Способ борьбы с нежелательной растительностью
Патент 1075943
Авторы
Способ борьбы с нежелательной растительностью
Иллюстрации
Реферат
СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬНОЙ РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем обработ- . ки её или пачвы действующим нача- ; лом на основе производных фенокси- . -о6 феноксиалКанкарбоновой кислоты, | отличающийся тем, что, ; с целью повышения эффективности .способа, обработку в еду т. производными фенокси-о6-феноксиалканкарбо но-, вой кислоты общей формулы (HaU 0-СН-А -группа CO-B, в которой где А СО . (СНз)2, OR,, SR, NR4R5, с -хлор, фтор, бром; Hal n -0,1,2, X Y Z -водород, трифторметил, -водород, циан; -хлор, бром, йод, циан; -. водород, С -С -алкил, R R/, -водород, ,С -С -алкил, хлор этил, C -Cз-циaнaлкил{ О1 С2-С2-трифторалкил, метоксиизопропил , метоксикарбо« нилметил, этоксикарбонилметил , этоксикарбонилизопропил , ацетилметил, мет.илтиосо этил, диэтиламиноэтил, аллил, пройаргил, морфолцлэтил , циклогексил, фенил, 2-метил-4,6-динитрофенил, бензил, . f - С -С2-алкил, аллил,. фенил, .бензил ; R - водород, С -С алкил; RC - водород, этил, метокси, метоксиэтил; ;R4 иRjвместе с атомом азота образуют пиперидинил, морфолил, в количестве 4 кг/га.I
СОЮЗ СОВЕТСНИХ
СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ
РЕСПУБЛИК (19) (И) Н ПАТЕНТУ
ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР
ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (21) 2587604/05 (22) 07.03.78 (31) 2867/77 (32) 08.03.77 (33) Швейцария (46) 23.02 ° 84. Бюл. Р 7 (72) Отто Рор (Швейцария),- Георг
Писсиотас (ФРГ), Беат Бенер (Швейцария) и Курт Бурдеска (ФРГ) (71) Циба-Гейги Al" (Швейцария) (53) 632..954(088.8) (56) 1. Патент ФРГ Р 2223894„ кл. 12027/00, 1972.
2. Патент Великобритании Р1423006, кл. A 01 И 9/24,.опублик. 1976 (прототип). (5Р А 01 И 39/02 ; С 07 С 121/75 (54) (57) СПОСОБ БОРЬБЫ С НЕЖЕЛАТЕЛЬ»
НОй РАСТИТЕЛЬНОСТЬЮ путем обработки ее или почвы действующим началом на основе производных фенокси-О(;феноксиалКанкарбоновой кислоты, отличающийся тем, что, с целью повышения эффективности .способа, обработку ведут.производными фенокси-0(-феноксиалканкарбоновой кислоты общей формулы и
РЬОа ц
Т где А - группа СО-Б, в которой
"(с" 3) 2 < 0"2 Б" 3 Б4 "9
Н ь1 — хлор, фтор, бром, n — 0,1,2, Х вЂ” водород, трифторметил, водород, циан, Z — хлор, бром, йод, циан;
R - водород, С4-С -алкил, RII — водород .С4-C BJIKHJIi KJIopэтил, С -С -цйаналкил, C>-C -трифторалкил, метоксиизопропил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, этоксикарбонилизопропил, ацетилметил, метилтиоэтил, диэтиламиноэтил, аллил, пропаргил, морфолилэтил, циклогексил, фенил, 2-метил-4,6-динитрофенил, бензил, Й вЂ” C<-С -алкил, аллил,. фенил, .бензил, R4 - водород, С -С-алкил;
 — водород, этил, метокси, метоксиэтил, .R4 и В вместе с атомом азота образу:ют пиперидинил, морфолил, в количестве 4 кг/ra.
1075943
65
Изобретение относится к сельскому хозяйству, конкретно к химичес- ким способам борьбы с нежелательной растительностью.
