Способ получения диаллилизоцианурата

Способ получения диаллилизоцианурата

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАДЛИЛИЗОЦИАНУРАТА исходя из производных симм-триазина с использованием воды и солей меди в качестве катализатора. с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие триаллилцианурата с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении триаллилцианурата, воды, толуола и хлорной меди 1:

СС103 СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИН аЕ (11) 3(59 0 07 D 251J34

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

IlO ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ зъ 4 ф (21) 3522921 !23-04 (22) 16. 12.82 (46) 23.07.84. Бюл. У 27 (72) В.P.Ëèxòåðîâ, В.С.Этлис и С.В.Кленович (53) 547.491.8.07(088.8) (56) 1. Авторское свидетельство СССР

Ф 348566, кл. С 07 D 251/34, 05.01.70 (прототип). (54) (57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИАЛЛИЛИЗОЦИАНУРАТА исходя из производных симм-триазина с использованием воды и солей меди в качестве катализатора.: с последующим выделением целевого продукта, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса, осуществляют взаимодействие триаллилцианурата с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении триаллилцианурата, воды, толуола и хлорной меди 1:(1,01, 1): (2,0-3,8): (0,015-0,045) при

90-110 С, а выделение целевого проо дукта осуществляют фильтрацией.

Получение ДАИЦ взаимодействием о

ТАЦ с водой.в толуоле при 90-110 С и использовании хлорной меди в качестве катализатора при указанном Ы соотношении реагентов упрощает технологию осуществления процесса. Целевой продукт выделяют фильтрацией, 1 11041

Изобретение относится к органи1 ческой химии, а именно к усовершенствованному способу получения диаллилизоцианурата (ДАИЦ), используемого для создания термо- и хемостойких полимеров.

Известен способ получения ДАИЦ путем взаимодействия в водной среде соли щелочного металла циануровой кислоты с хлористым аллилом в присутствии однохлористой меци в качестве катализатора при мольном соотношении реагентов 1: 1:0,03 соответсто венно, при 20-35 С с последующим выделением целевого продукта. Выход

ДАИЦ составляет 90Х. Выделение ДАИЦ осуществляют в несколько стадий, включающих экстракцию, кристаллизацию, фильтрацию целевого продукта (1) .

Недостатками известного способа являются сложность технологии, обусловленная многостадийностью выделения целевого продукта, образование значительного количества отходов (10 кг растворов солей на 1 кг ДАИЦ), а также применение легколетучего хлористого аллила, что ухудшает условия труда, требует установки аппаратуры с эффективным охлаждением и приводит к существенным энергетическим затратам.

Цель изобретения — упрощение технологии процесса.

Указанная цель достигается спосо- .

35 бом получения диаллилизоцианурата,,заключакщимся во взаимодействии три аллилцианурата (ТАЦ) с водой в толуоле в присутствии хлорной меди в качестве катализатора при мольном соотношении ТАЦ-вода-толуол-хлорная медь

1: (1, 0-1, 1): (2,0-.3,8): (0,015-0,045) при 90-110 С с последующим выделенно ем целевого продукта фильтрацией.

Выход ДАИЦ составляет 83,5-92,2Х.

Исходное соединение ТАЦ получают путем взаимодействия цианурхлорида с аллиловым спиртом в толуоле в присутствии 20Х-ного раствора гидроокио си натрия при 25-30 С с выходом 9092Х.

38 2 причем полученный ДАИЦ может быть использован в дальнейших синтезах беэ дополнительной очистки.

Пример. В реактор с мешалкой, обратным холодильником и термометром загружают 24,9 г (0,1 моль) ТАЦ, 1,8 г (О, 1 моль) воды, 0,25 г (0,015 моль) СиСЕ>2Н<0 и 40 мл (0,38 моль) толуола. Нагревают до

90-93 С и выдерживают при перемешиР ванин 5 ч, Охлаждают, отфильтровывают диаллилизоцианурат. Получают

17,5 г (83,7Х) целевого продукта.

Т.пл. 145-146 С, лит. данные т.пл. о

143-145 C.

Найдено, Х: С 51,93; Н 5,81;

N 20,15.

Вычислено, Х: С 51,67; Н 5,26;

N 20,09.

Из фильтрата отгоняют толуол, который используют в последующих синтезах. Количество отходов на 1 кг готового продукта составляет 0,25 кг.

По аналогичному методу проведен ряд синтезов ДАИЦ при различных соотношениях реагентов и температурах осуществления способа. Результаты синтезов приведены в таблице.

Из данных, приведенных в таблице, следует, что осуществление взаимодействия ТАЦ с водой в присутствии количеств катализатора, меньших, чем 0,015 моль на 1 моль ТАЦ, приводит к снижению выхода ДАИЦ примерно на 20Х. Использование катализатора в количествах, больших, чем 0,045 моль на 1 моль ТАЦ, существенно не влияет на выход ДАИЦ, но вызывает загрязнение продукта реакции катализатором.

Проведение реакции в избытке воды 1, 1 моль на моль ТАЦ вызывает торможение реакции.

Снижение температуры процесса . ниже 90 С ведет к снижению выхода о целевого продукта. Верхняя темпераli о тура (110 С) ограничена температурой кипения растворителя.

Использование толуола в количестве,, меньшем, чем 2,0 моль, затрудняет проведение реакции вследствие выпадения твердой фазы — ДАИЦ, ухудшения условий перемешивания и выгрузки готового продукта, а его использование в больших, чем 3,8 моль, количествах, экономически нецелесообразно.

Таким образом, осуществление процесса при мольном соотношении ТАЦ-во1104138

Время реакции, ч

Мольное соотношение на

1 моль ТАЦ

Пример

Температура, С

Количество отходов, кг/кг

Выход

ДАИЦ, X

Вода Толуол CuCQ 2Í О

1 10 38

2 1,1 38

3 10 38

4 1,0 3,8

90-93

90-93

90-93

5,0

83,7

0,25

5,0

83,5

0,25

0,10

5,0

92,2

110

89,6

1,5

0,15

1,0 .2,0

1,0 3,8

1,2 3,8

1,0 3,8

110

89,5

1,5

0,15

90-.93

64,5

5,0

0,66

90-93

5 0

0,49

71,0

82-85

5,0

71,5

0,48

Составитель Ю.Голова

Редактор Н.Егорова Техред A. Бабийец Корректор О.Билак

Заказ 5160/17 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "Патент", г.Ужгород, ул.Проектная, 4

3 да-толуол-CuC t> 2Н О 1: (1,0-1, 1):

: (2,0-3,8): (0,015-0,045) позволяет получать целевой продукт с высоким

0,015

0,015

0,045

0,015

0,015

0,001

0,015

0,015 выходом (83,5-92, 27), упростить технологию процесса, снизить количество отходов в 40-100 раз.