Способ получения производных дифенилового простого эфира

Способ получения производных дифенилового простого эфира

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ПРОСТОГО ЭФИРА общей формулы где А и В - галоген, галоидзамещенный низший, ал к ил, тип-0 - 3, причем m + п 0-3; - водород, низший С -С -алкил , циклогексил или фенил, отличающийся тем, что соединения общей формулы II JL подвергают взаимодействию с алкилгидразином общей формулы 111 Б-г . (Л RiNHNC Кз где X - атом галогена, нитрогруппа или феноксигруппа формулы (А) т. :л (В)л. где А, В, т, п, К,-Кз меют указанУ1 ные значения.

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

СОЦИАЛИСТИЧЕСКИХ

РЕСПУБЛИК

09) (И) ГОСУДАРСТВЕННЫЙ КОМИТЕТ СССР

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И OTHPblTHA

Фс

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ 13

К ПАТЕНТУ

@ok* "., г (А)щ

О

®)а

Е,ВНН

Rg (A)m.

-о-Д

Ф4

Е1 ! Rz

5 â€

О (Л)т

О (В) и (21) 3344197/23-04 (62) 2847563/23-04 (22) 08.10.81 (31) 136769 (32) 08. 11. 78 (33) Япония (46) 23.07.84. Бюл. У 27 (72) Такео Есимото, Акира Хосоно, Ех Мики, Кенго Ода, Масааки Ура, Ноаки Сато, Терухико Тояма, Хадзиме Татибана, Юлзи Еномото, Ясунобу Фунакоси, Такаси Фудзита и Есиката Ходзо (Япония) (71) Мицуи Тоацу Кемикалз

Инкорпорейтед (Япония) (53) 547.556.8.07(088.8) (56) 1. Патент CIIIA У 3316080, кл. 71-2.3, 1967.

2. Патент СССР Р 240272, кл. С 07 С 109/04, 19. 12.64. (54)(57) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ ДИФЕНИЛОВОГО ПРОСТОГО ЭФИРА общей формулы здр С 07 С 109/04//А 01 N 33/26 где А и  — галоген, галоидзамещенный низший алкил, m u n — Π— 3, причем ш + и

= 0-3

У

R -R — водород, низший С -С -алкил, циклогексил или фенил, отличающийся тем, что соединения общей формулы II

Х подвергают взаимодействию с алкилгидразином общей формулы 111 2 где Х вЂ” атом галогена, нитрогруппа или феноксигруппа формулы где А, В, m, n, R<-R имеют указанные значения.

И30брРТР itHO О, НО (1(т сЯ i(< .:.i(i об

ПОЛ ÒЕ Flи}i !10}?ЫХ E .,C ОИ3}3 0 .,l .Ы, 1) i".)

ЛОБОГC ??ро(:1)«О О ) "1)(П) 1 Об)О<?Й <«)> ), ii <

Cð )

Д «.„".л лч

r (<)(-" "-,1

11P! ) 1 15

11Г )(Ь И..-)обрP7 Р?(Ия — раярабО-: Ка На

; Г:.< Б(-:,.:;В<-:Гт)() о -(стола (I?nc<)ба ((ОБ .:, !ipcii,n(;;If((.)K дифени) >(.) )Г> « -"» -!1) Г7

11<)" r(ii) Р тiiая (тел)>,7ОГT(fгае" Я

::).: Гл ас) )) ci i() c () б,>, 3 <? к)((Оч а)О(((е !у с я Б.

