Способ получения @ , @ -метилен-бис-( @ - винилсульфонилпропионамида)

Способ получения @ , @ -метилен-бис-( @ - винилсульфонилпропионамида)

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К,Ы-МЕТИЛЕН-&1|С- ( р -ВИНИЛСУЛЬФОНИЛПРОПИОНАМИДА ) дегидрохлорированием N,Nметилен-Б-ис (ft -хлорэтилсульфог нил) прог ионамида в органическом растворителе, отличающийс я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве дегидрохлорирующего агента используют ацетат натрия , в качестве органического растворителя - этанол и процесс проводят при кипячении.

СОЮЗ СОБЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИХ

РЕСПУБЛИК (19) (И) С 07 С 147/05// С 03 C 1 30

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ABTOPCHGMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ а °

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ (21) 3496338/23-04 (22) 04 ° 10.82 (46) 23.04.84. Бюл. Р 15 (72) Л. Т. Боголюбская и A. В. Боголюбский (71) Шосткинский филиал Всесоюзного государственного ордена Трудового

Красного Знамени научно-исследовательского и проектного института химико-фотографической промышленности (53) 547.379.53.07(088.8) (56) 1. Патент США Р 3688257, кл. 340-63, опублик 1975. (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ М,К-ИЕТИЛЕН-ЬцС вЂ” (P -ВИНИЛСУЛЬФОНИЛРРОПИОН"

АМИДА) дегидрохлорированием N N — метилен-5ъс -f(- (-хлорэтилсульфо-, нил) пропионамида) в органическом растворителе, о т л и ч а ю щ и йс я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве дегидрохлорирующего агента используют ацетат натрия, в качестве органического растворителя — этанол и процесс проводят при кипячении.

1087518 (Сн СНБО С К СИ С 0 11 Н 1 ОСИ

Составитель О.Сафонова

Редактор Н.Рогулич Техред Л.Микеш Корректор М.,Пемч.-1.:

Заказ 2580/22 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ I oñóäàðñòâåííîão комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г, Ужгород, ул. Проек-."f .ая, 4

Изобретен ие относится к способам получения К,М -метилен-5ис -(P -винилсульфонилпропионамид) формулы применяемого в качестве дубитепя фотографической желатины.

Известен способ получения,заключающийся во взаимодействииN,N -метилен-i

b0C †(h -(P -хлорэтилсульфонил) про- )9 пионамида) с триэтиламином в среде диметилформамида(ДМФА) в течение 5 ч при комнатной температуре. По завершении процесса от реакционной массы отделяют осадок, к фильтрату прибавляют толуол и упаривают смесь растворителей в вакууме до образования вязкого продукта. Затем добавляют бензол, образующееcÿ при этом кристаллическое вещество отфильтровывают и перекристаллнзовывают из этаT иола, Выход целевого продукта достигает 785 (1) .

К недостаткам известного способа относится применение в качестве основания легко летучего и токсичного триэтиламина, использование на одной технологической стадии четырех различных растворителей (ДМФА, толуол, бензол и этанол), многооперационная обработка и выде- 30 ление продукта I1, а также недостаточпо высокий выход целевого продук-1

С а

Целью изобрете ия является упрощение технологии и повышение выхода целевого продукта.

Указанная цель достигается взаимодействием Ч,М -метилен — 5!fc -)6(р -хлор-.

1 этилсульфонил) прапионамида) с„. ацетатом натрия:э с-.реде этанола при 40 кипячении.

Применяемое количество ацетата натрия близко к стехиометрическому соотношению. Небольшой избыток (7Ъ от теоретически необходимого количества) основания необходим 45 вследствие некоторой гигроскопичности ацетата натрия. Статистически достоверного влияния такого избытка ацетата натрия на выход продукта не обнаружено.

Пример 1. Получение Ч,N -метилсн-4с -((3 -винилсульфонилпропио,намида ), Смесь 8 г 11, М -метилен-она j J3 — ((3 хлорэтилсульфонил) пропионамида)

3,4 r ацетата натрия и .100 мл этанола кипятят в течение 4 ч и горячей профиль тровывают . Промывают горячей водой. Фильтрат медленно охлаждают до 0 С и выдерживают при о этой температуре около часа. Выпавший продукт фильтруют, промывают на фильтре холодным этанслом и высушивают на воздухе. Выход б,0 г (91% от теоретического) „ после пере. кристаллизации из этанола т.пл.

147-148 С.

1"оложительный эффект изобретения заключается в том что замена легколетучего триэтиламина более безопасным и дешевым ацетатом натрия и проведение реакции в среде спирта при кипячении позволяст сократить номенклатуру применяе1 ь1х по известному способу растворителей с четырех до одного и увеличить на 10-15 выход перекри таллизованного продукта, Кроме того, в отличие о.- известного предлагаемый способ позвал".åò пол . чить технический продукт 1) дос> àI. o÷íDé степени чисто-.ы для применения его по назначению без перекристаллизации. В . o же время технический продукт (1), синтезирован-,.: ный по известному методу, содержит фотоактивную примесь — хлоргидрат триэтиламина — и не может без п"-рекристаллизации обеспе ить требуемый результат при применении сго в качестве дубнтеля фо-.ографической пленки.