Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей

Способ получения имидамероцианиноцианиновых красителей

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАМЕРОЦИАНЙНОЦНЛНИНОШХ КРАСИТЕЛЕЙ Общей формулы -N tf ГГг CzHs , X tl - остаток бенэоксазола, 5-фенилбензоксазола , бензтиазола( 5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифторметилсульфонилбензимидазола; В - карбэтоксигруппа трифторметилсульфонил или бензтиаэолил-2 , | - этил или фенил; R - этил или аллил/ X - йод или перхлорат, отличающийся тем, что 5-ацетанилинометилензамещенный монометинцианин (Общей формулы СОСН5 /Г. H5Ce--N-C H p-S, . , R J CH-VT| .f СгНз где 2 и R имеют указанные значения; с @ Х- тозилат, йод, перхлорат или этилсульфат , подвергают взаимодействию ел с четвертичной солью замещенного 2-метилбензимидазола общей формулы . i хЧХ 14 5 iB I: 1CsHs X где В ,; R и 1H имеют указанные значения , в диметилсульфоксиде при 100-105 с или кипящем абсолютном этиловом спирте в присутствии три этиламина. о 4 00 СО

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН ае (11) М59

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИф "

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTMA (21). 3474262/23-05 (22) 25.06.82 (46) 28.02.84. Бюл. 9 8 (72) Р.A Герштейн, И.С. Любич, С.И. Ларина, Л.В. Жирова, Э.Б. Лифшиц и Л.Н. Яшукова (;71) Всесоюзный государственный ордена Трудового Красного Знамени научно-исследовательский и проектный институт химико-фотографической промышленности (53) 547.712.832(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство. СССР

Р 113692, кл. С 09 В 23/00, 1957 (прототип). (54 ) (57 ) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ИМИДАМЕРОЦИАНЙНОЦИАНИНОВЫХ КРАСИТЕЛЕЙ общей формулы

/у

™ = си-1ф

С2Н5 О i С2Н6 Х 1 где Z — остаток бензоксазола, 5-фенилбензоксазола, бензтиазола „

5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифторметилсульфонилбензимидазола;  — карб« этоксигруппа трифторметилсульфонил или бензтиазолил-2, R — этил или фенил; R - этил или аллил;

)(— йод или перхлорат, о т л ич а ю шийся тем, что 5-ацетанилинометилензамещенный монометинцианин,общей формулы сосн

I ц С6 — N- cH=ã —, +, „, сн-4+ 1 . С нб Х где 2 и к имеют указанные значения,"

Х- тозилат, йод, перхлорат или этилсульфат, подвергают взаимодействию .с четвертичной солью замещенного

2-метилбензимидазола общей формулы

N-R сн

iB ! С,Н6 Х где g, R и )(имеют указанные значения, в диметилсульфоксиде при

100-105ОС или кипящем абсолютном этиловом спирте в присутствии триэтиламина.

1076433

Изобретение касается способа получения нмидамероциани ноци аниновых красителей общей Формулы

1, CH-СН

Ф ф

Qg Q

С2нз ф Ф Э

С Hý где 7 - остаток бензоксазола, 5-фенилбензоксазола, бейзтиазола, .

5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифтерметилсульфонилбензимидазола, В - карбэтоксигруппа, трифторметилсулвфонил или бензтиазолил-2; Ф - этил или Фенил; 9 -этил или аллил; Х йод или перхлорат.

Соединения могут быть использованы в качестве спектральных сенсибилизаторов галогенсеребряных фотографических эмульсий, применяемых для получения черно-белых и цветных кинофотоматериалов.

Известен способ получения мероцианнноцианиновых красителей, производных гетероциклических азот содержащих оснований, заключающийся во взаимодействии анилинометилензамещенного монометинцианина общей формулы где и - этил или аллил; p2 - атом водорода, 2 — остаток тиазола или

4, 5-дифенилтиазола; Х - метилсуль- фат, с четвертичной солью метилзамещенного гетероциклического основания общей формулы "3

Я

1 М с2н5 где 2 — остаток дигидрохинолина или дигидропиридина; Х - л -толуолсульфанат, в смеси пиридина, уксусного ангидрида и триэтиламина (1 . .Однако при использовании этого способа для получения имидамероцианиноцианиновых красителей Формулы 1 образуются лишь следы последних, что связано с пониженной реакционной способностью метильной группы в четвертичных солях замещенных

2-метилбензимидазолов.