) ()>;, ЧтО СОЕДИНСНИЯ OOIIIPй фОР.-)УЛЫ

ГдЕ )3> H Н вЂ” Г p >0ÃÐ Н Гri! Ir . И,l т - ) ?,; Ер .Г,)— .}<Ый НИЗ(яl.г-"! а IK u I

m H T1 — целые числа <)- ) ..- OHчем ()} + Г: = О- 3;,:

Н .;-Р.-., — Бод,оро(т,, ни3ший C, -- <.1

-aJTKI3Ji,EHK )10 I ек) и)(<1)е Н>тзi КО;() рые)

МОЖНО ИСПОЛЬЗОВОТЬ В КЛЧРСТБР 3(» .К"тивных Гербицидов, облаг(а)О((1!(х ?-((Слкой гербицидной активностью ) ОГт» точной яффективпостью, Известно„ что некоторые =.;o-единения дифенилового простого эфя))а (б— лада)ат самой Высокой гербицидн: ". активностью. Например,, )„1,.б-трихгop-4-нитродифениловый IlpocTciii Зфир

2, -дихлор- )-метокси-4--нитро>.ифеt?Hловый простой эфир и(ироко испол.>3у(о T Б K ачест?3е ге эбицидо)з тля Об>о а) б) о т

КИ РИ(() )Ь(.. . (ОЛЕЙ Г> ПРГ )i }! ... }? т:. Ьfii!Й

ПЕPHOJ!

Одна КО ) ПС СК Олг>". у .-> 7" H "(>Р-,:(И}1(?? .-я обг;адают не-(остаточ})ой ОГ-;.ТО -."1;ой

ЭффО> КТ>ИВ }то Г 1 ЬЮ тт IIP V

ОН!.. II 0 Yi0 ГУ Т ПР )IНО Г т т«Ю )TO(i!t!3)!Т : сорняков „ = ñc:è" вре)(5! .;:; ..".- <т;."(Б;—

НИЯ тзп))}(ЕHC - тг) )?(Е)(=. ТЕ. . .,!C О= —::, )r)— 1 ат Ь ГЕОбидИды г* Ji, )!i) J;HC(нг тт г ),, ЛадаЮц)ИЕ бОЛЕЕ ВЫСОКО.) Гог)61!lril?

Bi<1 ??????<)??????(?? 1??<)c) ir<-; ;,.?? 3 ????..:,;,->т", Д>тkPHH !IO О -» П()ОСТО О 5) <1 ??.l???? ?? . :;????-?? ?? ??? ??>) к уг)О 1 0 Р б -1 }т и) 1 1 У!О а 1(> l . .t 0 () т> которая (о) ла бь: )Tc,iая} . Гр.> -..)}loДВБЛЯЕМЫ" МНОГОЛЕ (HH< .:OP>>H!K(f !Ол< и пагди.

Цзв((Г H сп, (О< Пот>, -; it:- . 1) )! .: H)т> .-3 ))<)-;а )-yTР)> В3 и . ()i! !!(CТ >;r5

, r3JIOГ(. На li } И),.tp Ида "О От"т(." 1!,,"О! i т" 0

ПГ) ОHЗ 13 0«НОГО ОР}l" ()Й(.Оr т(i: . .ri .

ЛЫ:

i

Д4 rxi;)-C

t3g

r qP R, — аЛКИЛЬНЫЙ И}п! RPНЛКI "(Ь I )й

РаДИКаЛ;

F(а)<КИЛЬНЫЙ ) а;J)3:ti. Н;.:1)},,:l . кипьн:-(1(радт(ка I т jl 2 ) cI>5> P 1 1 (К ). ") В,<1 8 1..; П

> > — ало- ;= (а

У?<, — Л (() (lri 1 Па ФОРМУ.,) ) (O (,t3 Q Р Г Q!0 T . 3 3 а И М ОД (Й С Т Б И К) С rl J t К ИЛ ГИД рааином обцей формулы

::-....; г>-тт>5) (, —,;:Ка.>ан)) т(т><Ш(I>

) ; ri Р !i, t а ) p?и (>! с О е д и } () 1? и 5(д I ф (1 t ил О

<3<?: О .;;!<::(ого 3<}>)ира )113?(Бются:r:, чшими

,: !Я (ОРЬ !>i С ()OРНЯК аМИ ii 2 PИ<) О"!ЫХ

1(;)!Ях. Их можно i- сппг!i Hоf)aть к< к для

).)т),- : 60ТЧ)-, . ОП< .(Н Р ННЫХ 1?ОД<)H НС;(ЕЙ т(а;т (1! i<-, -О;-< т, т-.(3 ifH5(COP rt >l!(C) 13 Т .K И

