Этоксиалкилсукцинаты в качестве эмульгаторов поливинилацетатных латексов

Патент 1098930

Авторы

Иллюстрации

Показать все

Реферат

. Этоксиалкилсукцинаты общей формулы О О (n 2n4lbO-e-CH2-CH -C-(OC2H)OH , где ,9,12 при , и , 14-16 при , в качестве эмульгаторов поливинилацетатных латексов. г (О

.,SU„„1098930

СОНИ СОВЕТСКИХ

ИО

РЕСПУБЛИК

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ (СОР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

В А ВТОАОАОВВ CKWIKTKllhC TH V (21) 3444414/23-04 (22) 25.05.82 (46) 23.06.84. Бюл. й- 23 (72) .Р.Â.Ðîäèoíîâà, В.A.Âîëêîâ, В.Д.Орлов и В.Б.Руднева (71) Новомосковский филиал Московского ордена Ленина и ордена Трудового

Красного Знамени химико-технологического института им.Д.ИВМенделеева (53) 661. 185. 1(088. 8) (56) 1. неволин ФВВ.химия и технология синтетических мокпцих средств. М., "Пищевая промышленность", 1971.

2. Авторское свидетельство- СССР

У 9/6457, кл. С 07 С 69/60, 1982. з(5п С 07 С 69/40 В 01 F 17 36 (54) ЭТОКСИАЛКИЛСУКЦИНАТЪ| В КАЧЕСТВЕ

ЭМУЛЬГАТОРОВ ПОЛИВИНИЛАЦЕТАТНЫХ .ЛАТЕКСОВ. (57). Этоксиалкилсукцинаты общей формулы

0 (с н „ .|)-0 вЂ” 1-сн вЂ” сн- с-(Ос2н+1 вЂ” Он где и =8,9,12 при m2-3, и и =8-12, 14-16 при л1=6„ в качестве эмульгаторов поливинилацетатных латексов.

Таблица 1

Выход

Коли- ТемпеКоличество активированноКоличестКоличество моноэфира янтарной кислоты, r

Соединение

Пример ратура, оС чество .серной кислово спирта, r го угля, r ты, r

1 С8Н . Cm ОН HCm ОН, 68,0 43,4 1,65 0,33 160 104,3 90

2 С Н„зСп ОН НСв ОН, 68,0 47,5 1,65 0,33 165 103,9 90

3 С Н Се ОН НСв ОН, 68,0 52,2 1,65 0,33 180 104,6 87

12 15 3

4 С Н„ См ОН НСм ОН, 82,5 43,4 1,65 0,33 160 107,0 85

1 10989

Изобретерие относится к органической химии, конкретнее к новым этоксиалкилсукцинатам, проявляющим свойства поверхностно-активных, которые могут быть применены в качестве эмуль- 1 гаторов поливинилацетатных латексов, моющих средств в химической промышленности.

Известны поверхностно-активные вещества (ПАВ), представляющие собой 10 продукты конденсации оксиэтилена с алкилфенолами и со спиртами С„0-С (ОП-7, ОП-10 и ДС-10) (1 3.

Известны продукты этерификации моноэфира малеиновой кислоты и глико- 15 лей алифатическимн спиртами, проявляющие свойства поверхностно-активных веществ 2 3.

Недостатком указанных соединений является малая поверхностная актив- 20 ность и вследствие этого недостаточные эмульгирующие свойства.

Целью изобретения является усиление эмульгирующих свойств эмульгаторов поливинилацетатных латексов. 2S

Цель достигается новой химической структурой, которая выражается следующей общей формулой:

0 0 (! И 30 (С Н ) О С СН СН С (OC Н ) -он (Ц где и =8,9,12 при m=2 и 3, и

h =8-12, 14-16 при m =6.

Соединения формулы 1 получают этерификацией моноэфира янтарной кислоты и срответствующего этиленгликоля али- фатическими спиртами. Выход диэфиров составляет 85-90 . 40

Пример 1. В трехгорлую колбу, снабженную термометром, насадкой

Дина-Старка, механической мешалкой, в которой находится 68,0 г (0,33 моль) сложного моноэфнра янтарной кислоты и 94 г диэтнленгликоля, прибавляют

43,4 г (0,33 моль) октилового спирта, 1,65 г активированного угля вЂ” адсорбента смоляных веществ н 0,33 r серной кислоты в качестве катализатора. Реакцию ведут при температуре выделения воды из реакционной массы: о

100-110 С. Процесс контролйруют определением кислотных чисел. Кислотное число продукта составляет 2,8 мг

КОН/г. Реакционную массу отфильтровывают от активированного угля, нейтрализуют насыщенным раствором соды, промывают, подсушивают, фракционируют в вакууме. Кислотное. число готового продукта 0,9 мг КОН/г. Выход 90 ..

Пример ы 2- .4. В соответствии с примером 1 получают соединения, приведенные в табл,1. В табл.2 приведены результаты элементного анализа.

Все полученные соединения хорошо растворяются в органических растворителях. В табл.3 приведены некоторые физико-химические свойства этоксиалкилсукцинатов.

Этоксиалкилсукцинаты предполагается использовать в качестве эмульгаторов в эмульсионной полимеризации вииилацетата. Свойства латексов и покрытий на их основе представлены в табл,4 в сравнении с поливинилацетатным латексом, стабилизированным поливиниловым спиртом (ПВС) (ГОСТ 1000262), применяемым в качестве эмульгатора.