Цель изобретения — разработка способа получения имидамероцианиноцианиновых красителей, позволяющего синтезировать их с удовлетворительныьщ выходами.

Поставленная цель достигается тем, что имидамероцианиноцианиновые красители общей формулы 1 получают конденсацией монометинцианинов общей формулы II где Z — остаток бензоксазола, 5-фенилбензоксазола, бензтиазола, 5-метоксибензтиазола, 4,5-дифенилтиазола или 1-этил-5-трифторметилаульфонилбензимидазола;

Й вЂ” этил или аллил; и — ацетогруп;! 2 па; Х вЂ” йод, тозилат, перхлорат или этилсульфат, с четвертичной солью замещенного 2-метилбензимидазола общей формулы, 5

10!

N Сиз

В

С2Н5

Вес 0,16 r (83%), т. пл. 256261 С (разл.).

Для очистки 0,16 г красителя перекристаллизовывают из 70 мл спирта. Выход 0,13 r (63В), темно-коричневые призмы с т. пл. 263-265 С (разл.), Максимум поглощения при 594 нм (в спирте}.

Найдено, Ъг С 51,48; Н 5,2;

N 7,17.

Э2 37 + 4 2 2

Вычислено, Ъ: С 51, 2; Н 5, 2;

N 7,47

65 где В и R имеют значения, указанные в общей формуле I; Х вЂ” тозилат, йод, перхлорат или этилсульфат, в диметилсульфоксиде при 100-105 С о или кипящем абсолютном этиловом спирте в присутствии триэтиламина.

П р и м е. р 1. Получение 3,3

-диэтил-4-кето-5-метокси-5-(1",3"к

-диэтил-5„ -карбэтоксибензимидазолинилиден-2 -этилиден)тиазолинотиациа30 ниниодида (I, Е-5-метоксибензтиазол, B-C0OC2Hg R=R 2R -, X — J) .

Смесь 0,1 г йодэтилата 2-метил-5-карбэтоксибензимидаэола (0,25 ммоль ) (IV, R=C2 Н, В "СООС Н -, Х-"Ю ) и

35 0,16 r 3,3 -диэтил-4-кето-5-ацетанилинометилен-5- метокситиазолинотиацианинтозилата (О, 25 ммоль ) (I Ia, ( \

Z-метоксибензтиазол, Й -C2 Н, . к2-СОСН, Х-TOS) растворяют при температуре не выше 100 С (в бане) в 3 мл ДМСО, прибавляют 0,04 г (0,05 мл, 0,3 моль) ТЭА и нагревают

20 мин при 100-105 С. К горячему раствору прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора иодистого калия, нагретого до 70 С, и оставляют на

12-16 ч в холодильном шкафу. Выделившийся осадок отфильтровывают, провывают на Фильтре последовательно 7 мл воды, 1 мл спирта и 2 мл эфира.

1076433

Пример 2. Получение

3,3-диэтнл-4-кето-5-(1,3"-диэтилд (((((-5 - карбэтокси бен зимидазолинихид-2" -этилиден ) тиазолинотиацианиниодида (I, Z — бензтиааол, В—

СООС2Н((., R -Р— С Н, Х = J) .

Получают аналогично предыдущему из 01 r (0,25 ммоль) IVa и 016 r (0,25 ммоль) 3,3 -диэтил-4-кето-5-. ацетанилинометилентиазолинотиацианинтозилата (II&, Z — бензтиазол, R — С Н, R — СООН3, Х=TOS) в 1,5 мл ДМСО. После перевода в иодид смесь выдерживают 12-16 ч при 20-25 С. Вес 0,15 г (86Ъ), т. пл. 250-252 С (разл.). Для очист ки 0,15 г красителя перекристаллизовывают из 17 мл спирта. Выход

0,09 г (51%); темно-зеленые призмы с т. пл. 259-260 С. Максимум поглощения при 592 нм (в спирте).

Найдено, %: С 52,73; Н 5,26;

N 8,26.

31 31 + 2

Вычислено, Ъ: С 52,99; Н 4,98;

N 7,98

П р и м.е р 3. Получение

3,3 -диэтил-4-кето-5-(1,3 -диэтилI ff ((- 5 -карбэтоксибензимидазолинилиден-2"-этилиден)тиазолинооксацианин;иодида (I, Z — бензоксазол, В

COOC H g, г(— R — С Н5 Х Л

Смесь 0Ä1 г (0,25 г(моль) 1Ч(:(, О, 15 г (0,05 ммоль) 3, 3 -диэтил-4-кето-5-ацетанилинометилентиазо- линооксацианинтозилата (II 8, Z бензоксазол,, к — С2Н, R — СООСН3, X=TOS) растворяют при нагревании до 100 С в 1,,5 мл ДМСО, прибавляют

0,04 г (0,05 мл, 0,37 ммоль) ТЭА и нагревают 20 мин при 100-105 С.