::б рабc)ТK)(i;<) )зр(.! (5(нор)- ола роста ", 1)?агаев О>!C C (о;IH! t < :11151 !Ip ОЯ Б t>

". o,:m с т)б5(пт(лн,.!>IМ 3 ОН ТИ .<1?}>(М

-,.>()т т .: .-,; -) !I)),i-; !!iH(0 < <1В П l11 Eo-.i с?1((Г .! н (г.(.11" 0(

; l)io;t rt !, Р v v(U<=p! iу !(1) )c у KOTop0O явля" (ми il,i т) < ;) i) i(т, (((30 rr)TI>)ми

Сот)НЯКаМИ единения облаТ ..i . KPO .!Å ТОГО Со,).ают вы.сокой с HåêòHHí

ОСТE>}O H ТОМ

П 0 О ТН 0!! !С Н ИК) ..;-О;.(Х <,)ИТ;, тol<. Г;.(т; НОС Th му рису очень! (ЕЛЕ CаЖЕЦ}IOY>V 130В>7HO

I бп(РЙ фор !у—, 1ал((,. -<) <3,",ит(Р . >E о

-1Ы <) 6:1 а -т,;?(О Т и а < )Н О Г Î (у.чшим}3 харак—

Г Г(?Я )×C Н» 1)РЕП}1})ГМ СОРНЯКОМ На PHC0

Б,М !!ОJ)(! ПО ÎT if Oil(Å (IH(O К у 3 КОЛИСТВЕН

-Ч.;.Г .-УХ<? )6)). HGHCf(HGH .):: )<)т . трехлиc то;у, пр;(натт rlpæàU}c? )т:

<.с 1- истHó Л1 smaLã<.еас по о) ноше((5)Ю К 1: 30 ? () Vr71>„iT) >1 i Б, !>0< ?1а

lп(1 с(1., > ()(> ;", ) ? рговl. Гаса и .< 1р<а —,) ).ОВ Г Га (;;, >(от()Г)ЫЕ ЯВ.

Пример 1. Получение 2-хлор-4-трифторметил- 3-гидразино-4—

-нитродифенилового простого эфира 25 (соединение N - 19, табл. 1).

2-Хлор-4-трифторметил-3,4 -динитродифениловый простой эфир (7,2 г) и диоксан (50 мл) помещают в 100 мл четырехгорлую колбу, и пос- 30 ле растворения добавляют по каплям при 5-10 С гидразингидрат (2 r ), о после чего перемешивают смесь при

25-30 С в течение 2 ч. После окончао ния реакции реакционную жидкость выливают в 200 мл воды и полученные осажденные кристаллы собирают фильтрованием, промывают водой и сушат.

Полученные таким образом кристаллы перекристаллизовывают из этанола, 40 получают 5 г целевого продукта, имеющего точку плавления 131,5-132 С.

Пример 2. Получение 2,4-дихлор-3 -гидразин-4 -нитродифенилаI ( вого простого эфира (соединение Р 7, 45 табл. 1) .

2,4-Бис-(2,4-дихлорфенокси)нитробензол (44,5 г) и диоксан (100 мл) помещают в 200 мл четырехгорлую колбу и после растворения добавляют

15 мл гидразингидрата, после чего смесь перемешивают при 60-80 С в течение 8 ч. Полученную жидкость после окончания реакции выливают в воду и полученные осажденные кристаллы собирают фильтрованием, промывают водой и высушивают. Полученные таким оразом кристаллы перекристаллизовывают из этанола, получают 26 г целевого продукта, имеющего точку плавления 124-125 С.

Пример 3. Получение 2-хлорI

-4-трифторметил-3 -(2- 1-бутилгидразин)-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение У 21, табл. 1) и

Э!