Известен способ борьбы с нежелательной растительностью, при котором в качестве активного начала
| используют этиловый эфир 4- (4-хлорфенокси) -к,-феноксиизомасляной кислоты. (1 °
Наиболее близким к изобретению- 10 является способ с нежелательной растительностью f2(путем обработки растений действующим началом на основе производных 4-фенокси- (;феноксиалканкарбоновой кислоты общей форму- 15 .лы
ы
0 0-СЦ-СЦР
0 где R — хлор, n — 1 или 2, Р . -гидрокси, метокси, этокси, метиламино.
Однако известные способы недостаточно эффективны.
Целью изобретения является повышЕние эффективности способа борьбы с нежелательной растительностью.
Ук аз а иная цель до от и г ае тся тем, что, согласно способу борьбы с не- З0 желательной растительностью в крчестве действующего начала используют производные фенокси-(6-феноксиалканкарбоновой кислоты общей .форму-, лы 35 (HaU 0- сН-А о / 3
Х где A — группа С0-В, в которой
 — ON=C(СН 3 ), ORg, SRg, 4 5
8al — хлор, фтор, бром, п — .0,1,2, x — водород, трифторметил;
Y — водород, циан, Z — хлор, бром, йод, циан;
В - водород, C -CZ-алкил, R — водород, C(-С -алкил, хлорэтил, С -С З-цианалкил, C>-C -трифторалкил, метоксиизопропил, метоксикарбонилметил, этоксикарбонилметил, э токсикарбонилиз опропил, ацетилметил, метилтиоэтил, диэтиламиноэтил, ал.лил,,пропаргил, морфолил- ;60 этил циклогексил, фенил, 2-метил-4,б-динитрофенил, бензил, R > — С -С -алкил, аллил, фенил, бензил, .
84 — водороду С -Сg-алкил, R водород, этил, метокси, метоксиэ тил
В4 и R< вместе с атомом азота образу,ют пиперидинил, морфолил, в количестве 4 кг/га. а
Соединения формулы (I) получают по. известным для таких синтезов методам.
Последняя ступень синтеза представляет собой следующий способ: (361)n 3. ! 1
Х+ На3- СН-А
Y П Ясли при этом способе в качестве исходного вещества формулы (III) применяют карбоновую кислоту (А=СООН), то потом эту группу могут переводить в другое производное формулы (Е) либо непосредственно, либо через соответствующий хлорид кислоты.
При применении эфира формулы (III ) путем омыления могут перево-. дить эфирную группу в свободную карбоновую кислоту, соль таковой и затем в амид.
В формулах (II) и (III) исходных веществ п и остатки А,Х,У и Z имеют указанные для формулй (I) значения и Hal является атомом хлора, брома и фтора.
Это превращение может осуществляться в отсутствии или присутствии инертных по отношению к участкам реакции растворителей или разбавителей, предпочтительными являются по.лярные органические растворители метилэтилкетон, диметилформамид, диметилсульфоксид и т.д. Реакционная температура 0-200 С, преимущественно
20-1000С, продолжительность реакции, смотря по исходному сырью, выбранных температуре превращения и растворителю, от 1 ч до нескольких дней. Как правило, работают при нормальном давлении. В качестве оснований (конденсационное средство) для превращения применяют обычные основания, например KOH, NaOCH, NaHC03y
К<СО3, трет-бутилат калия и т. д. а также органические основания триэ тилами н и т, и . ) .
Нитросоединения формулы (Ч) полу- чают пу.1ем превращения 2 моль фенола формулы (ТЧ) с 2,4-дихлорнитрибенэолом, причем в качестве промежуточного продукта получают соединение (ВэЯ а+с i X uo
1075943 (Ha14 ()
/ 1 (Ea1) ОСНОВ
" o ко
60 которое затем путем нагревания с метанолом и КОН в диоксане "переэтирифицируется в метоксисоединение фор- )5 мулы (V).
Так, полученный промежуточный продукт формулы (у) путем обычного восстановления нитрогруппы превращается в соответствующий амин, который затем переводится в соль диаэония (напримерс хлорид, диазония) . Наконец диазогруппа сбли диазолия по обычным методам заменяется цианогруппой или атомом галогенас
Восстановление нитрогруппы в соединении (V) осуществляется либо каталитически с водородом (например с никелем Ренея) в растворе инертного растворителя, или путем постепенного добавления соединения (V) к смеси из порошка железа и разбавленной соляной кислоты при повышенной температуре.