Раствор охлаждают до 20-25 С, прио бавляют 1,5 мл спирта и выдерживают

2 ч в холодильном шкафу. Выделившийся осадок отфильтровывают и последовательно промывают на фильтре 5 мл воды, 0,5 мл спирта и 5 мл эфира.

Вес 0,1 г (56,8Ъ), т. пл. 263-264 С.

Для очистки 0,1 r красителя перекристаллизовывают из 10 мл спирта.

Выход 0,07 г (40Ъ), светло-коричневые блестящие иглы с т. пл. 270271 С (разл.). Максимум поглощения при 577 нм (в спирте).

Найдено, %: С 53,14; Н 4,94(N 7.,78.

С „Нз J NoÄ SR o.

Эг 35

Вычислено, %: С 52,84; Н 5,25>

N 7,95

Пример 4. Получение

3 3 -диэтил-4-кето-5-(1 -фенил-3"((-атил-5 †(бензтиазолил-2)бенэимидазолинилиден-2"-этилиден»тиазолинооксацианиниодида (I, Š— бензоксазол,  — бензтиазолил-2, Р— С Н, г(г„- С н -, X=J).

10 !

Получают аналогично при((еру 2 из 0,12 r (0,25 ммоль) 1Ч8, (R

С Н, В - бензтиазолил-2, Х,() и

0,15 r (0,25 ммоль) II6. Вес 0,18 r (89% ), т. пл. 191-219 С.

Для очистки 0,18 г продукта кипятят с 30 мл спирта, нерастворившийся остаток отфильтровывают и перекристаллизовывают из 90 мл спирта. Выход 0,05 r (25%) мелкие зеленые кристаллы с т. 266-268 С. Максимум поглощения при 588 нм (в спирте) .

Найдено, %: С 57,75; Н 4,78;

N 8,36.

С3(, Н >+д И<О >32Н<

Вьйислено, %: С 57, 56; Н 4, 42;

N 8,61

Пример 5. Получение

3,3 -диэтил-4-кето-.5- t1(f-ôåíèë-3

-атил-5-(бензтиазолил-2)бензимидаф золинилиден-2 -этилиден тиазолинотиацианиниодида (I, Z - бензтиазол,  — бензтиазолил-2-, Д - С6Н, Р С2НР X=J)

Получают аналогично примеру 3 из 0,12 г (0,25 ммоль) IV Б и 0,16 r (0,25 г моль) II5. Вес 0,15 r (75%), т. пл. 222-230

Для очистки 0,15 г красителя перекристаллизовывают из 75 мл спирта. Выход 0,08 г (39Ъ):, темно-зеленые мелкие призмы с т. пл. 231232 С (разл.). Максимум поглогце- . ния при 602 нм (в спирте).

Найдено, Ъ: С 56,68; Н 4,52

39 ЗФ 5 " (2

Вычислено, : < 56,45; Н 4,34

Пример 6. Получение

3,1,3 -триэтил-4-кето-5 -трифторметилсульфонил-5-(1,3 -дизтил-5

И л ((-карбэтоксибензимидазолинилиден-2 к

-этилиден ) тиазолиноимидацианинперхлората (I, Z — 1-э тил-5-трифторметилсульфонилбе н з имида зол, В=СООС Н g, R В(- С Н, X = CION) .

Смесь 0,1 г (0,25 ммоль) 1Ча, 0,17 r 3,1,3 -триэтил-4-кето-5-ацет-, анилинометилен-5 -т. ифторметилсульфонилтиазолиноимидацианинперхлората (0,25 ммоль) (?Т(-, Е-1-этил-5-трифторметилбензимидазол, R — С Н, RZ — COCH>, Х=С3о ) растворяют при нагреванйи до 100- в 1,5 мл ДМСО, прибавляют 0,04 r (0,05 мл, 0,37 ммоль) ТЭА и нагревают 30 мин при 100-105(г. К горячему раствору прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора перхлората натрия, нагретого до

70(и оставляют на 1 ч при 20-25 С.

