Диметокси-/4-/2,3,5,6-тетрахлор/пиридил/ изоцианид, обладающий ростингибирующей активностью
Иллюстрации
Показать всеРеферат
Диметокси- 4-
СОЮЗ СОВЕТСКИХ
РЕСПУБЛИК (19) (11) ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Н ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21 ) 3469305/23-04 (22) 12.07.82 (46) 23.02.84. Бюл.М 7 (72 ) В.С.Петренко, Л.И.Рейдалова, Л.С.Сологуб, K).В.Карабанов, В.П.Борисенко, В.П.Кухарь и Н.И.Журавская (71) Институт органической химии
AH Украинской CCP (53) 547.822.5(088.8) (56) 1. Мацнев В.В., Павленко Н.Г,, Павленко A.Ô. и Кухарь В.П. Взаимодействие аминотетрахлорпиримндинов с хлоридами серы. Химия гетероцикли. ческих соединений, 1978, с.1360-1362.
2. Мельников Н.Н., Новожилов К.В. и Пылова Т.И. Химические средства защиты .растений. Пестициды. Справочник ° М., "Химия", 1980, с.118-119.
3(51) С 07 D 213/61, С 07 D 213/74,"
А 01 N 43/40 (54) ДИМЕТОКСИ- 4 (2 3,5,6-ТЕТРАХЛОР)ПИРИДИЛ ИЗОЦЙАНИД, ОБЛАДАЮЩИЙ
РОСТИНГИБИРУ93ЩЕЙ АКТИВНОСТЬЮ " (57) Диметокси- 4-(2,3,5,6-тетрахлор)пиридил) изоцианид формулы
М =С/ОЛ / обладающий ростингибирующей активностью . е
1074868
Изобретение относится к новому химическому соединению, конкретно к диметокси- (4-(2,3,5,6-тетрахлор);пиридил иэоцианиду формулы
И«CIOeH,I, C( (I)
CE обладающему ростингибирующей активностыи, которое может быть применено в сельском хозяйстве.
Известен Н,I(-диметил-N --(2,3,5,6- 15 тетрахлорпиридил )формамидин P) .
Однако ростингибирующее действие известного соединения не описанО.
В сельскохозяйственной практике известно применение триметил-2-хлорзтиламмонийхлорида (ТУР), обладающего ростингибирующим действием. Токсичность для теплокровных известного соединения составляет JID 398 мг/кг
f2) .
Целью изобретения является расширение арсенала средств, обладающих ростингибирующей активностью.
Указанная цель достигается новым химическим соединением, а именно диметокси- (4-(2,3,5,6-тетрахлор)пири-, дил1 иэоцианидом, обладающим ростингибирующей активностью.
Названное соединение получают путем взаимодействия 2,3,5,б-тетрахлорпиридил-4-имидоил-дихлорида с метилатом натрия.
Пример 1. Диметокси-(4(2, 3, 5, б-тетрахлор ) пиридил) из оцианид.
1,56 г (5 ммоль ) 2,3,5,б-тетрахлорпиридил-4-имидоилдихлорида рас- 4р творяют в 30 мл абс.метанола и прибавляют 0,6 r метилата натрия, растворенного в 10 мл метанола. Смесь перемешивают 5 ч при комнатной температуре. Спирт упаривают в вакУУме, остаток обрабатывают водой, экстрагируют эфиром, получают 1,1 r (72%)» т.пл.140-142 С (из водного изопропанола).
Найдено, Ъ : С 31,80, Н 2,00;
Н 8,91; C r 46,11
С8 Н6 С 34 N2 О
Вычислено,Ъ: С 31,58, Н 1,97;
N 9,,21, СВ 46,71.
В ИК-спектре (KBr) имеется две характерные полосы поглощения, одна иэ которых в области 1650-1680 см относится к валентному колебанию С=Я, вторая с 3 д„ =: 1580 см 1соответствует скелетным колебаниям пиридинового цикла."
Пример 2. Рострегулирующая активность. Рострегулирующую активность соединения изучали на проростках растений, выращенных в чашках 65
Петри на агаровой среде по стандартной методике (Т.A ° Cåðrååâà, 1963).