Диазотирование полученного амина проводят обычным образом в раствЬре в разбавленной соляной кислоте путем добавления капельным методом водного ИаНОд раствора при температурах ниже 5 С.
Замена диаэогруппы цианогруппой 4Q следует при капельном добавлении соли диаэония к водному раствору
K> (Cu(CN)4) или при добавлении медного порошка и цианида меди-I к раствору соли диаэония. 45
Замена диазогруппы хлором следует путем внесения хлорида меди (CuC1) и мелкодисперсного медного порошка в раствор хлорида диаэония.
Замена диазогруппы бромом лучше всего следует путем добавления
KBr u CuBr к раствору соли диаэония, в то время как замена йодом может происходить уже при воздействии йодида калия на соль диазония.
Радикал Z, означающий атом галогена, может получаться также путем галогенирования незамещенного в
4-м положении дифенилового эфира, Наконец, чтобы из полученных соединений получить соответствующий свободный исходный фенол формулы (II), отщепляется стоящая в метаположении эфирная группа (-0-СН )
Я например, с помощью HBr в ледяной .уксусной кислоте. 65
II p и м е р 1. Метиловый эфир .>p /
3-(2,4-дихлорфенокси)-2- (6-хлорфенокси)-пропионовой кислоты., A. 128,5 г 2,4-дихлор- 3-метокси-4-аминодифенилового эфира, полученного путем восстановления 2,4дихлор-3-метокси-4-нитродифенилового эфира, растворяют при нагревании в 1250 мл ледяной уксусной кисло ты и 115 мл концентрированной НС1.
При хорошем перемешивании охлаждают до О-5бС, причем в осадок выпадает гидрохлорид в виде, мелкого кристаллического осадка. Суспензия диазотируется со 113 мл 4н. раствора нитрита натрия, причем получают прозрачный раствор. Избыток нитрита удаляют через 2 ч с сульфаминовой кислотой. Полученный диазораствор при 70-75ОС прикалывают в раствор
88 r хлорида меди-I в 750 мл концентрированной соляной кислоты, затем в течение 20 мин нагревают до
85-90 С и реакционную смесь смешио вают с 1900 мл воды. После охлаждения сырой продукт экстрагируют толу-.
I с олом. Выход 2,4,4-трихлор-3-метоксидифенилового эфира составляет 124 г или 90с8Ъ от теоретического .
Б. 124 r полученного по примерам
1А сырого продукта растворяют в
1500 мл ледяной уксусной кислоты и после добавления 450 мл 48%-ной
HBr в течение 19 ч нагревают до температуры флегмы. Затем на ротационном испарителе отгоняют растворитель и полученный маслянистый продукт экстрагируют толуолом.
После сушки над Ба =04 органический растворитель отгоняется.После дистилляции в высоком вакууме поC лучают 91,6 r 2,4,4-трихлор-3-гидроксидифенилового эфира с точкой кипения 157 С при 0,03 мм рт. ст °
В. 15 r 2,4,4-трихлор-З-гидроксидифенилового эфира после добавления 50 мл метилового эфира 2-бромпропионовой кислоты, 27 r карбоната калия и иодида калия на кончике шпателя перемешиваются в течение но— чи при 80 С. Реакционный продукт разбавляют 100 мл ацетона и отфильтровывают. После отгонки растворителя остаток дистиллируют в высоком вакууме, получают 14 r метилового эфира 3- (2 с4-дихлорфенокск} -о(; (6-хлорфенокси)-пропионовой кислоты с
О
Ф точкой кипения 171-172 С при О, 12 мм рт. ст.
I i c
Пример 2. 3- (2,4-Дихлорфено. кси) - - (6-хлорфенокси) -пропионовая кислота;
37,6 г (0,1 моль) метилового эфира 3-(2,4-дихлорфенокси) -О -(6-хлорфенокси) -пропионовой кислоты растворяют в "50 мл метанола и смешивают с 20 мл 45%-ного раствора гидроксида
1075943 натрия. Перемешивают полчаса при
50 С, растворитель отгоняют и остаток растворяют в воде. После подкисления с концентрированной кислотой осаждается кристаллический продукт.
