1082780 - 5-метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек

5-метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек

Иллюстрации

Показать все

Реферат

5-Метнл.1-

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК

69) (И) 3 511 С 07 С 31/125 А 61 К 7

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

И АВТОРСКОМУ СВИДЕЧ ЕЛЬСТВУ

t .) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ГЮ ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ (2)) 3526184/23 вЂ” 04 (22) 20.12.82 ! (46) 30.03.84 Бюл. У 12 (72) С. А. Войткевич, Г. Г. Коломеер, Л, П. Бударина, И. S..Ìàññóòîâà,Â.À.Лако кйна, Е.С. Лунина, М. А. Никитина.и К. И. Агафонова (7)) Воасовэный научно-исследовательский институт синтетических и натуральных душистых . (53) 547.268.19(088.8) (56) 1. Заявка ФРГ 1Р 2807584, ice. А 61 К 7/46, опублик. 1980. (54) 5-Метил-1- (2,2,6-ТУИМЕТИЛЦИКЛОГЕКСИЛ вЂ” 1) -ГЕКСАНОЛ-3 В КАЧЕСТВЕ ДУШИСТОГО ВЕЩЕСТВА ДЛЯ ПАРФЮМЕРНЫХ КОМПОЗИЦИЙ И ОТДИ6ЕК. (57) 5-Метил-1- (2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 формулы в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек.

1 1082780 2

Изобретение относится к химическому соедине- Данное вещество характеризуется резким лре- нию 5-метил-1- (2,2,6-триметилциклогексил-)) - весным запахом, в то время как мускусная нота, - гексанолу-3 (виктолу), которое может быль ис- почти не проявляется, пользовано в качестве душистого вещества для . Цель изобретения вЂ” расширение ассортимента парфюмерных композиций и отдушек. душистых веществ, обладающих древесно-мускусНаиболее близким гомологом виктола являет- ным запахом и свойствами фиксатора запаха. ся 1- (2,,2,6-триметилциклогексил-1) -гексанол-3 Поставленная цель достигается применением (тимберол) формулы 5-метил- ) - (2,2,6-триметилциклогексил-1) -гексаОЯ иола-3 (виктола) формулы

ОК

I который обладает сильным резким древесным запахом с санталовым оттенком и мускусной нотой и используется как фиксатор запаха в парфюмерных композициях И ) .

15 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек.

Виктол получают в три стадии из цитраля и метилизобутилкетона по схеме

ЯаОН

HQOq

ОН

Н РО

Виктол обладает интенсивным устойчивым цревесио-мускусным запахом с оттенком ириса

Показатель

Стойкость запаха

Соединение

Санталовый И рисовый оттенок оттенок

Мускусная нота

Древесная нота

Виктол

Тимберол ральиьш оттенок запаха, устойчивосп и гармоничйость. На основе виктола созданы композинни с цветочно-фантазийным и древесно-мускусным

1 запахом.

Запах виктола прекрасно сочетается с запа хом других душистых веществ и его можно .вводить в компоэицни в количестве до 30 вес.%.

Виктол придает парфюмерным композициям нату

Содержание вторичных спиртов 99,7%.

Найдено,%: С 79,85; Н 13,34 с р,р

Вычислено%: С 79,83; Н 13,41.

Спектр ПМР (CC14, о м.д.); 0,86, сЦВН,(СН ) -СН вЂ” j; 0,82 и 0,88 с f 6Q, (СН ) g вЂ” C(); 0,78 вЂ” 0,93 (ЗН, СН вЂ” CHC)

3,5 m (1Н, r СНОН).

1 и свойствами фиксатора запаха. По сравнению с известным тимберолом в запахе виктола (более мягком, чем запах тимберола) ярче выражено ценное мускусное направление, являющееся наряду с древесным основным.

Виктол, имеющий дополнительную группу, лучше, чем тнмберол, фиксирует запах пар 0 . фюмерных композиций, отдушек для.мыла и кремов. Благодаря оттенку ириса виктол лучше сочетается с композициями цветочного на:правления (см. таблицу).

780

10,0

15,0

30,0 мпоэиции с

Эвгенол

Дубовый мох резиноид

Пачулиевое масло

Ванилин

Жасмин абсолю

Ионон

Б енэнлацетат

Санталовое масло

Мускус амбровый

Кум арин

Розовое масло эфирное

Фенилэтиловый спирт

Композиция альдегидин

Иланг-иланговое масло

Линалоол Д

Гидроксицитронеллаль

А мил салицилат

Дипропиленгликоль

Виктол

1,0

2,0

5,0

S,0

5,0

30,0

10,0

Метилнонилацетальдегид

Индол

Иланг-иланговое масло

Метилионон

Терпинеол

Бергамотное масло

Жасмин альде гид . Коричныи спирт

Линалоол Д

Бенэилсалицилат

Гелиотропин

Фенилэтиловый спирт

Гидрокснцитронеллаль

Вик тол

0,1

0,3

2,0

3,0

5,0

8,0

10,0

13,0

15,0

20,0

0,6

Пример 6. Рецептура отдушки для косметического крема с цветочным запахом%:

3 1082

Пример 1. Получение 5-метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1) -гексанола-3.

