о-жанр-он -Оон
О
Продолжение табл. 1
1074387
11 свойства
9 л/и R
Fp/Kp Pt ) ар а 1,5559
107
5-С1 снэ
0 аЬ 1,5395. 108
5-С1 снэ
0 п р 1,5455.
5-С1... 109
5-С1
0 — б-о н
6 ар 1н5574
112
5-С1 сн сн . " -ОСНн-LHz-О.-CH>
0 сн> -О-0-(ОНн-он-О);бнНн
114
5-С1
103-105 ар1,5396
117
5-С1
0 а> 1,5806 гь. 119
5-С1
0 а 1,.5455 н ар 1,5636
122
5-С1 сн
124
5-С1
125 а 1,5452
5-С1
3 о ар (,5530 128
5-С1
0 а 1,5708
129
5-С1 э
0 пр 1,5546
;131
5-С1
134
5-С1
82,5-83,5
-О-бгНв
135 6-С1
0 — )-О-CH;Он(ОНн}, СН3 — (; 0-бН г- Н-6 Ну нЛ и
0 СгНе сн, I d-О-Онн-ОНго-©
-О-СНг- бНг-4i
-О-бНг-уф-бНг-б Й
-.О-о-(ОН,-);О
l н
-б-0- юг-ССН
5 сн -)-О-ОНн-ОН ОНг
СН вЂ” -О-.бН5
Продолжение табл. 1, 14
1074387
В и/и
Радикалы
1" I
Свойства
Fp/Êð (CI к
51, 5-53, 5
138 б-С1 снэ
0 сн
141 б-с1 пнк 1,5533
ХЭ
144 6-с1 сн
0 снк фо-(Онк-снк-о),-скнн 0 п1 1,5344
1 47 б-с1
0 и 1,5781
150 6-С1 сн
154 6-С1
80-81,5 — C-0
156 6-С1
91-93
-ОсгН8
158 5-С1
195
; 159 6.-С1 н
161 н нснэ
К 225
0,5
162 н
К 235 О,1
1- г ь
0 168 б-С1
178 6-с1
179 б-с1
180 6-сх
-б — ок снэ
209 н К 242 оо5
- -о- н он(он.4 — с-о-бн -CH>-Ci
0 — -0-OH -бН-Й 3
С1
-(.- 0-OH - юг - 0
Il
- -o-
-б-обгНб
6 сн — б-0-бгНв
6 сн - С-0-СНу (-Кг-0-бН l
Э сн, — б — ЮН О di о сн, -б-ОМа
5 сн, -бН,о-d-©
Продолжение табл. 1
16
1074387
Числовое эначение сорняки
0
i0 до 2,5
97,5 до с 100
65 до м75
32,5 до <65
>67, 5 до 100
0 до .ñ32,5
Послевсходовая-обработка
Пример
LO ЕС LO
3-3
3-7
1-3
1-2
1-3
1-2
1-2
7-8
2-5
1-2
1-6
1-S
1-2
2-3
3-8
2-3
3-5
2-3
1-2
1-3
1-3
64.76
1-4
7-8
1-7
109
2-3
95 до 97,5
90 до с 95
85 до <90 75 до (85
Довсходовая обработка
Таблица 2 культурные растения
)2 5 до 5 ъ 5 до 10
)10 до 15
)15 до 25 >25 до 35 . 35 до 67,5
Таблица 3
18
1074387
Пример
LO
3-3
112
114
117
3-3
119
3-3
122
124
2-4
125
2-3
128
129
2-2
131
1-7
138
1-2
141
5-7
2-4
144
5-8
2-3
147
1-5
150
3-8
154
1-3
156
2-4
159
2-6
3-6
162
1-4
20
7-8
1-2
89.
97»
1-3
178
179
180
ДовсМодовая обработка
) Ес
Продолжение табл.З
Послевсходовая обработка
lO ЕС
1074387
19.
