Соли 10,10-диалкилбиакридилия в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе поли- @ - эпоксипропилкарбазола

Соли 10,10-диалкилбиакридилия в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе поли- @ - эпоксипропилкарбазола

Иллюстрации

Показать все

Реферат

 

Соли 10,10-диалкилбиакридилия общей формулы 4 42Х где при R-бутил, нонил ,, ВРц,; при R-гептил ,ВР,ЫОз в качеств сенсибилизаторов электро (Л фотографических слоев на основе поли-Ы-эпоксипропнлкарбазола .

СОЮЗ СОВЕТСНИХ

РЕСПУБЛИК

„5U„„1109391

ЭСЮ С 07 D 219/04;- G 03 С 1/26

ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НОМИТЕТ OCCP

ПО ДЕЛАМ ИЗОБРЕТЕНИЙ И ОТНРЫТИЙ

ОПИСАНИЕ ИЗОБРЕТЕНИЯ I: :=-""- !

Н АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ, с „.;

ПОЛИ-Ы-ЭПОКСИПРОПИЛКАРБАЗОЛА (57) Соли 10, 1О -диалкилбиакридилия общей формулы

R (21 ) 35204 70/ 2 3-04 (22) 21.!2.82 (46) 23.08.84. Бюл. Р 31 (72) Ю.А.Дегутис, А.Б.Езярскайте и А.И.Ундзенас (71) Каунасский политехнический институт им Антанаса Снечкуса и

Научно-исследовательский институт электрографии (53) 547.835.9(088.8) (56) 1. Вапшинскайте И. и др. Сенсибилизация поли-N-эпоксипропилкарбазола нитрофлуоренонами. — Журнал научной и прикладной фотографии и кинематографии, 1977, 22(5), 388-390. (54) СОЛИ 10-10 -ДИАЛКИЛБИАКРИДИЛИЯ

В КАЧЕСТВЕ СЕНСИБИЛИЗАТОРОВ ЭЛЕКТРОФОТОГРАФИЧЕСКИХ СЛОЕВ HA ОСНОВЕ 2Х где при R-бутил, нонил х СЮ, ВР, при R-гептил х=С10+, BF p, NO в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе поли-N-эпоксипропилкарбазола.

1109391

Изобретение относится к новым хи- аическим соединениям, конкретно к солям 10,10 -диалкилбиакридилия общей формулы 2Х !

1I5 где при к-бутил, нонил, x=Ci04, ВР при R-гептил, х=С104,BF

3 которые могут найти применение в качестве сенсибилизаторов электрофото20 графических слоев на основе поли †N-эпоксипропилкарбазола.

Известен сенсибилизатор электрофотографических слоев на основе поли-К-эпоксипропилкарбаэола-2,4,7-тринитрофлуоренон (ТНФ) (1). Однако сенсибилизирующая способность известного сеисибилизатора недостаточно высока.

Целью изобретения является изыскание химических соединений, обладающих более высокой сенсибилизирующей способностью.

Указанная цель достигается солями

10, 10 -диалкилакридилия формулы (I) .

Динитраты 10, 10 -диалкилакридилия получают взаимодействием соответству- З ющих 10, 10 -диалкилбиакридилиденов

I с 1й азотной кислотой при нагревании.

Диперхлораты и дитетрафторбораты no" лучают обработкой спиртовых или водных растворов динитратов 10,10 -диалкилбиакридиния соответственно хлорной или тетрафторборной кислотой.

П р н м е р 1. Динитрат 10,10-дигептилбиакридилия.

1 r 10, 10 -Дигептилбиакридилидена 4 нагревают в 30 мл 1N азотной кислоты до полного растворения вещества и полученный раствор фильтруют. Фильтрат охлаждают, полученный осадок отфильтровывают.

Выход, т.пл. и данные элементного анализа приведены в табл.1.

П р и и е р 2. Динитрат-10, 10

-динонилбиакридилия.