Выход 25,5 г, точка плавления 106109 С °
Пример 3. Лллиловый эфир
3- (2, 4 -дихлорфенокси) - g- (6-хлорфенокси) -пропионовой кислоты.
А. 85 5 r полученной согласно при- 1О
I (( меру 2 3-(2,4-дихлорфенокси) -g-{6хлорфенокси1 — пропионовой кислоты подаются в 360 мл бензола и после добавления 2 мл пиридина и 62 мл тионилхлорида перемешивают 3 ч при 15
70 С. Затем упаривают на ротационном испарителе и полученное масло непосредственно перерабатывается дальше.
Б. 30 r полученного по примеру
ЗА хлорида кислоты и 5,8 г аллилового спирта подают в 120 мл толуола и .при 10-200С при хорошем перемешивании прикапывают 13,2 г триэтиламина.
После перемешивания при комнатной температуре в течение ночи добавляют 50 мл воды, отделяют органическую фазу и сушат ее над сульфатом натрия, После отгонки растворителя получают
29,8 г аллилового эфира 3-(2,4-ди-лорфенокси} -0 . †(6-хлорфенокси) -пропи-3О оновой кислоты в виде вязкого масла.
Элементный анализ .
Вычислено, o:C 53,83, Н 3,76.
Найдено, %: С 54,1, Н 3,9.
Пример 4. N-метил-метокси- 35 амид 3-(2,4-дихлорфенокси) -a- (6-хлорфенокси -пропионовой кислоты.
13 г О, Б-диметилгидроксиламина подают в 100 мл толуола и при 520ОС прикапывают 30 .r полученного в примере 2 хлорида кислоты, растворенного в 140 мл толуола. Перемешивают еще 2 ч при комнатной температуре, реакционную смесь смешивают с 50 мл воды и отделяют органическую фазу. После отгонки растворителя получают 30,2 г масла, которое перегоняется в высоком вакууме. Т.кип.
205 С при 0,05 мм рт. ст. Рыход 22 г;
Пример 5. Метиловый эфир
3-(2-циан-4-хлорфенокси} -g- {6-хлорфенокси)-пропионовой кислоты.
А, 66 r резорцина подают в 220 мл диметилсульфоксида и при перемешивании смешивают с 27,4 г гидроксида калия (порошками,,причем температура
55 повышается до 55 С.Смесь в течение
30 мин выдерживают при 60 С и затем порцио(нно смешивают с 51,6 г 2,5-дихлорбензонитрила. Далее реакционную смесь перемешивают 7 час при 60
90 С и после охлаждения выливают в смесь лед-вода. После установления концентрированной соляной кислотой рН 6 сначала высаживается коричневое масло, которое вскоре кристалли. — 65 зуется. Перекристаллизовывают из смеси спирт-вода и получают 49,6 r . 3- (2-циан-4-хлорфенокси) фенола с точкой плавления 118-120 С.
B. 40 г 3- (2-циан-4-хлорфенокси) фенола и 24,8 мл триэтиламина подают в 200 мл тетрагидрофурана и при перемешивании капельным образом смешивают с 12,2 мл ацетилхлорида (ох-; лаждение ледяной баней) . Затем реакционную смесь перемешивают 8 ч при комнатной температуре, после отфильтровывания под вакуумом упаривают и получают 45 r 3-ацетокси-2- циан-4хлордифенилового эфира, Точка плавления 64, 5О С.
B,10 r 3-ацетокси-2-циан-4-хлордифенилового эфира подают в 100 мл уксусной кислоты. При 20 С пропускается хлор, пока газохроматографически больше не показывается наличие исходного материала. После упаривания дистиллируют в высоком вакууме и nor лучают 7 г 3-ацетокси-2-циан-. 4,4-диl хлордифенилового эфира с точкой кипения 174ОС/0,05 мм рт, ст °
Г. Путем омыления этого .ацетата с
Na0H в смеси вода-этанол при флегме получают 3-гидрокси-2 циан-4,4-дихлордифениловый эфир, который выса>кивается при охлаждении. Точка плавления 132ОС.