2-хлор-4-трифторметил-3 -(1-Н-бутилI гидразин)-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение Р 98, табл.1), 2-Хлор-4-трифторметил-3,4 -ди(! нитродифениловый простой эфир (3,6 r) и диоксан (30 мл) помещают в 50 мл четырехгорлую колбу и после растворения добавляют по каплям Н-бутилгидразин (2 r), после чего смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч. К полученной реакционной жидкости добавляют 200 мл бензола, после чего смесь промывают водой и высушивают безводным сульфатом натрия. После отгонки бензола при пониженном давлении проводят очистку и разделение с помощью колонки силикагеля, используя бензол, в качестве проявляющего растворителя, при этом получают, в виде жидкостей

2-хлор-4-трифторметил-3 -(2-Н-бутилгидразин)-4 -нитродифениловый простой эфир (i 2 г) и 2-хлор-4- трифторметил-2 -(1-Н-бутилгидразин)-4

-нитродифениловый простой эфир (1,3 r) .

П р:и м е р 4. Получение 2-хлор-4 — трифторметил-3 †(2,2-диметилгидразин)-4 -нитродифенилового простого эфира (соединение Р 23, табл. 1).

2-хлор-4-трифторметил-3,4 -динитродифениловый простой эфир (7,2 г) и диоксан (100 мл) помещают в 200 мл четырехгорлую колбу и, после растворения добавляют 1,1-диметилгидразина (2,7 r) при комнатной температуре, после чего смесь перемещают при 50о

60 С в течение 5 ч. Полученную реакционную жидкость охлаждают, а затем выливают в воду, после чего экстрагируют бензолом и высушивают безводным сульфатом натрия. После отгонкч. бензола при пониженном давлении, проводят очистку с помощью колонки силикагеля, используя в качестве проявляющего растворителя бензол, при этом получают 7,7 r целевого продукта в виде жидкости.

Пример 5. Получение 2-хлор-4-трифторметил-3 -(1-метилгидраэин -!

»05»5

-4 -нитродифенилового простого эфира (соецинение Р 76, табл. 1).

2-Хлор-4- трифторметил-3,4 -динит

/ родифениловый простой эфир (36 r) и диоксан (320 мл) помещают в 500 мл четырехгорлув колбу и при 20 С или о при более низкой температуре добавляют по каплям метилгидразин (9 г), после чего смесь перемешивают при комнатной температуре в течение 2 ч.

Полученную реакционную жидкость выливают в воду и экстрагируют бензолом, затем промывают водой и высушивают безводным сульфатом натрия. Бензол отгоняют при пониженном давлении и проводят перекристаллизацию из этанола, получают 24 г целевого продукта, имеющего точку плавления 9697 С.

Другие соединения по настоящему изобретению, указанные общей формулой, и их физические свойства приведены в табл. 1.

Пример испытания 1.

Испытание способности подавлять

25 сорняки на незаливных полях при обработке почвы перед прорастанием.

Высушенную на воздухе почву (10 кг) незаливного поля (пропущенную через сито 14 меш) помещают в горшок, сделанный из смолы (а/1000) и на весь слоя почвы наносят удобряющие соединения (N, Р О и К О, каждого по 1 r ) после чего содержание воды в почве доводят до 60Х от максимальной водоудерживающей способности. Почву засевают определенным количеством семян исследуемых растений или сорняков и засыпают почвой. Жидкость получают путем разбавления водой опреде- 40 ленного количества эмульсии, полученной из исследуемого соединения согласно примеру препарата 3, и ею опрыскивают почву с помощью малонапорного. распыления в количестве, соответствующем расходу 10 л на ар.

Обработанный горшок помещают в теплицу и обеспечивают снабжение водой для выращивания растения. Через тридцать дней после опрыскивания веществом исследуют всхожесть или состояние роста сорняков и культурных растений, чтобы получить результаты, гриведенные в табл. 2.

В табл. 2 степень фитотоксичности для культурных растений и гербицидное действие на сорняки выражены согласно стандартным оценкам, указанным ниже, при сравнении всхожести или состояния роста сорняков или культурных растений по сухому весу сорняков или культурных растений в необработанной части. Испытаные соединения охарактеризованы номером соединения в табл. 1 (это относится к указанным ниже примерам испытаний). Среди испытанных соединений табл. 2, соединения 177, 186 могут полностью подавлять следую! щие сорняки при используемом количестве вещества 10 r, а остальные могут подавлять при используемом коли честве вещества 5 г/ар: лисохвост, пырей, канареечник каролинский, сорго алепское, бермудская трава, свинорой, горец перечный, лимнохарис, ипомея, дурнишник, румекс, горчица полевая, пастушья сумка и т.д.