1,0 г 10, 10 -Динонилбиакридилидена нагревают в 35 мл 1,5N азотной кислоты в течение 1 ч при 65-70 С, затем охлаждают и водный раствор отделяют. Остаток растворяют в горячем этиловом спнрте и охлаждают. К смеси добавляют этиловый эфир до полноГо выпадания продукта, Осадок отфильтровывают и промывают эфиром.

Выход, .т.пл. и данные элементного анализа приведены в табл.1.

Пример ы 3-5. 10, 10 -диалкилбиакридилия диперхлораты.

1 r соответствующего динитрата

10,10 -диалкилбиакридилия растворяют в воде или этаноле и к раствору добавляют 3 мл 57Х-ной хлорной кислоты.

Выделившийся осадок отфильтровывают, промывают разбавленной хлорной кислотой, а затем спиртом и эфиром.

Выходы, т.пл. и данные элементного анализа соответствующих диперхлоратов 10, 10 -диалкилбиакридилия приведены в табл ° 1 °

Пример ы 6-8. 10,10 -Диал3 килбиакридилия дитетрафторбораты.

1 r соответствующего динитрата 10, 10 -диалкилбиакрндилия растворяют в 78 мл воды и к раствору добавляют 2 мл тетрафторборной кислоты.

Выделившийся осадок отфильтровывают и промывают разбавленной тетра" фторборной кислотой, а затем спиртом и эфиром.

Выходы, т.пл. и данные элементного анализа соответствующих дитетрафтор" боратов 10, 10 -диалкилбиакридилия приведены в табл.1.

1109391

Таблица 1

Т.пл., С

Наименование соединения

Выход

10,10 -дибутилбиакридилия диперхлорат 1,3

61,3

91,6 207,5-208,5 с н нс1о

10, 10 -дибутилбиакридилия дитетрафторборат 1, 1 80, 3 184-186

63,01

С эФН 94ЯФ ВВРЭ

10, 10 -дигептилбиакридилия динитрат 1,1

147-149

70, 39

90,2

С Н НО

10, 10 -дигептилбиакридилия диперхлорат

159, 5-161, 5

63,4

1,2 88,2 259,5-261,5 С 11<6NzCla06

65,51

1,2 90,7 273-275

С„.,Н „Р,В,Г <

10, 10 -динонилбиакридилия динитрат 0,95

71,59

С 4. Нуф К О

73,1

10, 10 -динонилбиакридилия диперхлорат 0,9

64,8

81,8 252-254

С H N Cl 0

10, 10 -динонилбиакридилия дитетрафторборат 0,8 75,4 286,5-288

67,22

С++Ну 0 В У

Найдено, Х

Наименование соединения

Н и С1

10, 10 -днбутилбиакридилия диперхлорат

101 6099 512 418 1059

4,9 3,8

10,10 -дибутилбиакриднлия дитетрафторборат 5, 16 3,98

63,38 5,32 4,35

10, 10 -дигептилбиакридилня дини грат 6, 71 8,04

70э76 6э84 8э25

10,10 -дигептилбиакридипия диперхлорат 6„01 3)64

9 45 63,73 6,16 3,72 9,42

10, 10 -дигептилбиакридилия дитетрафторборат

Врутто-формула Найдено,М

Продолжение табл.!, Вычислено, 7

Н Н Cj

1109391

Продолжение табл. 1

Вычислено, %

Наименование соединения

Найдено, %

Н И

3,52

65, 94 6,38 3, 85

i0,10 -динонилбиакридилия динитрат

7,59 7, 78

71, 91 7,41 7, 63

10, 10 -динонилбиакридиЛия диперхлорат

6,31 3,63 9,1 65,75 6,72 3,46 8,77

67,36 6,94 3,57

Таблица 2

Темновой спад

Фоточувствительность, Толщи- ПотенСостав слоев д 9

¹ м2 /Дж циал завядки В на слоя, мкм

400 нм 450 нм

345 нм за

1 мин 9

ПЭПК+1мол.% динитрэта

10 10 -дигептилбиакридилия

13 19,5

7,5 6,5

32 лия

10, 10 -дигептилбиакриди9 лия дитетрафторборат 6,11

10,10 -динонилбиакриди-! лия дитетрафторборат 6, 73

Сенсибилизирующую эффективность солей 109 10 -диалкилбиакридилия общей формулы (I) оценивали по отношению к

75 поли — N-эпоксипропилкарбазолу (ПЗПК) .