1098930

Продолжение табл. 1

Количество моноэфира янтарной кислоты г

Количество актиТемпеСоединение

®имер

1КоличестКоличестВыход ратура оС во серной кислоспирта, вирог ванного угля, г ты, г

Сэн19Спчзон НСВЗОНЭ 8295 47,5

52,2 1,65 0,33 180 118,5 88

С1 Н1 С п30Н

HCln OH, 82,5

7 С8Н1 свьОН Hcm6OH, 127,0

43,4

С Н CmбоН

С Н Сто ОН

10 .21

С1 Н см ОН

НС "ЬОН 127 О 47 5

Нс OH 127 0 52 2

Нс п ОН, 127,0 56,8 1,65 0,33 175 158, 1 86

127,0 61,4 1,65 0,33 180 162,0 86

12 C14H29cm60H Hcm60H, 127,0 70ю6

13 С Н 1Cm ОН HCtn ОН, 127 О

75,2

С 6НЗ С " ОН HCm ОН 127,0 79,9 остаток моноэфира диэтиленгликоля вЂ” ооссн сн со(осн сн ) остаток мойоэфира триэтиленгликоля вЂ” ООССН2СН СО(ОСН СН ) остаток мойоэфира гексаэтиленгликоля вЂ” ООССН,СН СО(ОСН2СН ) Примечание. Св Св

Таблица 2 о

Пример

Соединение

Содержание углерода

Содержание водорода

Найдено, Ж

Вычислено, Х

Вычислено, Ж

Найдено, Ж

9,38

9,43

9,60.9, 65

10, 16

9,40

10, 11

9,46

9,58

9,63

61,02

11,00

10,90

62,90

С Н 1 Сп оН

С Н„CrnOH

С„Н Cm ОН

"2 25

С Н Ce)OH

C H C OH

С Н С ОН

60,26

61,39

64,02

59,33

1,65 0,33 165 111,8 86

1 65 0 33. 160 144 8 85

1,65 0,33 165 148,3 85

1 65 О 33 170 155 9 87

1,65 0,33 190 168, О 85

1,65 0,33 195 171,9 85

1.,65 0,33 200 177,9 86

60,45

61,50

64,17

59,67

60,57

63, 16

1098930

Содержание углерода

Соединение

Пример

Найдено,X Вычислено,X

С Н С тьОН

9,27

9,31

С9Н19стЬОН

9,52

9,45

9,65

9,58

9,81

9,70

9,64

9,82

9,93 12

10,03

10, 14

10,23

10, 05

10,36

Пример

Соединение

Т.кип., С (2 мм) Кислотное число мг

K0H/r

Т ° ïë ° у оС

Вычислено, Ж

Найдено, 7

151 0,965 1,4560 83,41

165 0,953 14522 87,66

83,20

87,40

0,8

0,6

1,4503

94,20

98,20

1 77 0 948 1,4506 94 75

0,7

189 . 0,951 1,4529 99, 13

0,8

0,9

1,4511

217 1,052 1,4520 127;41

223 1,054 1,4540 132,00

230 1,057 1,4560 135,98

127, 03

131,68

136,32

0,9

0,9 .

0,9

1,4553

11 "23 "Ь Н

1,4562

1,4570

1,4567

0,5

0,4

1,4579

С Н CmOH

С„„Н Ст OH

С н стЬОН

С„4Н2 С tt

С Н Ст ОН

С1ЬН.. СтЬОН

1 СВН„Ст ОН

2 С Н„ Ст ОН

3 C Н CtnОН 0 9

4 С Н„С чон

5 С9 Н 19 Ст ОН

6 С„Н, С,ОН

7 С Н „СтЬОН

8 С9Н CtttЬОН

9 СФО Н21 Cmáîí

11 С12 Н2&сь ЬОН 0,6

12 С14Н Сю Он

1 Н 1СВЬОН

14 С1Ь Н СтьОН 0,3

58,00

58,91

58,76

60, 13

61,72

62,04

62,97

63,09

58,30

59,06

59,77

60,45

61, 09

62,28

62,84

63,37

Продолжение табл. 2

Содержание водорода

Найдено, Ж Вычислено,X

Таблица 3

Молекулярная рефракция

1098930

Таблица 4

1 (По

ГОСТ

1000262) 100

0,135

0,4

100

0,126

C8Í1РCN ОН 10 . 0 5

С Н„Ctn ОН, 10 0,3

ОН 10 0

100

С Н„CtnОН, 10 О 5

С9Н1 С3п ОН, 10 Ов2

40!

С Н СезэОН, 10 О 4

100

С8Н11сю60НЭ 10 ОФ4

С Н СюОН, 10 03

100

С а Н Се ОН, J

С11 H23cm60H

0,200 3

10 0,.5

10 0,5

100

С 2 Н2 Сю ОНв 10 Ою 4

100

СИ Н2зСв ОН, 10 0,4

100

10 0,5

С„1 Н у Св„ОН е

10 0,5

С„, Н, Сю,ОН, 100

П р и м е ч а н и е. Примеры 2-15 вЂ” с использованием предлагаемого соединения. адгезией и эластичностью по сравнению с НВС, а это, в свою очередь, приводит к увеличению сроков эксплуатации покрытий.

Составитель И.Кулиа

Редактор Н.Егорова. Техред И.Астапош Корректор О.Билак

Заказ 4315/20 Тирам 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб.> д.4/5

Филиал GIHI "Патент", r.Óàãîðàä, ул.Проектная, 4

Из данных табл.4 видно, что поливинилацетатные латексы, стабилизированные этоксиалкилсукцинатами, и покрытия на их основе, обладают болЬаей

0,158

О, 182

0,187

0,206

0,235

О, 154 .О, 171

0,207

0,216

О, 230.

О, 269

1 . 50

1 50