Стандартные оценки.

Процентное количество выживших сорняков или культурных растений, определенное по отношению к сухому весу сорняков или культурных растений в необработанной части, 7:

0 76- t 00

1 51-75

2 36-50

3 11-35

4 6-10

5 0-5

Пример испытания 2.

Гербицидные испытания при обработке стеблей и листьев культур незаливных полей.

Высушенную на воздухе почву (450 r) незаливного поля (пропущенную через сито 14 меш) помещают в горшок, изготовленный из смолы (а/ 10000), и удобрчющее соединение (N, Р„О и К 0 каждого по 100 мг) наносят на весь слой почвы, после чего доводят содержание воды почвы до 607 от максимальной водоудерживающей способности, Почву засевают определенным количеством семян исследуемых растений и равномерно засыпают почвой. Приготовленный горшок помещают в теплицу со стеклянным покрытием и, когда исследуемое растение находится в периоде роста 2-3 листа, проводят обработку стеблей и листьев, используя смачиваемый порошок, приготовленный согласно вышеуказанному примеру препарата 3 с тем,чтобы "-. содержал исследуемый реагент в количестве 1000, 2000 или 5000 ч. на миллион.

1105115

Через один месяц после обработки исследуют состояние всхожести сорняков и степень фитотоксичности для растений водяного риса, получив результаты, приведенные в табл. 4. В табл. 4 оценки, показывающие состоя- . ние всхода сорняков, разбиты на

6 стадий, как в примере испытания 1, а оценки, показывающие степень фитотоксичности для растений водяного риса, разбиты на Ь стадий "серьезный вред", "большой вред", "средний вред", Через трпдпать дней после обработки состояние роста исследуемых растений изучают, чтобы получить резуль таты, приведенные в табл. 3.

Соединение 179, указанное в

5 табл. 3, может полностью подавлять следующие сорняки при используемом количестве 5 r/àð, а остальные соединения могут подавлять сорняки при используемом количестве 2 г/ар: ли10 сохвост, пырей, канареечник каролинский, сорго алепское, бермудская трава, свинорой, горец перечный, лимнохарис, ипомея, дурнишник, румекс, горчица полевая, пастушья сумка и т. д.

Пример испытания 3.

Гербицидные испытания для рисовых полей в начальный период.

Почву рисового поля (3,3 кг), в которой присутствуют семена обычных

:сорняков рисового поля (пропущенную через сито 14 меш) помещают в горшок Вагнера (a/5000) и удобряющее соединение (N, Р 0 à К О, каждого по 0,8 r) наносят на весь слой почвы, после чего добавляют нужное количество воды и перемешивают, чтобы получить заполненное водой состояние. Почву засевают семенами сорняков рисово- 0

ro поля и клубнями стрелолиста трехлистового и Eleocharis Kuroguwai и сажают два выращенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений водяного риса 35 (возраст листа молодого растения 3,0), затем горшок ставят для выращивания в теплицу.

В начальный период прорастания сор— няков, через два дня после пересажи- 40 вания ростков водяного риса, прово- . дят обработку в водозаполненном состоянии, используя гранулы, полученные из определенного количества исследуемого соединения согласно при- 45 меру препарата 5.

"малый вред", "нез начительный вред" и "безвредно .

Кроме того, во время периода испытания глубину водоэаполненного горшка поддерживают на 3 см с помощью системы водоутечки i см/день.

Соединения, указанные в табл. 4, могут подавлять Fleocharis Kuropuwai и стрелолист трехлистый при количестве используемого реагента 15 r/àð или могут контролировать их при используемом количестве реагента 7 r/ар.

Стандартные оценки фитотоксичности.