В слои ПЗПК вводили 0,5 и 1,0 мол.% синтезированных сенсибилизаторов по отношению к звену фотополупроводникового полимера. Слои поливали на стеклянные подложки с электропровод30 ным подслоем Бп0 . Фоточувствитель2 ность слоев оценивали по полуспаду начального потенциала. Заряжение положительное, напряженность электрического поля 50 В/мкм. Результаты ис- 35 пытаний приведены в табл.2.

Пример 9. Изготовление электрофотографического слоя.

ПЭПЕ+0,5 мол.% динитрата

109 10 — дигептилбиакридиГотовят 20%-ный раствор ПЭПК в дихларэтане и вводят в него 1 или

0,5 мол._#_ соответствующей соли 10,10—

-диалкилбиакридилия по отношению к мономерному звену олигомера. Слои поливают на стеклянную подложку с электропроводным слоем Sn0< и высушивают в сушильном шкафу при 50-60 С в течение 5-6 ч, Толщина слоя от 3,8 до

4,5 мкм.

Фоточувствительность слоя оценена по полуспаду начального потенциала при напряженности электрического поля 50 В/мкм и длине волны падающего света и =345, 400 и 450 нм.

Результаты измерения аналогичных слоев на основе ПЭПК и других сенсибилизаторов приведены в табл.2.

1109391

Продолжение табл.2

Фоточувствительность, г /д

ПотенСостав слоев

Толщина слоя циал зарядки, В мкм

15 15

4,3 215 3

ПЗПК+0,5 мол.% диперхлората 10, 10 -дигептилбиакридилия 4 5 225 2

14,5 13,5

ПЭПК+1 мол.%,дитетрафторбората 10,10 -дигептилбиакридилия 4 205 3

9,5. 6,5

8,5 6

4 1 205 2

ПЭПК+1 мол.% диперхлората 10,10 -динонилбиакридилия 4,0

16,5 17

200 3

10,6

47,5 11

4,1 205

9..

7,5 10,5

4,5 225 4

4,4 220 2

4,5 5,1

11 5,5

4 0 200 2

12.

4,3 215 4

14,5 8,1

13.

4,5

4,3 215 2

4 2 210 2

3 8 190 3

3 ° ПЭПК+1мол.X диперхлората

10, 10 -дигептилбиакридилия

ПЭПК+0,5 мол.% дитетрафторбората 10, 10 -дигеп" тилбиакридилия

ПЭПК+0,5 мол.% диперхлората 10, 10 -диметилбиакридилия

ПЭПК+1мол.% дитетрафтор" бората 10, 10 "динонилбиакридилия

ПЭПК+ 0 5 мол.% дитетрафторбората 10, 10 -диметилбиакридилия

ПЗПК+0,5 мол.% диперхлората 10, 10 -дибутилбиакридилия

ПЭПК+ 1 мол.% диперхлората 10,10 -дибутилбиакридилия

ПЭПК+ 0,5 мол.% дитетрафторбората 10,10 -дибутилбиакридилия

14. ПЭПК+ 1 мол.% ТНФ

15. ПЭПК + 0 5 мол.% ТНФ

Темновой спад за ,1 мин, %

Ф

345 нм 400 нм 450 нм

0,6 0 5

0,4 0,3

9 1109391

Как видно иэ табл. 2, соли 10, 10—

-дналкилбиакридилия могут быть использованы в качестве сенсибилизаторов электрофотографических слоев на основе ПЭПК, Соли 10, 10 -диалкилбиакридилия по своей сенсибилизирующей активности превьппают 2, 4, 7-тринитрофлуоренон в УФ и в видимой облас5 ти.

Заказ 5995/16 Тираж 410 Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР по делам изобретений и открытий

113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5 филиал ППП "Патент", г.ужгород, ул.Проектная, 4

Составитель Т,Мамонтова

Редактор В.Данко Техред N.Hàäü Корректор С.Шекмар