Д, 60 r З-гидрокси-2-циан-4,4дихлордифенилового эфира и 24 мл мети нового эфира 2-бромпропионовой кислоты в 600 мл этилметилкетона перемешивают с 29, 6 г карбоната калия при.100 С (температура бани) в течение ночи. После отфильтровывания неорганических солей фильтрат упаривают до сухого остатка. Получают
81,7 г метилового эфира 3-(2-циан-4-
-хлорфенокси)-К- (6-хлорфенокси)-пропионовой кислоты с.точкой плавления
5о С
Полученнь;е аналогичным образом соединения представлены в табл. 1..
Гербицидное действие при применении активных веществ всхода растений.
Различные культурные растения и сорняки выращивают из семян в горшках в теплице, пока они не достигнут четырех-шести листной стадии. Затем растения опрыскивают водными эмульсиями активных веществ (полученный и из 20%-ного эмульгирующего концентрата} в различных дозировках. Обработанные растения держат в оптимальных условиях света, полива, температуры (22-25О С) и влажности воздуха (50-70% относительной). Через 15 дней после обработки производят оценку опытов.
Состояние растений подвергается экспертизе и выражается с помощью оценок: 1-100%-ное поражение, 2-88
92%-ное поражение, 3-76-80% ное
1075943 поражение, 4-64-68%-ное поражение," -пробы почвы непосредственно после
5-51-54%-ное поражение, 6-40-45%-ное сева. Горшочки опрыскивают 100 мп поражение, 7-30-ЗЗЪ-ное поражение, . раствора на кв. метр и устанавлива8-12-16%-ное поражение, 9 - нет по- ют в климатиэированную теплицу прн ражения . 22-25©С и 60-70% относительной влажРеэультаты гербицидных испытаний 5 ности воздуха и поливают каждый день, приведены в табл. 2. Контроль и. оценка роста производятся
Селективное гербицидное действие . через 3 недели и по укаэанному индекна сое и хлопке при довсходовой об- су оценивается состояние растений. работке. В теплице в горшках со сте- Полученные соединения 31 результаты рилиэованной садовой почвой высева- 1О даны в табл.. 3, ются тестовые растения. Активное вешество перерабатывают в 25%-ный Таким образом, предложенный споэмульсионный концентрат и в виде вод- соб борьбы с нежелательной.растительной дисперсии наносят на поверхность ностью является эффективным.
1075943
I
Г
I .1 н и н о н. о н
v н о
an
an
М
%-4
II о
Ц
Й
И х
1
1
1
1 гх
Î х
С<ъ
:х и u о х 4 Ю\, ч х s
u v
O cn О
I l I и
О х о х ж х х и..
u u u u v
О О О О О
I 1 1 1 1
1.
PI
1 M
% % 1 % . % % 1 . Ф % 1 % % % % %
v 0 и 0 0 О О 0 0 О О О < е . м с м м м Х х х Х х х х . х с х х х х
0 0 0 0 0 О О 0 О 0 0 О
1
I
1 е
1
1 н н
v u Ф й!
V О О О 0 0 0 сР <М с3 СЧ (Ч <М ГЧ т (%4 %
v o o (Ч с3 <Ч к к
u u
СЧ СЧ и и
С4
1 »)
1
Г*а Рч Р
"u u v Ф "сФ
I I 1
1 I Э 1
ЭХЕ о ж
05х
1 еИ Г Л О r CO m O сЧ
%1%1%!
1. U I ж о
Э ж о
Э
Я в
I
1 (1
1
I
CO 1
4Ч
%-1 о и о (М !
%-1
I -1 (%-3
4 о о
v о
Оъ
I с-!
° н н о и
° н
Р
04
1 3
\! % о о
М о . о
v u о о
an O О CO
%-! %-! Ч о
° с и о о л о о о
1 . О Ф СЧ
С Л
Н
Е Е!
II х
4>
1 х х
u u, о о
1 1
v о
Ch о о
° ч йс
1 ч> о о о о
u u о о о ф со
CO
C)
М .о и
1 О
%-1
1075943 "
1»
1»
o o1» !» а и и
° (» а
1 (ч и
Ю!