Пример
Ю
LO fc
101
Пример
АЯР
2,4
А4
2,4-0,6-0,15
2,4-0,6
1-1-5
1-5-7
10
1-1-4
16,5
1-4-7
20
1-4-7
1-131
2-5-8
41
2-4-5
2-3-4
2-3-6
3-.5-8
2-3-6
1-3-3
51
1-3-6
Довсходовая обработка
Довсходовая обработка, кг/ra
1-1-4
1-2-3
1-1-6
1-.2-2
1-1-3
1-.1-1
1-1-1
2- 2-4
1-1-2
3-4-8
1-2-3
1-2«2
1-2-5
2-3-6
2-7-9
Продолжение табл. 3
Послевсходовая обработка с
Таблица 4
Послевсходовая обработка, кг/ra
hl. 46 Й
2,4-0,6-0,15 2,4
1074387
Послевсходовая обработка кг/га
Пример
ЛЬ Лбй
2 4-0,6-0,15 2,4
AL
2,4-0,6-0,15
Лаа
2,4
9iS
2,4-0>6
1-1-4
1-1-.1
1-1-5
58
1-1-1
61
62, 8
64
2-2-3
2-2-5
67
1-3-8
2-3-6 5
70
72
3-4-7
1-1-1
1-5-9
1-1-5
74,75
1"2-3
1-4 7
1-2-2
1-2-2
77
82
1-1-2
S6
2-2-3
89.:.
1- 1-1
1- 2-4
Довсходовая обработка, кг/ia
1-1-3
1-1-3
1-2-3
2-2-2
1-2-3
1-2-3
1-1-1
1-1-2
1-2-3
2-4-5
1-1-2
1«2-3
1-3-5
1-.4-6
2-2-3 °
1-1-2
1-1-2
1-2-4
1-4-6
1-1-2
1-1-1
1-1-7
1-1-1
1-1-3
1-1-1
1-1-5
1-4-8
1-1-7
1-1-1
1-3-3
1-1-6 .1-1-1
1-1-2
Продолжение табл.4
1074387
Продолзение табл. 4
I юю ююю м еююаваююююююв ю»юю ю мю е
Довсходовая обработка,,(кг/га прниер, В
ЯОй
Я4
2,4-0,6 0,15, 2,4
1в °
° Ю ЮЮ
103
1-3-6
105
1-1-1
106 1-1-3
1-1-5
1-1-5
1-2-6
10 9
1-1-4
1-2-4
1-1-1. 1-3-6
112
1-3-4
114
1-3-5
117
:1-1-6
1-3-5
122
1-1«5.1-2- 3
12.5
2-3-4
129
2-2-4
131
1-3-5
1-2-3
1-2-3
1-1-5
138
1-3-5
1-1-4
1-1-6
144
1-1-5
119.1-2-4
1-3-4
156
1-4-6
161
2-3-5
1-3-4
162
179
1-2-2
180
1-1-2
1-1-4
1-3-5
1-3-5
2-3-6
1-4-4
1-3-5
2-3-4
1-3-4
1-2-6
2-3-3
1-1-4
1-2-3
1-2-3
2-3:5
2-4»»5
Нослевсходювая обработка, ar/rà мюю ю уююю ю» ° °
Л1 . ROR фЮ
2,4-0,6-.0,15 2,4 2,4-0,6
Ю» Ю Ю Ю ЮЮФВЮЮ ЭФЮЮЮВ
1-1-6
1-1-4 .
1-2-5
1-3-4, 1-2-3
1-1-1
1074387
26, Продолжение табл. 4
Послевсходовая обработка, кг/га
Довсходовая обработка, кг/ra
Пример, Р
AGR
2,4
AL ,4-0,6-0,15
2, 4-0, 6-0, 15
AGR AS
2,4 2,4-0,6
209
1-6- 8
3-8-9
2«6-8
4-7-8
4-6-8
П р и м е ч а. н и e: А В - Agropyron,. DiS - Digitavia sanguinaIis
AI - AIopecurus
Таблиц . 5
Пример, 9
Сорные растения
$А
ЕС
ЬО
2,5
135
0,6
0,15
2,5
106
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5. 40
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
1-.. 1-5
1-3-9
4-7-9
5-8-9
Доза активного вещества, кг/га при довсходовой обработке
5-7-9
8-9-9
3-6»8
1074387
Продолжение табл. 5
Пример, Р Сорные растения
CD
PO
58
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
2,5
0,6
0,15
П р и м е ч а н и е: AI - AIopecurus, SA -: Setaria, PO - Poa, LO - Lolium, ЖС - EchinochIoa, CD — Cynodon.
Составитель Д.Сатарова
Редактор М.Циткина Техред Т.Фанта Корректор О. Билак
Заказ 385/55
Доза активного вещества, кг/га при довсходовой обработке
Тираж 722 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035,Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Филиал ППП ."Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4