Процентное количество выживших культурных растений, определенное по отношению к сухому весу культурных растений в необработанной части, X:

Серьезный вред 0-10

Большой вред 11-20

Средний вред 21-50

Малый вред 51-90

Незначительный

8 1-95

96-100

В начальный период всхода сорняков через семь дней после пересадки растений водяного риса проводят обработку в водозаполненном состоянии, используя гранулы, полученные из определенного количества исследуемых соединений согласно примеру препарата 1.

Через месяц после обработки исследуют состояние всхода сорняков и вред

Безвредно

Пример испытания 4.

Гербицидное испытание для заливного поля в начальном периоде (2).

Почву (3,3 кг) заливного поля, в которой обычно присутствуют семена обычных сорняков рисового поля (просеянную через сито 14 меш) помещают в горшок Вагнера (а/5000) и удобI ряющее соединение (N, P205 и К20, каждого по 0,8 г) наносят на весь слой почвы, после чего добавляют воды и перемешивают до получения водонась— щенного состояния. Почву засеивают семенами сорняков рисового поля и клубнями стрелолиста трехлистого и Eleocharis Kuroguwai и.сажают два выращенных заранее саженца, каждый из которых состоит из двух молодых растений водяного риса (возраст листа молодого растения 3,0) и ставят в теплицу.

1105115

1О степень фитотоксичности на растения водяного риса, получив ppsультаты, указанные в табл. 5. В табл. 5 оценки, означающие состояние всхожести сорняков, подразделены на 6 стадий, K&K в примере испытания 1, и оценки, означающие степень фитотоксичности для растений водяного риса, подразделены на б стадий "серьезный вред", "большой вред", "средний вред", "малый вред, незначительный вред и безвредно". Стандарты оценки такие же, как в примере испытания 3.

Кроме того, во время периода испытания водозаполненную глубину горшка поддерживают при 3 см с помощью системы водоутечки 1 см/день.

Исследуемые соединения, указапные в табл. 5 могут подавлять стрелолист трехлистый и Fleocharis Kuroguwai

10 при количестве используемого реагента 15 r/àð.

12 е О\

° — 1 Ъ л л О сО О

CV

С 1 л (Ч

ЯП е» л л

С Ъ .Ф

СЪ (СЪ л

1"Ъ

Л СЧ (Г1 Л л л л ч

I I

Ch

С Ъ СЧ л л о о л сп и л л

СЧ СЧ

СЧ CV 3 00 (Ч О л л (Ч СЧ в an О 0Ъ л л

СЧ (Ч

Ф 00

О Л л

00 00 и

СЧ л

00 (С1 . л

СЧ 00

an (n л л (Ъ С 1

Ф 00

СЪ О

° \ л

СЧ

00 (Ч

00 О л л (ГЪ л иЪ сО л л

СЧ СЧ

ИЪ

СЧ Ф л л о о

00 о л ь

CO л л

О сО

Ch (Ч л л

С ) б. ъф %

О О л л

С 1 N

CV Ch

О 00 л л

С Ъ С4

СО

1 л

С Ъ

D О л

С Ъ

Л СЪ

00 л л (Ч (Ч (Г\

СЧ л

1 Ж

I 1

I 1

1 о л сп

<чЪ ("Ъ л л

С"Ъ С Ъ

CO

Ch 00 л A

СЪ Ч

Ф ц0 (Г\ О1 л л (О

Ю л

С Ъ (СЪ

С 1

3/Ъ

СЪ О О

t и

С Ъ

Ch л

СЧ (СЪ

СЧ О

О1 МЪ л о о а ю л л л, I (0

63

a u ио л

t6 х х л

Е (СЪ аО сО

СЧ О оо о

Ch an

СЧ л

1 л л оо

С Ъ С Ъ

С Ъ оо сО С )

С 1 О

СГ) ° р»

Ф

I И ;)

