Способ получения хлоргидрата 1-циклогексиламино-3-фенил-3- оксопропана

Способ получения хлоргидрата 1-циклогексиламино-3-фенил-3- оксопропана

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА 1-ЦИКЛОГЕКСИЛА11ЧНО-3-ФЕНШ1-3-ОКСОПРОПАНА-взаимодействием алкилфенилкетона с аминопроизводным циклогексана , отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогвксана - 1,3,5-трицшшогексилгексагидро-1 ,3,5-триазин и процесс проводят в присутствии концентрированной соляной кислоты. (Л с

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСНИ)(РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИй

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ABTOPCHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ

:Ь (21.) 3475034/23-04 (22) 28.07.82 (46) 30.04.84. Бюл. У 16 (72) М.М. Донская, Л.В. Андреев и Н.П. Демидова (7.1) Ордена Ленина научно-исследовательский институт шинной промышленности (53) 547.233.07(088.8) (56) 1. Plati G.Т., Wenner W. Реакция ацетофенона с формальдегидом и хлоргидратом метиламина — "J. Org. Chem.",, 1949, 14, 543.

2. Craig G., Jones S.R., Моу1е M.

Обменные реакции аминов. — "J.Огф, Chem", 1963, 28, 2779 (прототип).

„„SU„„10 90 6 A (д) С 07 С 97/10 // С 08 К 5/17 (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХЛОРГИДРАТА

1-ЦИКЛОГЕКСКПА ИНО-3-ФЕНИЛ-3-ОКСОПРОПАНА. взаимодействием алкилфенилкетона с аминопроизводным циклогексана, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в качестве аминопроизводного циклогексана — 1,3,5-трициклогексилгексагидро-1,3,5-триазин и процесс проводят в присутствии концентрированной соляной кислоты.

086

ВНИИПИ Заказ 2863/21 Тираж 410 Подшшсшое

Филаал ППП "Патешт", г.Уагород, уп.Проектшак, 4

1 1089

Изобретение относится к способам получения хлорида 1-циклогексиламиноЗ-фенил-З-оксопропана, который применяется в качестве ускорителя серной вулканиэации резиновых смесей 5 на основе диеновых каучуков.

Известен способ получения 1-алкиламино-3-фенил-3-оксопропана алкиламинометилированием. ацетофенона фор" мальдегидом и первичным алифатичес- 10 ким амином при нагревании в низшем алканоле. Выход целевых продуктов со.ставляет 10-.20Х (1) .

Недостаток данного способа — низ кий выход целевых продуктов, причем основными продуктами являются смеси

hiñ-(2-ацилэтил)-1-алкиламинов и

З-ацил-4-оксипиперидинов.

Наиболее близок к предлагаемому способ получения хлоргидрата 1-цикло- 20 гексиламино-3-фенил-3-оксопропана взаимодействием p-(N,N-диметил илидиэтил)-пропиофенона с пятикратным молярным избытком циклогексиламина при комнатной температуре в течение

50 ч с последующим вьщелением целевого продукта после обработки смеси газообразным хлористым водородом (2) .

Недостатки известного способа заключаются в сложности проведения 30 ,процесса, так как для проведения процесса необходимо выделить неустойчивый P-(N,N-диалкиламино)-пропио фенон из его стабильного хлоргидрата; процесс проводят в условиях удаления образующихся диметил-или диэтиламинов, что требует либо более сложного аппаратурного оформления, либо, когда . колбу просто оставляют открытой, значительного увеличения времени про- 40 цесса (50 ч); процесс проводят в пятикратном избытке дорогостоящего циклогексиламина, а целевой продукт получают в виде неустойчивого основания, что требует немедленного пе45 ревода его в хлоргидрат барботированием сухого HCt в эфирный раствор основания.

Цель изобретения — упрощение процесса получения хлоргидрата 1-циклогексиламино-3-фенил-З-оксопропана.

50 указанная цель достигается тем, что согласно способу получения хлоргидрата 1-пиклогексиламино-3-фенил3-оксопропана взаимодействием алкилфенипкетона с аминопроизводным циклогексана в качестве алкилфенилкетона используют ацетофенон, в,качестве аминопроизводного циклогексана—

1,3,5-трициклогексилгексагидро- 1,3, 5-триазин и процесс ведут в присутствии концентрированной соляной кислоты.

Выход целевого продукта составляет 44Х.

Таким образом. Наблюдается сокращение продолжительности процесса (в 4-5 раз) и уменьшение количества операций, в частности исключение трех операций, что упрощает процесс в целом. Кроме того, предлагаемый способ является более экономичным

Э так как вместо пятикратного избытка дорогостоящего циклогексиламина используется небольшой избыток (30K) более дешевого ацетофенона.

Пример. К 3,3 г (0,01 моль)

1 3,5-трициклогексилгексагидро-1 3

5Э t

-триазина приливают. 4,8 г (0,04 моль) ацетофенона, а затем при перемешивании 3 мл концентрированной соляной кислоты так, чтобы температура не поднималась выше 20-22.С. Прозрачный раствор оставляют на ночь. Реакционную массу упаривают при пониженном давлении и обрабатывают ацетонош отфильтровывают и сушат. Получают

3,5 г (443) из расчета 1 моль триаэина - целевого продукта - бесцветного кристаллического вещества с т.пл. 178-179 С (из смеси этанол0 ацетон 1:4) . Т. пл. по известному способу f 11 составляет

175-176 С.

Вычислено, Ж: С 67 2; Н 8,2;

N 5,2; СЮ 13,3

С Н ggCXN0

Найдено, X$ С 67,00; Н 8,14;

N 5,58; CE 13,67 °