» !» а а
Ю а
u o
С7 а
СО! 0 о
IA lA г. о
СЧ (Ч о о
C) Ф
%-!
СЧ о о о о
u v ь о о м о со м с»
С Ъ
Ю
0 о о л 0
СО Ю
1 м
00 с» о м о
1О м
ЧР 1 и I с СЧ т»
II е» Р с
g Е»
«-» м Ф
lA т
СО !!Ъ
М о
II и, С:!
Я й
lA
Ю
СЧ
lA т-4
II ю 1=! и И с с
Ж
У
Е» Е»
И т
Х
Е» т с
Е» Е»
1 о г
1 о
1, х х
u o
11u u
II х
v о о
1 (1
1 . 1
v
1
I
%.»
u u!
»» !»
0 О U О 0 0 О V О 0 0 0 0 Î
К М К < C С ЮЛ х х х х х х х . х х х х о u v v v u u u v u o
И" %» х х
u v x х х
o v
С!Ъ I
1 — — 1
%-! %-! -! с.»
u u u v
cl сР Ф - Ф
» о v u v -» . -(v v
° Ф Ф
0 0 О О 0
М М <Ч СЧ СЧ
%-! - %-! т-! %-!
v .v v u v
СЧ Р СЧ СЧ СЧ
v u v u
СЧ (Ч <Ч СЧ о -G
СЧ (Ч
С-„
СЧ
1Р Г CO ОЪ . О СЧ М»З М ) Ю > СО с» г» тЧ ч-» . СЧ eq (Ч (Ч CV (Ч N СЧ <Ч
° 1
1; I
I
1
III 1 ж
Х! 1 ц1 о! а! х 1
1
1
1
1 с3
1
1
1 ! !
1 м !
Г 1
I
1.
1А
%! %» о о
М М о о .
u o о О о м! 1
Е» Е»
М1 Ct
Сч СЧ Х I l »
Х Х !! Съ ср, u o u о о о.а х > о о
1 1 I I 1
C) М о
v ь ь
СО
Ф-1
Е» о х о Ф 3» . а-! 1 Х о х
v u х с» х
o u о о о
1 1 1
1075943
13 (Ч о с
C) и ь о
О
Ц.
v х - Ю
Е . Е
v ! о т-((1 о.ь
Х 1
1
1
1 1 I х
v ь. х
1 Ч ,о U (»» д
О о
1 I х х б
1 "»»» » х
v о о о! I !
»й» и о о
4ъ .( » Х и о о
1 !
\»» и о ! чъ»п (»ъ х х х
u v o о о о
I 1 !.х х
u u о о.
1 I
I! т-! т-!»-((. »-((»
»-(»-(а-(»-(»-» и О u V ж н н И V V u 0 0 0 И (\ » (» »»» » (ФЪ С(» Ю (Ф» ((» (»» ((,», х х х х х х х х х х х х х х
0 U О О О О О О 0 И И И 0 0
» сс х (» х с» х
v u u
1 1 1 и
1 1 4
1 с(» 1
1»-(и
»-(v
%-!
»»(»
»(% %»
u v u (Ч (Ч (Ч,v м
\(»(u u (Ч (Ч
»(»-(c-(т
v u o U v
»Ф»»Ф Ф»:(» Ф
И R К
0 О 0 0 U О (Ч (Ч (Ч (Ч (Ч (Ч
Р» Р
v o Ф»Ф (С » (еъ (ю е(» М» (»Ъ
Р» Р» Г Р Ь» Р» и О o v u o (» (» Ф »(» с3»
С(»» (Ч (Ъ»(а Ю Л CO - В О ((Ч m » ((Ъ м м м м м m m m m m Ф т(Ф,Ф у т(I
1 ф и I ф1
Ц1
Я!1 В
° !.(1» О» 3 а о о 0 о а о о
О .(Ч
0 ь
О ((Ъ
an в
C и с х ч . Е» »! ° о
° н о ! Ъ н м
»Ь о
an . v о
М о
Ю
0 I о ь с х с ч ч ч.
1075943
15 н
33«
v о
О
СЧ
С0
О I
СЧ СО н ю и о
С«)
CO
I н
Ч3 а33
С аА
\3
Il À й!