Выделившийся смолистый осадок отфильтровывают, промывают на фильтре 30 мл воды, затем растирают с 5 мл воды, отфильтровывают, промывают 30 мл воды, высушивают, кипятят с 12 мл спирта, нерастворив шийся осадок отфильтровывают и про1076433!

О мывают на фильтре 0,5 мл спирта и

5 мл эфира. Beg 0,05 г (26%), т. пл. 243-246 С (разл.).

Для очистки 0,05 г красителя перекристаллиэовывают иэ 9 мл спирта..Выход 0,04 r (21%), пурпурные блестящие иглы с т. пл. 247-240©С (разл.). Максимум поглощения при 47 нм (в спиРте).

Найдено, %1 S 7,53

Су, !! у Fg С1!!g О g >u

° Вычислено, %: S 7,82

Пример 7. Получение 3-ал 1 I лил-3 -этил-4 5 -дифенил-4-кето-5-f1 -фенил-3 -этил-5 -(бензтиазоФ 6 II (( лйл-2 ) бе нз имидазоли нилиден-2® - этилиден.!-тиаволинотиазолоцианинйодида (I, Z-дифенилтиазол,  — бенз. тиазолил-2, Р - С И, Р - С Н, X=J).

Получают аналогично примеру 1.

Из 0,12 .(0,25 ммоль) йодэтилата

1-фенил-2-метил-5-(бензтиазолил-2)бензимидазола (I5) и 0,18 r

0,25 ммоль 3 -аллил-3 -этил-4-tceTo-4,5 -днфенил-5-ацетанилинометилен» ( тиазолинотиазолоцианинтозилата (II@; Z-4,5-дифенилтиазол, Р - С Н ., (- СОСН, X=TOS) в 1,5 мл ДМСО. ,Вес 0,21 r (91,3%), т. пл. 238244 С (разл.).

Для очистки 0,2 r продукта кипятят с 10 мл спирта, горячую смесь фильтрупт, остаток.(0,15 г, т. пл.

255-258 С) перекристаллизовывают из 140 мл спирта. Вес 0,1 r т. пл. 257-260 С (раэл.).

Для получения аналитически чистого образца 0,1 г красителя повторно перекристаллизовывают из 120 мл спирта. Выход 0,08 г (35%); темно-коричневые призмы с т. пл.263265ОС (разл.), Максимум поглощения при 596 нм (в спирте), Найдено, %: я 10,34

Вычислено, Ъ: S 10,38

Пример 8 ° Получение 3-аллил-3 -этил-4-кето-4 5 -дифенил-5-(1",3"-диэтил-5"-карбэтоксибензимидазолинилиден-2 -этилиден)тиазолинотиазоЛоцианиниодида (I, Z.—

4,5-дифенилтиазол, В-СООС Й, СЫНА R СВИТЕ

Получают аналогично примеру 2 из 0,1 г (0,25 ммоль) IV с и

0,18 r (0,25 ммоль) II3 при нагревании в течение 30 мин. Bec 0,13 г (64%), т. пл. 162-190 С.

Для очистки 0,13 r продукта перекристаллизовывают иэ 8 мл спирта.

Выход 0,04 r (20%).;. коричневато-зеленые с бронзовым блеском кристаллы, с.т. пл. 225-227 С (разл.).

МаКсимум поглощения при 588 нм (в спирте).

Найдено, %: С 58,48; Н 5,11, N 6,58

С4ц НФ1д Л4!ОУ Б

Вычислено, %: С 58,80; Н 5,02, N 6,86.

Пример 9. Получение 3-аллил-3 -этил-4-кето-4, 5 -дифе ил(/

Ф It If !

-5-(1,3 -диэтил-5 -трифторметилсульфонилбенэимидазолинилиден-2

)/

-этилиден)тиазолинотиазолоцианиниодида (I, Z 4,5-дифенилтиазол, В=СРЗ 802, В=С !1 g, R =С НУ, X=J ) .

Смесь 0,12 г (0,25 ммоль) этилтозилата 1-этил-2-метил-5-трифторметилсульфонилбензимидазола (IVg, R=C) и 0,18 г (0,25 ммоль) II 8 растворяют при нагревании в 1,5 мл абсолютного спирта, прибавляют 0,04 r (0,05 мл, 0,37 ммоль) ТЭЛ,кипятят 20 мин, прибавляют 3 мл 10%-ного водного раствора иодистого калия, нагретого Ь 70ОС, и оставляют на 12-16 ч при 20-25 С. Выделившийся осадок отфильтровывают и последовательно промывают на фильтре 10 мл воды, 1,5 мл спирта и 10 мл эфира. Вес

0,18 r (84%), т. пл. 214-225 С (разл.).

