1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ

1-циклододецилпропанон-2 в качестве компонента композиции душистых веществ

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

1-Циклододецилпропанон-2 формулы СНг-С-Шз О в качестве копонента композиции душистых веществ. (Л

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

»»»»» Ю

РЕСПУБЛИН (19) (11) y 1) С 07 С 49/307 С 11 В 9/00

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ 3"

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНф

Н ABTOPCHOMV СВИДЕТЕЛЬСТВУ (54) 1-ЦИКЛОДОДЕЦИЛПРОПАНОН-2 В КАЧЕСТВЕ КОМПОНЕНТА КОМПОЗИЦИИ ДУШИСТЫХ

ВЕЩЕСТВ (57) 1-Циклододецилпропанон-2 формулы сн,-с-сн, Н

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ СССР (21) 3541411/23-04 (22) 20.12.82 (46) 30.04.84. Бюл. В 16 (72) Л.А.Хейфиц, А.С. Подберезина, С.Т.Климахина, С.Д.Мехтиев, Э.Т.Сулей.манова, N.Ô.Аббасов, Л.И.Касумов, А.Г»Бельфер, И.С.Источникова и Л.И.Арефьева

I (71) Всесоюзный научно-исследовательский институт синтетических и натуральньм душистых веществ и Ордена

Трудового Красного Знамени институт нефтехимических процессов им. акад.

Ю.Г.Мамедалиева (53) 547.284(088.8) (56) 1. Заявка ФРГ Р 2630835, кл. С 07 С 49/61, опублик. 1978. в качестве копонента композиции душистых веществ.

1 1089083

Изобретение .относится к использованию химических соединений, в частности 1-циклододецилпропанона-2 формулы

Щ- - 3

И

СН -С-СЕЗ

«ЕЗ

И

О (ц) 25

Н

9 ъ

Н СН,-„-СНЗ (6)

+ ЯЗИ З 3) 3 ()() Ф З Ь Ц Я

Hgm Hy

1i 13 в качестве компонента композиции ду- 1р шистых веществ.

Это вещество обладает интенсивным очень свежим древесным запахом с санталовым и мускусным оттенками и может быть испвпьзован в качестве компонента для создания различных парфюмерных композиций, отдушек для мыла, косметических препаратов и средств бытовой химии. Наиболее близким структурным аналогом указанного соединения является ацетилциклододекан (2) формулы

Индивидуальность полученного соединения (Ш) подтверждена газо-жидкостной хроматографией, а строение доказано данными элементного анализа, 4О

ИК-спектра (наличие полосы карбонила при 1720 см 1) и спектра ПИР, в котором присутствие метильной группы подтверждается трехпротонным синглетом (2,0 м.д.), наличие внецикличес- 45 кой метиленовой группы — двухпротонным мультиплетом (2,22 м.д.), присутствие метинового протона в цикле — мультиплетом (1,99 м.д.), наличие 22-х водородов цикла — мультипле-50 том (область t,5-1,2 м.д.).

1-Циклододецилпропанон-2 обладает оригинальным запахом, значительно более сильным, стойким и интересным, чем ближайший его структурный аналог - ацетилциклододекан, имеющий мускусноамбровый запах. которыи обладает менее сильным и стоиЮ ким запахом самбровым и мускусным оттенками.

Цель изобретения — расширение ассортимента душистых веществ с оригинальным запахом древесного направления с сильно выраженной нотой свежести с санталовым и мускусным оттенками.

Поставленная цель достигается тем, что 1-циклододецилпропанон-2 формулы (J) применяют в качестве душистого вещества.

1-Циклододецилпропанон-2 (I) синтезирован реакцией радикального присоединения ацетона к циклододецену при 140-160о С в присутствии перекиси. трет-бутила по схеме:

Преимущество указанного продукта как душистого вещества заключается прежде всего в многогранности его запаха, в котором сочетаются ценные направления запаха — очень свежий, древесный с санталовым и мускусным оттенками.

Исследуемое соединение позволяет расширить ассортимент парфюмерных изделий, обеспечивая их высокое ка-! чество, а также модный древесный запах и запах свежей зелени с санталовым и мускусным оттенками. Кроме того, его можно использовать в значительных количествах (более 25X), т.е. в качестве ведущего компонента.

Примеров веществ, обладающих сильным интересным и разносторонним запахом, которые хорошо сочетаются с другими душистыми веществами и поэтому могут использоваться в заметнык количествах,не очень много.

1089083

3,0

10,0

10,0

10,0

10,0

20,0

Составитель Д.Бродский

Редактор Л.Пчелинская Техред М.Гергель Корректор С.Шекиар

Тираж 410 . Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Заказ 2863/21

Филиал ППП "Патент", г. Ужгород, ул. Проектная, 3

1-Циклододецилпропанон-2 получают одностадийным синтезом без вредных стоков.

Пример 1. Во вращающемся автоклаке емкостью 150 мл выдержнва- 5 ют 4 ч при 160 С 8 г циклододецена, 0

52 г ацетона и 4 r перекиси трет-бутила (молярное соотношешие реагентов

1:20:0,5)..Продукт реакции перегоняют. Получают 3,8 г индивидуального

1-циклододецилпропанона-2 (выход

ЗЗХ от теоретического) с т.кип. 130133 C (2-3 мм рт.ст,); d 0,9237; п, 1,4821, MR> 68,64 (вычислено 68,73), Найдено, 7: С 80,55; 80,48;

Н 12,55; 12,45.

С,> Н® О.

Вычислено, 7.: С 80,29; Н 12,50

Спектр ПМР, м.д.: Н, 2,0, СЗН;

Н4 область 1,5-1,2, 22Н.

Газо-жидкостная хроматография: хроматограф ЛХМ-8МД, колонка (г, 2 м, d 2 ми), заполненная апиезоном "L", 170 С, скорость гелия 60 мл/ч.

П р и и е р 2. Рецептура парфюмерной композиции, обладающей фантазийным запахом с древесным, санталовым и мускусным оттенкаии, Ж:

Композиция 30

"Грюнелия" 2,0

Циклоацетат

Гндрооксицитронеллаль 5,0

Санталовое масло 5,0

Мускус кетон 7,0

Композиция

"Эрос"

Композиция

"Жасмин-222" 10,0

Композиция

"Жесина"

Композиция

"Антерита" 15,0

1-Циклододецилпропанон-2 33,0

Пример 3. Рецептура отдушки для крема со свежим цветочно-фантазийныи запахом, Х:

Цикламенальдегид 1,0

Кумарин 3,0

Обепин 4,0

Ионон 5,0

Гераниевое масло "Д"

Линалилацетат

Композиция

"Гелиос В 2" 20,0

Композиция

"Жасмин У 3" !

1-Цикл ододецилпр опанон-2 27,0