С«Ъ аА
11 К и с и Е и аА аА
М
lI с«3
СЗЪ
«С3 аА аА
««а
3«,l
3 — -3- .
3 1
1.
1 1
1 I
I I Сю 1 IХ
1 1
1И
1 1 Я
l V х и о
t3" о м х
3 д х и и 3" х
o o р х х
o v о о
1 I! I
С«« х и ах
v о
1 х и о
° t4 рц
1 СЧ
3х
1О ! о
I 1
1 .!
1 1
1 1 °
О IO н
o v
v v н о
Н3 Н3
o u < м х х
o .o х х
u u « С ««ъ х
v v х х
u u o v х
v u х х
o o х х
u . u! и
I
3.
I.
I
1
I u
1 . I. .!
1 ««3«
1 н \
v v с3« 3« н н н
v u o v
° Ф сР, сР «I н
v с3«с3« н н
u v
° Ф «3« н
v u
СЧ
Н3 Н3
u v
СЧ СЧ
С 3 С 3
u u v v
СЧ СЧ СЧ СЧ н. ч
uu н, u u
3 1 Ф
1 1 !
Ра Р5
v u
СО Ch C)
СС3
° I к I
«0 l
td
1 1
I м! х
Э 1
М «313 к о ц! о . а, х I
С«Ъ
1
СЧ
1
1
1 н
I
131
1
I
I
1I
Iu
3о
3 1
I Ю
1 an
1 Ю
I й=
I &
1
1 Х
I О
l СЧ !
3
I
I
3
1
Ю
I w !
1 и о
С«Ъ о к
333
Я Е х «
1
««« х
v х и х
v о х о н
C)
О о
О аА
1 Ф 3
С"
В - ° «Ф
I Я
Еч
О о х и х v
v х о а- vo « ч" х х
v u.u о о о I t
«3 Н Н ,v uv
«-«н н
o v v
1.ь х
v о о и
«««СМ .а «С« х и и и о х I I
1075943
17!
» о
u u ь 0
О 1 О
1:, -с Q
» »»»
Е-1 Е-» Я и о
»»"»
С«» Ю
1Л
«-I
«»»о
ll
»««
С! S
»»
u u ь в
СО Ю
1 1 о1»О о
1 и
Е!
1 !
1 ! (о х е» . u и-; C9 тл о сР Фъ с с с г- \»« (« х х и о
О»» и х и !
I 1
4ъ сл х х
u u x
1 О
1 I !
И 0 о о о
l I !
M W «-» W «-I W W c-» «:» «-1 «-»
U 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 О 0 »"«с» »«, ««»» «»»«»ч «»ч «м»» ъ м <ч »ч «»««»»«»»« х х х х х х х х хх х х х. х х х х
О 0 0 0 О 0 0 0 0 0 U 0 0 0 0 О 0
«-1 «-1 «-» «-1
u v u u
»«»»3 «Ф сР с»«
1 %» «» « » « » «»
0 Р 0 0 0 0 0 (Ч «I N N СЧ (Ч (Ч
»-1 «-1 г» .«» u u u u .N сй N N N к к я "".
u v u v (Ч» «! С«»» Ч
И и
<Ч
Р.
u u
»3 Ф
Р Ь»
u v 0 3«сР «:»«
М 1«»»1»О 1 »О О\ С-» «-» N М «Ф»1 1, «О W GO С»1 О О Ю О О Ю»О 1 I I 1 I I 1 1 1 I
«-1 1 I
° 1
1:, I
О1
III l
Е» I
Х1
Х1 ф !
K I «>
1:, !.
О1
Ц1 о.!
С!» 1! „ "l
l
1 !
I !
1
«-»
I м
М ь С) о
1 е 0 м
«-1 М O О «
1 cl м N п л а
»-» «-» М
%-1 «-1!