Для очистки 0,18 r продукта перекристаллизовывают из 40 мл спирта. Выход 0,11 г (50%); зеленые с бронзовым блестком призмы с. т. пл. 232-234 С {разл.). Максимум поглощения при 585 нм (B спирте).

Найдено, %: С 51,74; Н 3,96, N 6,12

С 38Н 35 ГЗ Х !1 40 $э

Вычислено, %: С 52,05; Н 4,10;

N 6,30

Пример 10. Получение

3, 3 -диэтил-4-кето-5- (1, 3 -диэтил1 It I>

«5" †трифторметилсульфонилбензимидазолинилиден-2"-этилиден)тиазолинотиацианиниодида (I, Z-бензтиазол, В=СР3 ЯО2 . н =R =С Н X=J )

Получают аналогично предыдущему из 0,12 г.(0,25 ммоль) IV В и

0,16 г (0,25 ммоль} II b. Bec 0,17 r (88% ), т, пл. 187-200 С (разл. ) .

Для очистки 0,17 г продукта перекристаллизовывают из 27 мл спирта. Вес

0,11 г (57%), т. пл. 211"214 С (разл.).

Для получения аналитически чистого образца 0,11 r красителя повторно перекристаллизовывают из 25 мл спирта. Выход 0,08 г (42%), блестящие бронзовые призмы с т. пл. 215217 С (разл.). Максимум поглощения при 590 нм (в спирте).

Найдено, %| С 45,68; H 4,30;

N 7,05 °

С,(у НЗ F> J И ФОзяя

Вычислено, %! С 45,66; Н 3 9;

N 7,35. °

1076433

3 ((По.(учение

Пример 11. спирте ) .

„3 -диэтил-4-кето-5 -метокси-4- (1, 3"-ди этил-5" - трифтормети орметилсульНайдено, Ъ: S 7,77 J 15,38 фонилбенэимидазолинилиден-2"-эти(®-ден ) тиазолинотиацианиниодида (I,, Вычислено, Ъ: s 7,78; J 15,45

Z - 5-метоксибен тиазол,  — CF SO

R Н С2Н XJ) ($0, ленной негативной бромиодсеребряной

Получают аналогично примеру 9 из вво я

2 5, эмульсии (й = 1 О

О 12 г (О 25 ммоль) IV& О 1 и, б r (0,25 ммоль) I I a. Вес О 14 (7 ), r ОЪ илиден-2—

-карбэтокси бензимидазолинт . пл. 195-211 С ден-2 -этилиден ) тиазолиноокса-

I цианинйодид (I, Z-бензоксазол, Для очистки -0,14 r продукта пе- В-ССОС2 Н, R =R. =C2H5, X=J) в колита. В рекристаллизовывают из 30 мл спир- -честве 32.10 моль/мол А Н

t ь g aI лет а. ыход 0,07 г (35%); мелкие фио (10 мг/л). Сенсибилизированн овые при „ с т. Пл. 245-247 C сию выстаивают в теР ос а ую муль15 стате при

594 н ( (разл.). Максимум поглощения при 30 С в течение 20-30 мин а затем

Н нм (в спирте). поливают на пластинку или плен ленку. айдено, Ъ: С 44,28; Н 3,93;

Получают черно-белый материал с

N 6,57 сенс

С Н Г УБ О "- Н .О

30 32 Э 4 + з

Л ц„р 610 нм и границей зоны сенсиВыделено, Ъ: С 44,44; Н 4 19 . 20 билизации 640 нм.

Б б 91 Пример 15. В 1 л расплав ;p и м е р 12. Получение ленной негативной бромйодсеребря3 3(-ди ил-4-к -5-(1((3» и ил ной эмУльсии (= (,мкм) нзимида РН 22 вводят 3 3 диэтил 4 золинилиден-2"-этилиден)тиазолино- 25 то-5-(1",3" -диэтил-5" -трифторметилоксацианиниодида (т. Z-бензоксазол, сульфонилбензимицазолинилиден-2Вср $0 н н с н х у ) ° зтилиден )тиазолинооксацианиниодид

Получают аналогично примеру 9 (I, Z-бензоксазол (В-CF >SO>,. из О 12 г (0,25 ммоль) ТЧВ и 0,15 r (0,25 ммоль) II&. Вес 0,15 r (80%) 30 32 -10 моль/моль AgHaI (11 мг/л). т. пл. 187-190 С. Далее поступают аналогично предыдля очистки 0,15 г продукта пе-, ДУщемУ пРимеРУ. Пол чают чеРно-бемакс рекристаллизовывают из 21 мл спир-. нм и граВыход 0,1 r (54%) зеленые с ницей зоны сенсибилизации 650 нм.

