Способ получения 3-(изохинолил-1)индола

Способ получения 3-(изохинолил-1)индола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(ИЗОХИНЬЛИЛ-1 )-ИНДОЛА формулы отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, индол подвергают взаимодействию с иоднетипатом изохинолина в среде этанола в присутствии этилата натрия при 50 80° С..

СОЮЗ СОВЕТСКИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК а91 SU <и>

3(д) С 07 D 401/04

ГОСУДАРСТ8ЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТКРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИ

Н ABTOPGHOMY СВИДЕТЕЛЬСТВУ (21) 3528164/23-04 (22) 24. 12. 82 (46) 30. 04. 84. Бюл. У 16 (72J Т.В.Ступникова и В.В.Петренко (71) Донецкий государственный университет (53) 547.759.2.07(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

У 639890, кл. С 07 D 401/04, 1978 (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-(ИЭОХИНО»

ЛИЛ-1) -ИНДОЛА формулы отличающийся тем,что, с целью упрощения процесса, индол подвергают взаимодействию с иодметилатом изохинолина в среде этанола в . присутствии этилата натрия при 50—

80 С.

1089092

1. 3-(-Иэохинолнл-1)Составитель В. Теренин

Редактор Л.Пчолинская Техред А. Кнкемезей Корректор С.Шекмар

Заказ 2863/21 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент.", г. Ужгород, ул. Проектная, 4

Изобретение относится к способу получения 3-(иэохинолил-1)-инцола формулы который может быть использован как промежуточный продукт в синтезе биологически активных соединений.

Известен способ получения 3-(иэохинолил-1)-индола, заключающийся в, том, что N-бензоил-2-(индолил-3)-1,2-дигидроизохинолин подвергают взаимодействию с 2,2,6,6-тетраметил-1-оксопиперидинийперхлоратом в среде органического растворителя при

40 С с последующей обработкой образующейся соли анилином и аммиаком f1) .

Недостатками способа являются многостадийность, а также необходимость предварительного синтеза N-бензоильного производного 2-(индолил-3)-1,2-дигидроиэохинолина и труднодоступного 2,2,6,6-тетраметил-1-аксопиперидинийперхлората.

Цель изобретения — упрощение процесса получения 3-(изохинолил-1)—

-индола.

Поставленная цель достигается тем, что согласно способу получения

3-(иэохинолил-1)-индола, индол подвергают взаимодействию с йодметилатой изохинолина в среде этанола в присутствии этнлата натрия прн 50 -

80 С.

Предлагаемый способ является одно5 стадийным, простым в осуществлении и позволяет получать целевой продукт с высоким выходом.

Пример

10 индол.

Смесь 5,4 r (0,02 моль) иодметилата нзохинолина, 1,2 г (0,01 моль) индола и 0,5 г натрия в 20 мп этанола выдерживают при кипении в течение

15 3 ч, после чего смесь охлаждают и добавляют 100 мп воды. Выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из бутанола. Выход 2,2.г (90%) продукта с т.пл. 201-202 С.

Пример 2. 3-(Иэохинолил-1)индол.

Смесь 5,4 r (0,02 моль) иодметилата изохинолина, 1,2 r (О 01 моль) д индола и 0,5 г Na в 20 мл этанола выдерживают при 50О С в течение 5 ч.

Далее процесс ведут аналогично примеру 1.

Выход 2,1 r (87%) т.пл. 201

203 С (из Н -бутанола). о

В связи с тем, что индол и иэохинолин являются продуктами коксохимического производства, а иодметилат

35 изохинолина может быть легко получен из изохинолина и иодистого метила, изобретение упрощает получение

3-(изохинолил-1)-индола.