Ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам

Патент 1074866

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

Ацилоксизтиловые эфиры ксантогеновых кислот формулы RCOOCK2CHjSC(S)OR где R -изопропилу R -метил, этил, пропил или :Н -бутил, ИЛИ R R -этил,Н-бутил, -и-бутил, В качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК ае ш> -.

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ:

Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ

1 (ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 3504956/23-04 (22) 16.09.82 (46) 23.02.84. Бюл.Р 7 (72) А.М.Кулиев, М.A Êóëèåâà, Г.A.Ãàсымова, Н.П.Мустафаев и Ф.С.Халилов (71) Институт химии присадок AH Азербайджанской ССР (53) 547 ° 494.254(088.8) (56) 1. Кулиев A.М. и др. Синтез и исследование эфиров ксантогеновых кислот в качестве присадок к смазочным маслам. В сб. "Тезисы докладов

ХП Менделеевского съезда по общей и прикладной химии", 1981.

ЗСЮ С 07 С 154 02 С 10 M 1/38 (54 ) АЦИЛОКСИЭТИЛОВЫЕ ЭФИРЫ КСАНТОГЕНОВЫХ КИСЛОТ В КАЧЕСТВЕ ПРОТИВОЗАДИРНЫХ ПРИСАДОК К СМАЭОЧНЫМ МАСЛАМ (57) Ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот формулы

RCOOCH gCH2 SC (S ) OR

Ф где R вЂ” изопропил

R вЂ” метил, зтил, пропил или

:Н -бутил

Р или R вЂ” этил,Н-бутил, В вЂ” и -бутил, в качестве противозадирных присадок к смазочным маслам.

1074866

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к ацилоксиэтиловым эфирам ксантогеновых кислот формулы

RCOOCH CQSC(S)OR q (I) к

I где при R - иэопропил;

R - метил, этил, пропил) или М -бутнл, или.

R вЂ” этил, к(-бутил.

R- н-бутил 1Î которые обладают противоэадирным действием и могут найти применение в качестве противоэадирных присадок к смазочным маслам.

Известен пропиловый эфир бутилксантогеновой кислоты (1, формулы

С<Н ОС С,,н к

Недостатком этой присадки являет20 ся то, что она не обладает достаточно высоким противозадирным свойством, Целью изобретения является улучшение смазочных свойств масел применением более эффективных противозадирных присадок иэ числа производных доступных ксантогеновых кислот.

Поставленная цель достигается ацилоксиэтиловыми эфирами ксантогеновых кислот формулы (I), проявляющи- 4О ми противозадирное действие.

Ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеЙовых кислот получают взаимодействием хлорэтилового эфира карбоновых кислот с ксантогенатами шелочных 35 металлов при 70-85 С в среде спирта в течение 4-5 ч.

Выход целевого продукта 80-85%.

Хлорэтиловые эфиры карбоновых кислот получают этерификацией карбоно- 4О вых кислот с этиленхлоргидрином.

Строение полученных соединений подтверждено данными ИК-спектров. В

ИК-спектрах указанных соединений присутствует интенсивная полоса поглоще- 45 ния для карбонильной группы 1750 см".

Полоса поглощения с частотой 1230 см относится к С-S--группе.

Наличие полос в области 660 и

1150 см соответствует С-S и С-О-Ссвязям.

5Î

Пример 1. Ацетоксиэтиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты.

К смеси 35 r (0,2 r-моль) изопропилксантогената калия в 50 мл изопропилового спирта прибавляют 24,5 г (0,2 г-моль) ацетоксиэтилхлорида и перемешивают при 70-75 С в течение

4 ч. Смесь фильтруют, промывают водой и реакционную массу подвергают вакуумной перегонке и получают 37,7 r (85%) целевого продукта, П р и и е р 2. Валерилоксиэтиловый эфир II-бутилксантогеновой кислоты.

K 37,6 г (0,2 г-моль) И -бутилксантогената калия в 50 мл изопропилового спирта добавляют 32,5 г (0,2 r-моль) хлорэтилового эфира валериановой кислоты и перемешивают при 80-85 С в течение 5 ч. Продукт выделяют ана" логично примеру 1. Получают 46,15 г (83%)целевого продукта„

Аналогично получают другие ацилоксиэтиловые эфиры ксантогеновых кислот (примеры 3-5),. Ацилоксизтиловые эфиры ксантогеновых кислот представляют собой светлые прозрачные жидкости, хорошо растворимые в бенэоле, эфире, изооктане.

Анализ полученных эфиров представлен в табл.1.

ЭФфективность ацилоксиэтиловых эфироь ксантогеновых кислот устанавливалась испытанием их в составе трансмиссионного масла ТБ-20 Исследование противозадирных свойств эфиров ксантогеновых кислот проводили на ЧШМ-трения на шариках ШХ-15 диаметром 12,7 мм при скорости вращения

1400 об/мин. Оценочными показателями являлись критическая нагрузка заедания шариков (Р }, нагрузка сваривания шариков (P ) н обобщенный показатель износа (OIIH).

Результаты противозадирных свойств эфиров ксантогеновых кислот в трзнсмиссионном масле ТБ-20 приведены в табл.2, Кроме того, в табл.2 для сравнения приведены результаты испытаний известного пропилового эфира бутилксантогеновой кислоты.

Как свидетельствуют результаты испытаний, ацилоксизтиловые эфиры ксантогеновых кислот имеют высокие противозадирные свойства, причем в указанном ряду наиболее эФфективным яв ляется ацетоксиэтиловый эфир нзопропилксантогеновой кислоты.

1074.866

Т а б л и ц а

Пример одержание, 3,е мвр и ?0

Н айдено

Вычисленоо

Найде ычис но ено

1,5300 1,1450 59,972 59,021 28,15 28,85 85

1,5220 1,1287 63,868 63,64 27,40 27,13 85

1,5204 .1,1132 68,42 68,257 25,83 25,61 84

4 С, Н9 СgН 116-118 (0,4) 1,51281,107567,93668,25725,7625,6180

1,5076 1,0687 77,628 77,493 22,98 23,027 83

С4Н С4 Н9 137-140 (0,4),Т а б л и ц а

Испытание на ЧШМ-трения

Испытуемый образец

Масло ТБ-20

159

34,8

126

355

126

316

112

316

112

316

112

282

112

282

ВНИИПИ Заказ 452/23 Тираж 410 Подписное

Филиал ППП Патеат", г. Уагород, ул. Проектная, 4

Температура кипения, е С (мм рт. ст) 1 СН i-С Н 100-100,5 (0,4) С Н i-С Н7 110-111 (О;4)

С Н i-C Н7 112-114 (0,4) ТБ-20+5%-ный ацетоксиэтиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты (пример 1) ТБ-20+5%-ный пропионилоксиэтиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты (пример 2) ТБ-20+5%-ный 5-бутирилоксиэтиловый эфир изопропилксантогеновой кислоты (пример 3) ТБ-20+5%-ный Н -валерилоксиэтиловый эфир этилксантогеновой кислоты (пример 4) ТБ-20+5%-ный Н-валерилоксиэтиловый эфир

Н-бутилксантогеновой кислоты (пример 5) ТБ-20+ 5%- ный пропиловый эфир g-бутилксантогеновой кислоты (известный) Нагрузка заеда- Нагрузка свариния Р,, кгс вания, Р<, кгс

ыод, Ф

Обобщенный показатель износа

ОПИ