204ОС бронзовым блеском призмы с т.пл. 202П ример 16. В1лрасплвлавС (разл. ) . Максимум поглоще- ленной негативной бромйодсеребряной ния IIpH 576 HM (в спирте) э Ульсии (= 1,0 м м), РВ = 2,2

Найдено, %: С 46,47; Н 4,19 вводят 3,3 -диэтил-4-кето-5- t1 -фе(( нил-3 -этил-5- (бензтиазолил-2 ) бензи, „ . С 46 60. Н 4 02 имидазолинилиден-2»-этилиден -тиаЧ р и е р 13. Получение золинооксаЦианиниодид (1, Z-бенз3,3(-диэтил-4-кето-5(-фенил-5- (1((3» оксазол, В-бензтиазолил-2 Н-С а (t

6Н(»»

-диэтил-5 -трифторметилсульфонил- В -С2Н5 Х-Ю) в количестве бензимидазолинилиден-2(-этилиден)- 32 10 моль/моль AgHaI (12 мг/л). тиазолинооксацианиниодида (I, Z 5- Сенсибилизированную эмульсию выстаи-фенилбензоксазол, В=СЕ SO R=Rf = ваю™ в термостате при 35 С в тече3 2

С2НУ» »х 7) ние 20-30 мин, затем добавляют

Получают ан ал or H÷ но примеру 9 водно-щелочной раствор N-(3-сульфоиз 0,12 г (0,25 ммоль) IVs и 0,16 г -б-метилоктадециламино)-а"илид-1(P,25 ммоль) 3,3 -диэтил-4-кето-5 50 -окси-2-нафтойной кислоты в количест

-фенил-5-ацетанилинометилентиа- . ве 10 г/л эмульсии и после О 5-чаз .*

Ю олинооксацианинэтилсульфата (1Ха, сового выстаивания поливают на пласZ-5-фенилбензоксазол, R =C2 Н5, тинки или пленку. Получают материал ,R =COCH>, X=C2 H SO4,). Вес 0,08 г сане (80%), т ° пл. 233-240 С.

Для очистки 0,08 r продукта песибилизации 660 нм. При проведении ,рекристаллизовывают из 20 мл спирцветной обработки фотоматериала по.та. Вес 0Ä05, т. пл. 262-264 С лучают голубое изображение. (разл. ) . Для получения аналитичеоки чистого к асител О

P я,05 r продук — 60 ленной негативной бромйодсеребряе Р ° л расплавиз 16 та повторно перекристаллизовывают ной эмул с (d = 1 О ), мл спирта. Выход 0,04 г (40%) g 2,2 вводят 3-аллил-3 -этил-4 -кетозеленые с бронзовым блеском кристаллы с т. пл. 265-267оС (разл.).

Максиму аксимум поглощения при 582 нм (в разл. . -карбэтоксибензимидазолинилиден-265 -этилиден)-тиазолинот((азолоцианинио»

1076433

СоставителЬ Т. Калинина

Редактор E. Кривина Техред Л.Мартяшова Корректор С цекмар .

Заказ 647/22 Тираж 634 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 4 дид (1, Е«дифенилтиазол, В-СОС Н, В..С Н R -C H, Х-J ) в количестве

32 l0 моль/моль AgHaI (13 мг/л).

Синтезированную эмульсию выстаивают в термоСтате при 35 С в течение

20-30 мин затем добавляют водно1

1 щелочной раствор 1- (3-сульфо-4

-феноксифенил ) -3-стеароиламинопиразолона (5) в количестве 10 г/л эмульсии после 0,5-часового выстаивания поливают на пластинки или пленку. Получают материал с

620 нм и границей сенсеню сибилизации 660 нм. При проведении цветной обработки фотоматериала получают пурпурное изображение.

Таким образом, предлагаемый спосо6 позволяет получать имидамероцианиноцианиновые красители с выходами в аналитически чистом состоянии

20-63%, которые могут быть исполь10 зованы для спектральной сенсибилизации галогенсеребряных фотографических эмульсий.