Д

©l

1 к(1

Г:( о о

СЧ

СЧ х (0

Я и х

Р (0

E х

>Я

Q х

С0 о х и

1

1 1 1

СЧ

С"Ъ

1 ю

РЪ

an

СЧ

СЧ (1 у

НЪ л

С11

1 иЪ л

Ф

О 1Ъ(С1Е

00 Л СП в е (Ч о

° ° о ъоо о N w an

M aCl РЪСМЪ Ф %»

С н х

З у сч . со O л л сч м

CO O (I л л л л н о с с с л л гв о л и с 1 Ф

СЧ л л

О

О О

»в л

CO СО

О О (4 00 л л

О С! г

У. t л

О1 т л

О

СО 00 (Д л л л о (;31 л л о (4 О л с

М О л л

О О ! z

} ! ! х !

СО

» л л м\ с 1

О О о о л ° м м (О л м

СО О б л л м м

Сг с л

) м

C J м

М О

О 00 л

Ц! Ф

О а

Ch

3 CO л ф О л

-Ф О

-Ф О сл л л л л б

С)1

°

Г

С7 л г

1 О с л

CO

1! (0 (0 (э

CJ.

Ы

Ю ( и

ЬС—

K Е

О и с 1

1 с"1 м л

<7

1 О (С х х

QJ

С, Л (0

1х х (Р о х

Ж д (л1

CJ -

Ж г

Ю вЂ”

f о

X (C

О л

L"

Д

Сл г м1 с J гО

Щ

Э х х

Ц

О (л

С»

1 (iI х

1 зх х

I 1

1 РЪ

I

О о

О с» .L т. г;

Г

° . о

Г.

Ю л л л»л, о ю (г1 м ОW 00 Ch сл м -- o 4 ч ч л л л л осло сч л

М (Л (!в

» % (л) tn (/ Ж

x/ л 1л сч е с.! o

Е (Ч â€” CO

O лало

O - .О 00

ОМ-С

13051 l5

00 ОЪ о т л л

an ссЪ л м

Ф О л л

ОЪ

С Ъ

С 4 л!

I

I !

II

СО

Г

C) сч сч о

С Ъ л

CV л л о сч о сч л о а О сч

1 с л

00 м л л л сч сч

1Г\ л сч ь л

00 сч сч сч л

Ю л ь сч

О л

ОЪ

С 4

ОЪ 00

Л 00 л л м сч О ОЪ л л сч сч ф 01\ о о л л

М С Ъ О

00 л м сч л

1

1

СО О

СЪ М

° л

СО О1

-Ф .Ф м л

an л л

О О

СЪ л

СЪ ССЪ

СС

00 С Ъ сч л л

ОЪ ОЪ л ф 00 л л м с ъ а ССЪ

С4

ОЪ

Ф о и Ъ О

СЪ о

ФСЪ

°, л л Г л л лг л л л

О сЪОО 0 С.-) Л- ОЪ

О !СЪ СЧ О!

4Ъ а л оъ сч о о сч

00 ч

О СЪ сч л о

00 СЧ м м О

СЪ л сч!

ГЪ л л

СЪ сч

О

О !

С х х

<У г

СО

aalu

Ф л л л л

О О ССЪ О

С Ъ

М О М

О г

Ы д ц I

ЯЕ

В, д

С.4-Я

И

CJ —

I--< з

Г, 7

О, О э л 4 о о

Ю о

СЪ

1»

kf

О

g.

Ц

> Я и

I з

1»

pj

:4

У

ЕО

m

О х о

С.4

С,)

О

Г

I (I

1

I

I !

1

Рл

1 ! ! ! л о л л о о

О СЪа4Ъ сО С4 л а асчо

° л

Q л л л сО с4 C) м

Ф

М ОМ

Е4

Д

Сс Д

Ж

CJ

1 сч an О л л 1

С Ъ С"Ъ

СО

СС Л CIa с Ъ О л л л С31

00 00 л О СЧ СО 00

Ф ф Ю сп л л ° \ л с"ъ м м м

1 1

1 (:u О

Г 1 (Г(Ill

I б (л

С(I (Р (Ъ ( х х

OJ (Й O(! o

>Я о х (6 о

О с л

X (=. о

U г

Ц

\О

1 щ I

1 I! д ц

a )I ((Х

4 х (lj

)g

Q ((( (" и

Ф

O( ( (1

I ((1

1-1

I ! !.