В чашки Петри на застывший агар, содержащий испытуемые вещества определенной концентрации, раскладывают семена. Прорастание семян происходит в термостате при 22-24 С в течение
2 дней, а затем при комнатной температуре в вытяжном шкафу с подсветкой. Спустя 4 дня определяют всхожесть семян и измеряют длину корней и стеблей. В каждом варианте 5 повторений (чашек). В каждой чашке
10-11 растений. Учитывают среднюю длину коРня или стебля в каждой чашке, а затем вычисляют среднюю арифметическую длину по повторностям опыта.
Контролем служит вариант опыта с чистым агаром, содержащим только воду. Для сравнения взяты ТУР и N,NI диметил-N-(2,3,5,6- тетрахлорпиридил)формамидин (соединение II). Статистическую обработку данных проводили по методу Соколова А.В. (1967 г), Данные опытов представлены в табл.1.
Установлено, что соединение 1
-обладает высокой ростингибирующей активностью по отношению к одно- и двудольным культурам в концентрациях 0,01-0,00014. По уровню ростингибирующего действия предлаrаемое соединение превосходит ТУР во всех испытанных концентрациях и соединение II — в концентрацияк 0,001-0,0001В.
Пример 3. Биологическая активность по отношению к пшенице.
Изучение рострегулирующей активности соединения проводили на 2-дневных проростках пшенгпы, выращенных в термостате при 23 С, с длиной стебля 1,0-1,2 см и корня 2,0-2,5 см.
Сосуды емкостью 500 мл, закрытые пропитанной парафином марлей, наполняли смесью Кнопа, содержащей испытуемые вещества различной концентрации.
В предварительно сделанные в марле отверстия помещали проростки так, чтобы их корневая система полностью находилась в растворе. Опытные растения выдерживали при комнатной температуре и дополнительном освещении люминесцентными лампами в течение
3-х дней. Учет рострегулирующей активности соединений проводили по показателям длины корня и стебля растений и выражали в виде средних арифметических величин, выведенных иэ всех повторностей опытов. Повторность
3-кратная (банок ), в каждой банке по 10-11 растений. В качестве контроля взят вариант опыта с чистой средой Кнопа, для сравнения ТУР и соединение II
Результаты испытаний представлены в табл.2.
Установлено, что предлагаемое соединение по уровню ростингибирую1074868
Таблица т
«Ф ина частей растения, % к контролю
Всхожесть, % к контролю
Препарат
Концентрация, Токсичность для теплокровных
LD50 мг/кг Салат Овес
Овес рень Стебель
Корень Лист
Соединение I
0,01 65
0,001 70
0,0001 85
20
104
120 >500
83
108
81
66
105
Соединение П
0,01 46
0,001 72
0,0001 90
81
107
107
89
120 120 >500
76
105
109
1,0
15
72 98
0,1
70
97
101 102 398
102 (384404 ) 92
0,1
101
95
0 001 100
0,0001 105
101 92 . 94 107
90
90
82 щего действия на корни и стебли пше ницы превосходит ТУР и соединение П в концентрациях 0,01-0,0001%.
Пример 4. Определение токсичности для теплокровных животных.
Острая токсичность соединения 1, 5 соединения П и ТУР определяли на белых мышах массой 19-21 r путем внутримышечного введения эмульсий препаратов в различных концентрациях.
Учет павших и выживших животных проводили через 24 ч после введения препарата. Результаты подвергали статистической обработке по методу Литчфильда и Уилкоксона в модификации
Рота (1963). В качестве показателя острой токсичности служила величина
LD — доза вещества, вызывающая гибель 50% животных. Исследования показали, что предлагаемое соединение и соединение П относятся к малотоксичным соединениям. Их ЬП составляет ) 500 мг/кг, LD<<, ТУР— 398 (384-404) мг/кг..
Таким образом, предлагаемое соединение — днметокси-(4-(2,3,5,6-тетрахлор) пиридил) иэоцианид — обладает ростингибирующей активностью и по уровню действия превосходит известное по структуре н по назначению.
1074868
Таблица 2
Длина частей растений, %
Г
Концентрапия, %
Препарат
Стебель
Корень
Соединение 1
0,01
23
0,001
0,0001
74
0,01
Соединение tI
72
0,001
0,0001
67
0,01
ТУР
84
О, 001
0,0001
Заказ 452/23 Тираж 410 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035,!Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5
Филиал ППП "Патент", r.Óæãoðoä, ул.Проектная,4
Составитель В.Борисова
Редактор Г.Волкова Техред A.Áàáèíåö Корректор С.Шекмар