Получение 2;8,12-триметилтридекатриен-5,7,11-она-4 (1) .

К 90 г 44%-ного водного раствора гидрооки- 5 си натрия приливают при перемешивании

300 г метилизобутилкетона, нагревают до

40 С и добавляют в течение 3 ч 152 г цитраля

0 я, перемешивание продолжают еще 2 ч, затем раз- деляют слои. Органический слой промывают 10 раствором соли и отгоняют избыток метилизобутилкетона. Остаток фракционируют в вакууме и получают 150 r продукта (1) с т. кип. 140158 С (2 мм рт. ст.). Выход 65%..

Получение 5-метил-1- (2,б,б-триметилцикло- 15 гексен-2-ил-1)-гексен-1-она-3 (11) .

Смесь 70 rпродукта (1),,70 r толуола и 50 г 85%-ной фосфорной кислоты нагревают до 55 С и перемешивают в течение 4 ч. Раз.О делйют слои, органический слой промывают 20 раствором соды, а затем раствором соли.

Отгоняют толуол и остаток фракцнонируют в вакууме, получают . 54,5 г продукт (IT) . с т. кип. 109 вЂ” 117"С (1 мм рт. ст.). Выход

78%. 25

Получение 5-метил-1- (2,2,6-триметилцикло гексил-1) -гексанола-3(виктола) .

В автоклав емкостью 0,15 л загружают

2,5 г скелетного никеля в 5 мл изопропилового спирта и 25 r кетона (ll), устанавливают 30 давление водорода 130 ат (15 С), нагревают до 115 С и перемешивают до прекращения ! поглощения водорода. Автоклав охлаждают и разгружают. Катализатор отфильтровывают и промывают иэопропиловым спиртом От 3

35 фильтрата отгоняют изопропиловый спирт. . Остаток фракционируют в вакууме. Получают

23 г 99,7%-ного виктола с т. кип. 118 вЂ” 123 С (I мм рт. ст. 1. Выход 90%.

Пример. 2. Рецептура композиции с 40 фантазийным запахом %:

Гедион 30,8

Ли раль 19,2

Эженаль 4,6

Ундекалактон (1%- ный спиртовый раствор) 8,8

Композиция Амбра И 6 18,2

Санталовое масло 9,2

Вик тол 9,2

Пример 3. Рецептура композиции с 50 древесно-мускусным запахом%:

Стиракс смола 1,0

Ментол 1,0

Ветеверилацетат 2,0

Гидроксицитронеллаль 5,0

Цедрилацетат S,0

Ирилон 5,0

Мускус амбровый 6,0

Триизопропилбенэиловый спирт

Санталовое масло

Пентадеканолид

Мусконат

Виктол

П р и м е.р 4. Рецептура ко цветочно-фантазийным запахом %:

Пример 5. Рецептура композиции с цветочным (сирени) запахом%:

Эвгенол 3,0

Мускатно-шалфейное масло Д 4,0

Цитраль 4,0

Гидроксицитронеллаль 5,0

Цитронеллол 10,0

Бенэилацетат 14,0

Ионон 15,0

Лавандовое масло 20,0 фенилэтиловый спирт 22,0

Вик тол 30

Пример 7. Рецептура отдушки для мыла с цветочно-фантазийным запахом%:

J082780

2,0

5,0

6,0

7,0

10,0

100 ат

Саиталцдол

Бензин ацетат

Редактор Ю. Ковач

Заказ 1669/22 Тираж 410

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Подписное

Филиал ППП "Патент", r. Ужгород, ул. Проектная, 4

Ветиверовое масло

Ацетнланизол

Ветиверкетон

Йасмииальде гид

Февазтиловый спирт

Композиция Оергамотное масло Н 1

Кумарин

Терпинеол экстра 10,0

Лавандовое масло 150

Виктол 5,0

Предлагаемое соединение обладает оригинальным и ценным для парфюмерии запахом придает парфюмерным композициям натуральный оттенок, устойчивость и гармоничность.

На основе виктола составлены композиции с цветочно-фантазийным и древесно-мускусным запахом, а также отдутпки различного назначения.

Составитель Л. Горбачева.

Техред А.Ач Корректор Г. Реп1етник

5-метил-1-(2,2,6-триметилциклогексил-1)-гексанол-3 в качестве душистого вещества для парфюмерных композиций и отдушек

Патент 1082780