1 (1

I — ——

I

Х а

М

OI

v

hCX

- u

1105115

О Л о л л (л а о

Ch (О л л

Ch 01 () О

О (( л л (1 (Ъ

С 1 OC(О\ с

A л (О (О о О С4 л

OO CO (4 СЧ л л л л л, о

С Ъ о л л

Yl Р Ъ ( ч с,О л л ("(( (( л

О О

С 4 С 4 а о (((О л

Ch СО

О1 ( л л

СЧ (4 и о сч О л ("\ M

1105115

-Таблица 2

Сорняки

Испытанное

Культурные растения мого актив- РосинСоевой боб Хлопок ка

5 5

10

О

О

22 О

О

23

О

10

76

77

77

94

20

43

28 19

2,8

4,1

2,4 2,8

10,3 6,4

М /

Активный ингредиент 2,4-дихлор-4 -нитродифениловый простой эфир. соединение, У

Коммерческий продукт

NIP

Необработанная часть

Количество испольэуеного ингредиента, г/ар

Число расте ний

Сухой вес растений, г кровяная

Куриное просо

Иванчай

Иарь белая

110511"

Т л 6 !(и и а 3

Сорняки

Количество используеКуриное просо

Иванчай

Марь белая

Соевой Гс б

Росичка кровяная

Хлоп 1к мого «ктивного ингредиента, г/ар

23

77

97

2.5

О

100

179

188

О

20

Необработанная часть

10 10

Исследуемое соединение, р

Коммерче ск шr продукт

NIP f»c ло растений

Сухс и pec растений

Культуркл н р; стения

22,5 31,8 30,9 29, 3 .3, 3

1105115

10

Нет

10

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

10 Нет

Нет

Нет

Нет

5 5

98

Нет

151

Нет

Нет

179

Нет

Нет

180

Нет

Нет

188

Нет

Исследуемое соединение, ф

Количество используемого активного ингредиента, г/ар

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

5 5

4 5

5 5

Таблица 4 льтурные астения дяной рис

I 105115

Продолжение табл. 4

Исследуемое соединение, ф

Нет

4 4

5 5

189

Нет

Коммерческий продукт

Нет

5 4

5 5

Х52

Слегка

Необработанная часть Число растений

114

38 43

76

Сухой вес растений М

Активный ингредиент 2,4-дихлоро-3 -метокси-4 -нитродифенил >ный

/ простой эфир.

Т а б л и ц а 5

Культурные

Сорняки

Количество

Исследуемое .соединение, h4 используемого активрастс я

Однолетнс е

Мелкоцвет- Узкоковое зон- листПросо куриное ного ингредиента, г/ар

НолHIIAH рнс тичное растение ная широко-, лиственное частуха

Нет

15

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

Нет

5 5 5

100

Нет

Количество используемого активного ингредиента, г/ар

9 1 0 12 1,81 .0 23 0,14 21,1

5 5 5

5 5 5

5 5 5

5 5 5

5 5

5 5

5 5

11051 15

Продолжение табл. 5

Исследуемое IКоличество

Культурные растения испол ьзуесоединение, Однолетнее

Мелкоцветковое зонмого активного ингреВодяной рнс листшироко листная тичное растение диента, г/ар частуха венное

180

5 5 5

5 5 5

Нет

Нет

Нет

188

Нет

Нет

189

Нет

Коммерческий продукт

Слегка

Нет

Необработанная часть

Число растений 93 28 38 75

491 011029 038 021

59,2

М

Активный ингредиент 3-метил-4-нитродифениловый простой эфир.

Составитель Н.Анищенко

Техред Т.Маточка Корректор И.Эрдейи

Редактор Е.Папп

Заказ 5332/45 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Филиал ППП "патент", r.Ужгород, ул.Проектная, 4

Сухой вес растений, г

Просо куриное

5 4

5 5

5 5

5 5

4 2

5 3

Сорняки

Узко