1 ц 11
° С я и A »»й
Е» и Е» а х х и
И !1
11 Х ии
I 1
»ч х х ии оо
U
Ю с»« о
«1 «1
» Ч Ч)
«-» М
«1 \ 1
lI с» о
Е» а
1075943 20
Ю
Ю
СЧ
33Ъ
3
Ц
3О
33!
O иЪ
О (3 (Ч
I М
%3 С 3 ю н
Ю Ln 3
РЪ 3 3
LO 33Ъ
М
% 3 %3
ll Н о
ОЪ Q
lA 3
333 3Г)
% Ю ч
П ll
Ю
3 »
РЪ
IA
II
Ф 1
Ж 1
Х.,СС м х х х и
u u o о Ф г с х с х o
u u x о o u
1 !
1 -!
Т
ЮФ д о ж
СМ и о
Р, и х и о
I и о.
%-3 %-3 %-3
u u v ч
v v н
v чъ м х х
v v м м х х х
u u u
Сс х х
u v х х
v u (Ф ъ х
v, I
1 су 1
1 к-3 о
\ 3 %
o u (Ч СЧ
% 3 %3 Ъ 3
u v v
СЧ 3 3 СЧ
3 и
<с
Ги Г
u v сФ 3 м
Рч Ью
u v . v 3 3 сР— 1
1
Ill 10 3 Ф ОЪ
Ф Ф CO Ф СО
Ю
Ф СО и о
I
3 и
1!
@съ! х
1 v х и
УФ х
v . v см х и и о о
33Ъ Ю 33Ъ ("Ъ
С Ъ 33 O а а и
\ ГЧ Ю4 %3 и Ii I!
Рч
o v v сР «Ф
3\ х и
3 о
I о
I
1. с3
333 с3 1
33Ъ I с г3 н
3й р
С3 Ях х
v -v
1 о
<Ф с33
I 1 о о
1 4
3 и и
1 и й 1
3С3 SQ с3 3е 1
1 тЧ с-3
o v
СЪ3 (Ч
Ю 3
ОЪ ОЪ 1
1075943
Таблица 2
I !
Соединение
Stellaria
Phas.eolus
Sinapis
Solanum
Из вестное
7 б
10
I 12
15
17
19
22
ПредлаГаемое 1
Оценка гербицидной активности при норме расхода
4 кг/ra. 1
24
10759 43
Продолжение табл. 2
Оценка гербицидной активности при норме расхода
4 кг/га
Соединение
Stellaria Phaseolus
Sinapis
Solanui
25
27
29
31
34
36
39
41. 42
44
48
50
52
1
8
1075943
Продолжение табл. 2
Соединение
St,e11arià Phaseo1us
Sinapi s
ЯО1&пцш
54 1
56 1 57 1
58
59 1
60 1
61 1
62 1
63 1
64 . 1
2 бб 1
67 1
68 1
69 1
70 1
71 1
72 1
73. 1
74 1
75 1
76 2
78
80
81
83
Оценка гербицидной активности при норме расхода
4 кг/ra
1075943
Продолжение табл. 2
Оценка гербицидной активности при номере расхода
4 кг/ra
Соединение
Sinayis $tellarià Phaseolus
$0 1 & Il ulll
85
88
90
64
0) 61 0 i 0-Е5-Ввж3.Щ о-es-шоов
В). 0) СН3 - ®Ж3
Щ
Примеч ание. I е x о-ан-,сооср
СБ3
1 в eg p a-ск-со-квв, 1075943
29
Растения
1 /2
Соя (glycine) 4
Echinochloa crus galli
Sida spinosa
Безо amia exalt at a
Amarantus retro flexus
Pastinica satira
Rumex sp.
Chrysanthemum 1 en с.
Abut i ion
Solanum nigrum
Составитель Н. Кибалова
P RTop И.Николайчук Техред Л.Пилипенко Корректор Г.Решетник
Закав 522/52- Тираж.722 Подписное
ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий
113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.,д.4/5
Филиал ППП "Патент", r.Óæãîðîä, ул.Проектная,4
Хлопок (gossypium) Digitaria sanguinalis
Betaria italica!
Таблица 3
1 ° . «» --ю. а (Оценка гербицидной активности при норме расхода, кг/ra